DBU-based ionic-liquid-catalyzed carbonylation of o-phenylenediamines with CO2 to 2-benzimidazolones under solvent-free conditions

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 9, 2013, Pages 2076-2082

  Yu, Bo ^a   Zhang, Hongye ^a   Zhao, Yanfei ^a   Chen, Sha ^a   Xu, Jilei ^a   Hao, Leiduan ^a   Liu, Zhimin ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

benzimidazolone; carbon dioxide; carbonylation; catalysis; ionic liquid

Indexed keywords

1 ,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE; BENZIMIDAZOLONE; BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; CHEMICAL UTILIZATION; ENVIRONMENTALLY FRIENDLY ALTERNATIVES; O-PHENYLENEDIAMINES; ORGANIC SYNTHESIS; SOLVENT FREE CONDITIONS;

CARBONYLATION; CATALYSIS; IONIC LIQUIDS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84883857509     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400256j     Document Type: Article

References (41)

1. Barreca, M. L.; Rao, A.; De Luca, L.; Iraci, N.; Monforte, A. M.; Maga, G.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1956-1960
2. Li, Q.; Li, T. M.; Woods, K. W.; Gu, W. Z.; Cohen, J.; Stoll, V. S.; Galicia, T.; Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2918-2922
3. Terefenko, E. A.; Kern, J.; Fensome, A.; Wrobel, J.; Zhu, Y.; Cohen, J.; Winneker, R.; Zhang, Z. M.; Zhang, P. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3600-3603
4. Hammach, A.; Barbosa, A.; Gaenzler, F. C.; Fadra, T.; Goldberg, D.; Hao, M. H.; Kroe, R. R.; Liu, P. R.; Qian, K. C.; Ralph, M.; Sarko, C.; Soleymanzadeh, F.; Moss, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6316-6320
5. Chen, H. Y.; Kulkarni, M. V.; Chen, C. H.; Sun, C. M. Tetrahedron. 2008, 64, 6387-6394
6. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron. 2002, 58, 2095-2100
7. Wright, J. B. Chem. Rev. 1951, 48, 397-541
8. Zhang, M.; Imm, S.; Bahn, S.; Neubert, L.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3905-3909
9. Fu, Y.; Baba, T.; Ono, Y. J. Catal. 2001, 197, 91-97
10. Troisi, L.; Granito, C.; Perrone, S.; Rosato, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4330-4332
11. Liu, P.; Wang, Z. M.; Hu, X. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 10, 1994-2000
12. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537
13. Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387
14. Zhang, Z. F.; Hu, S. Q.; Song, J. L.; Li, W. J.; Yang, G. Y.; Han, B. X. ChemSusChem 2009, 2, 234-238
15. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122-18125
16. Shi, F.; Deng, Y. Q.; SiMa, T. L.; Peng, J. J.; Gu, Y. L.; Qiao, B. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3257-3260
17. Liang, S. G.; Liu, H. Z.; Jiang, T.; Song, J. L.; Yang, G. Y.; Han, B. X. Chem. Commun. 2011, 47, 2131-2133
18. Jacquet, O.; Gomes, C. D.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. ChemCatChem 2013, 5, 117-120
19. Yu, B.; Zhang, H. Y.; Zhao, Y. F.; Chen, S.; Xu, J. L.; Huang, C. L.; Liu, Z. M. Green Chem. 2013, 15, 95-99
20. Kimura, T.; Kamata, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6700-6703
21. Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876-15882
22. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
23. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691
24. Song, C. E.; Oh, C. R.; Roh, E. J.; Choo, D. J. Chem. Commun. 2000, 1743-1744
25. Yan, N.; Yuan, Y. A.; Dykeman, R.; Kou, Y. A.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5549-5553
26. Wang, R. H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J.Org. Chem. 2006, 71, 426-429
27. Luo, S. Z.; Mi, X. L.; Zhang, L.; Liu, S.; Xu, H.; Cheng, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3093-3097
28. Fu, F.; Teo, Y. C.; Loh, T. P. Org. Lett. 2006, 8, 5999-6001
29. Xin, X.; Guo, X.; Duan, H. F.; Lin, Y. J.; Sun, H. Catal. Commun. 2007, 8, 115-117
30. Davey, P. N.; Forsyth, S. A.; Gunaratne, H. Q. N.; Hardacre, C.; McKeown, A.; McMath, S. E. J.; Rooney, D. W.; Seddon, K. R. Green Chem. 2005, 7, 224-229
31. Pinto, L. D.; Dupont, J.; de Souza, R. F.; Bernardo-Gusmao, K. Catal. Commun. 2008, 9, 135-139
32. Lou, W. Y.; Zong, M. H.; Smith, T. J. Green Chem. 2006, 8, 147-155
33. Neugebauer, F. A.; Funk, B.; Staab, H. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4755-4758
34. Ying, A. G.; Liu, L.; Wu, G. F.; Chen, G.; Chen, X. Z.; Ye, W. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1653-1657
35. Tolstikova, L. L.; Shainyan, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1068-1074
36. Kimura, T.; Kamata, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6700-6703
37. Schwiebert, K. E.; Chin, D. N.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029
38. Curis, I.; Bao, R. D.; Lai, C. J.; Qian, C. G. Patent WO2011/130628 A1, 2011.
39. Meanwell, N. A.; Sit, S. Y.; Gao, J. N.; Wong, H. S.; Gao, Q.; Laurent, D. R. S.; Balasubra, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 1565-1582
40. Liu, Q.; Wu, P.; Yang, Y. H.; Zeng, Z. Q.; Liu, J.; Yi, H.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4666-4670
41. Yang, Z. Z.; He, L. N.; Peng, S. Y.; Liu, A. H. Green Chem. 2010, 12, 1850-1854