Synthesis of saxitoxin derivatives bearing guanidine and urea groups at C13 and evaluation of their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 38, 2013, Pages 6642-6649

  Akimoto, Takafumi ^a   Masuda, Asako ^a   Yotsu Yamashita, Mari ^b   Hirokawa, Takatsugu ^c   Nagasawa, Kazuo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAMOYL GROUPS; CELL-BASED ASSAYS; CHARGE BALANCES; DOCKING STUDIES; ELECTROSTATIC ANALYSIS; FULLY PROTECTED; INHIBITORY ACTIVITY; NEURO-2A CELLS;

SODIUM; UREA;

SODIUM COMPOUNDS;

GUANIDINE; SAXITOXIN; UREA; VOLTAGE GATED SODIUM CHANNEL;

ANIMAL; ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; METABOLISM; MOUSE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; GUANIDINE; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; SAXITOXIN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; UREA; VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS;

EID: 84884175037     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41398e     Document Type: Article

References (63)

1. E. Moczydlowski S. Hall S. S. Garber G. S. Strichartz C. J. Miller J. Gen. Physiol. 1984 84 687 704
2. C. Y. Kao A. Nishiyama J. Physiol. 1965 180 50 66
3. W. A. Catterall F. H. Yu GenomeBiology 2003 4 207
4. W. A. Catterall A. L. Goldin S. G. Waxman Pharm. Rev. 2005 57 397
5. J. J. Clare S. N. Tate M. Nobbs M. A. Romanos Drug Discovery Today 2000 5 506 520
6. M. Noda T. Ikeda T. Kayano H. Suzuki H. Takeshima M. Kurasaki H. Takahashi S. Numa Nature 1986 320 188 192
7. L. S. Meadows Y. H. Chen A. J. Powell J. J. Clare D. S. Ragsdale Neuroscience 2002 114 745 753
8. J. S. Trimmer S. S. Cooperman S. A. Tomiko J. Zhou S. M. Crean M. B. Boyle R. G. Kallen Z. Sheng R. L. Barchi F. J. Sigworth Neuron 1989 3 33 49
9. M. Chahine P. B. Bennett A. L. George Jr. R. Horn Pflugers Arch. Eur. J. Physiol. 1994 427 136 142
10. P. S. Dietrich J. G. McGivern S. G. Delgado B. D. Koch R. M. Eglen J. C. Hunter L. Sangameswaran J. Neurochem. 1995 79 2262 2272
11. P. S. Dietrich J. G. McGivern S. G. Delgado B. D. Koch R. M. Eglen J. C. Hunter L. Sangameswaran J. Neurochem. 1995 79 2262 2272
12. M. R. Smith R. D. Smith N. W. Plummer M. H. Meisler A. L. Goldin J. Neurosci. 1998 18 6093 6102
13. N. Klugbauer L. Lacinova V. Flockerzi F. Hofmann EMBO J. 1995 14 1084 1090
14. T. R. Cummins J. R. Howe S. G. Waxman J. Neurosci. 1998 18 9607 9619
15. L. Sangameswaran L. M. Fish B. D. Koch D. K. Rabert S. G. Delgado M. Ilnicka L. B. Jakeman S. Novakovic K. Wong P. Sze E. Tzoumaka G. R. Stewart R. C. Herman H. Chan R. M. Eglen J. C. Hunter J. Biol. Chem. 1997 272 14805 14809
16. V. P. Santarelli A. L. Eastwood D. A. Dougherty R. Horn C. A. Ahern J. Biol. Chem. 2007 16 8044 8051
17. J. Satin J. W. Kyle M. Chen P. Bell L. L. Cribbs H. A. Fozzard R. B. Rogart Science 1992 256 1202 1205
18. L. Sangameswaran S. G. Delgado L. M. Fish B. D. Koch L. B. Jakeman G. R. Stewart P. Sze J. C. Hunter R. M. Eglen R. C. Herman J. Biol. Chem. 1996 271 5953 5956
19. A. N. Akopian L. Sivilotti J. N. Wood Nature 1996 379 257 262
20. S. D. Dib-Hajj L. Tyrrell J. A. Black S. G. Waxman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 8963 8968
21. S. Dib-Hajj J. A. Black T. R. Cummins S. G. Waxman Trends Neurosci. 2002 25 253 259
22. J. R. Walker P. A. Novick W. H. Parsons M. McGregor J. Zablocki V. S. Pande J. Du Bois Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 18102 18107
23. B. Fontaine T. S. Khurana E. P. Hoffman G. A. Bruns J. L. Haines J. A. Trofatter M. P. Hanson J. Rich H. McFarlane D. M. Yasek et al. Science 1990 250 1000 1002
24. K. Jurkat-Rott F. Lehmann-Horn Neurotherapeutics 2007 4 216 224
25. J. J. Cox F. Reimann A. K. Nicholas G. Thornton E. Roberts K. Springell G. Karbani H. Jafri J. Mannan Y. Raashid L. Al-Gazali H. Hamamy E. M. Valente S. Gorman R. Williams D. P. McHale J. N. Wood F. M. Gribble C. G. Woods Nature 2006 444 894 898
26. S. P. Novella F. M. Hisama S. D. Dib-Hajj S. G. Waxman Nat. Clin. Pract. Neurol. 2007 3 229 234
27. O. Iwamoto H. Koshino D. Hashizume K. Nagasawa Angew. Chem. 2007 119 8779 8782 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8625 8628
28. O. Iwamoto R. Shinohara K. Nagasawa Chem. Asian J. 2009 4 277 285
29. O. Iwamoto K. Nagasawa Org. Lett. 2010 12 2150 2153
30. R. Shinohara T. Akimoto O. Iwamoto T. Hirokawa M. Yotsu-Yamashita K. Yamaoka K. Nagasawa Chem.-Eur. J. 2011 17 12144 12152
31. D. B. Tikhonov B. S. Zhorov Biophys. J. 2005 88 184 197
32. G. Choudhary L. Shang X. Li S. C. Dudley Jr. Biophys. J. 2002 83 912 919
33. J. Payandeh T. Scheuer N. Zheng W. A. Catterall Nature 2011 475 353 358
34. X. Zhang W. Ren P. DeCaen C. Yan X. Tao L. Tang J. Wang K. Hasegawa T. Kumasaka J. He J. Wang D. E. Clapham N. Yan Nature 2012 486 130 134
35. J. Payandeh T. M. Gamal El-Din T. Scheuer N. Zheng W. A. Catterall Nature 2012 486 135 139
36. L. E. Llewellyn Nat. Prod. Rep. 2006 23 200 222
37. S. M. Hannick Y. Kishi J. Org. Chem. 1983 48 3833 3835
38. Y. Sawayama T. Nishikawa Synlett 2011 651 654
39. H. Tanino T. Nakata T. Kaneko Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2818 2819
40. Y. Kishi Heterocycles 1980 14 1477 1495
41. P. A. Jacobi M. J. Martinelli S. Polanc J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5594 5598
42. M. J. Martinelli A. D. Brownstein P. A. Jacobi S. Polanc Croat. Chem. Acta 1986 59 267 295
43. P. A. Jacobi, in Strategies and Tactics in Organic Synthesis, ed., T. Lindberg, Academic Press, New York, 1989, vol. 2, pp. 191-219
44. J. J. Fleming J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3926 3927
45. J. J. Fleming M. D. McReynolds J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9964 9975
46. V. R. Bhonde R. E. Looper J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20172 20174
47. C. Y. Hong Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7001 7006
48. J. V. Mulcahy J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12630 12631
49. Y. Sawayama T. Nishikawa Angew. Chem. 2011 123 7314 7316 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7176 7178
50. G. R. Strichartz S. Hall B. Magnani C. Y. Hong Y. Kishi J. A. Debin Toxicon 1995 33 723 737
51. B. M. Andresen J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12524 12525
52. C. Robillot D. Kineavy J. Burnell L. E. Llewellyn Toxicon 2009 53 460 465
53. H. Mao L. A. Fieber R. E. Gawley ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 135
54. A. Albert R. Goldacre J. Phillips J. Chem. Soc. 1948 2240 2249
55. F. G. Bordwell H. E. Fried J. Org. Chem. 1991 56 4218 4223
56. B. Classon P. J. Garegg B. Samuelsson Acta Chem. Scand. 1984 B38 419 422
57. K. S. Kim L. Qian Tetrahedron Lett. 1993 34 7677 7680
58. T. R. Bosin R. N. Hanson J. V. Rodricks R. A. Simpson H. Rapoport J. Org. Chem. 1973 38 1591 1600
59. K. Kogure M. L. Tamplin U. Simidu R. R. Colwell Toxicon 1988 26 191 197
60. R. L. Manger L. S. Leja S. Y. Lee J. M. Hungerford M. M. Wekell Anal. Biochem. 1993 214 190 194
61. R. L. Manger L. S. Leja S. Y. Lee J. M. Hungerford Y. Hokama R. W. Dickey H. R. Granade R. Lewis T. Yasumoto M. M. Wekell J. AOAC Int. 1995 78 521 527
62. T. Yasumoto M. Fukui K. Sasaki K. Sugiyama J. AOAC Int. 1995 78 574 582
63. M. Yotsu-Yamashita D. Urabe M. Asai T. Nishikawa M. Isobe Toxicon 2003 42 557 560