Absorbing a little water: The structural, thermodynamic, and kinetic relationship between pyrogallol and its tetarto-hydrate

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 9, 2013, Pages 4071-4083

  Braun, Doris E ^a,b   Bhardwaj, Rajni M ^c   Arlin, Jean Baptiste ^d   Florence, Alastair J ^c   Kahlenberg, Volker ^a   Griesser, Ulrich J ^a   Tocher, Derek A ^b   Price, Sarah L ^b  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^d INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; ENERGY LANDSCAPE; ENERGY STRUCTURES; HYDRATION BEHAVIORS; LATTICE ENERGY CALCULATIONS; SINGLE-CRYSTAL AND POWDER; SLURRY EXPERIMENT; TETRAGONAL STRUCTURE;

DIMETHYL SULFOXIDE; HYDRATES; HYDRATION; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84883690957     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg4009015     Document Type: Article

References (94)

1. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon Press: Oxford, 2002.
2. Byrn, S. R.; Pfeiffer, R. R.; Stowell, J. G. Solid-State Chemistry of Drugs, 2 nd ed.; SSCI Inc.: West Lafayette, IN, 1999.
3. Brittain, H. G. Polymorphism in Pharmaceutical Solids; Informa Healthcare USA, Inc.: New York, 2009.
4. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3-52
5. Davey, R. J.; Allen, K.; Blagden, N.; Cross, W. I.; Lieberman, H. F.; Quayle, M. J.; Righini, S.; Seton, L.; Tiddy, G. J. T. CrystEngComm 2002, 4, 257-264
6. Price, S. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1996-2009
7. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126
8. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2622-2633
9. Llinas, A.; Goodman, J. M. Drug Discovery Today 2008, 13, 198-210
10. Aaltonen, J.; Alleso, M.; Mirza, S.; Koradia, V.; Gordon, K. C.; Rantanen, J. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009, 71, 23-37
11. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. In Crystal Engineering, Seddon, K. R.; Zaworotko, M., Ed.; Kluwer: Norwell, MA, 1999; pp 325-356.
12. Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 1999, 605-606
13. Gorbitz, C. H.; Hersleth, H. P. Acta Crystallogr., Sect. B 2000, 56, 526-534
14. Griesser, U. J. In Polymorphism: In the Pharmaceutical Industry; Hilfiker, R., Ed.; Wiley-VCH: Germany, 2006; pp 211-233.
15. Braun, D. E. Crystal Polymorphism of Drug Compounds: Statistical Aspects, Analytical Strategies and Case Studies. PhD Thesis, University of Innsbruck, 2008.
16. Vippagunta, S. R.; Brittain, H. G.; Grant, D. J. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 3-26
17. Desiraju, G. R. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 1991, 6, 426-428
18. Perrier, P. R.; Byrn, S. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 4671-4676
19. Braga, D.; Grepioni, F.; Chelazzi, L.; Campana, M.; Confortini, D.; Viscomi, G. C. CrystEngComm 2012, 14, 6404-6411
20. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999.
21. Brittain, H. G.; Morris, K. R.; Boerrigter, S. X. M. In Polymorphism in Pharmaceutical Solids, 2 nd ed.; Brittain, H. G., Ed.; Informa Healthcare USA, Inc.: New York, 2009; pp 233-281.
22. Gal, S. Chimia 1968, 22, 409-425
23. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14 th ed.; O'Neil, M. J., Ed.; Merck: NJ, 2006.
24. Brandstaetter-Kuhnert, M.; Schoeniger, W. Microchim. Acta 1962, 1075-1080
25. Becker, P.; Brusset, H.; Gillier-Pandraud, H. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1972, 274 (11) 1043-1046
26. Borka, L.; Farkas, N. Sci. Pharm. 1990, 58, 431-433
27. Thakuria, R.; Cherukuvada, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3944-3953
28. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388
29. Polyanskaya, T. M.; Smolentsev, A. I. J. Struct. Chem. 2012, 53, 568-573
30. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T. A.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
31. Klimes, J.; Michaelides, A. J. Chem. Phys. 2012, 137, 120901
32. Gavezzotti, A. New J. Chem. 2011, 35, 1360-1368
33. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
34. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
35. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122
36. Hill, R. J.; Madsen, I. C. In Structure Determination from Powder Diffraction Data, David, W. I. F.; Shankland, K.; McCusker, L. B.; Baerlocher, Ch., Eds.; Oxford Science Publications: Oxford, 2002; pp 98-117.
37. Shankland, K.; David, W. I. F.; Sivia, D. S. J. Mater. Chem. 1997, 7, 569-572
38. Markvardsen, A. J.; David, W. I. F.; Johnson, J. C.; Shankland, K. Acta Crystallogr., Sect. A 2001, 57, 47-54
39. David, W. I. F.; Shankland, K.; van de Streek, J.; Pidcock, E.; Motherwell, W. D. S.; Cole, J. C. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 910-915
40. Pawley, G. S. J. Appl. Crystallogr. 1981, 14, 357-361
41. Rietveld, H. M. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65-71
42. Coelho, A. A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 86-95
43. Goelles, F. Monatsh. Chem. 1961, 92, 981-991
44. Zhu, H.; Yuen, C.; Grant, D. J. W. Int. J. Pharm. 1996, 135, 151-160
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 304-324
47. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360
48. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
49. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
50. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132
51. Stone, A. J. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System, version 2.2; University of Cambridge: Cambridge, U.K., 2010.
52. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7 (6) 1998-2016
53. Cooper, T. G.; Hejczyk, K. E.; Jones, W.; Day, G. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1795-1805
54. Day, G. M.; Cooper, T. G. CrystEngComm 2010, 12, 2443-2453
55. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2011, 47 (19) 5443-5445
56. Braun, D. E.; Tocher, D. A.; Price, S. L.; Griesser, U. J. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3961-3972
57. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
58. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Probert, M. J.; Refson, K.; Payne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570
59. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
60. Tkatchenko, A.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005-1-073005-4
61. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895
62. Monkhorst, H. J.; Pack, J. D. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188-5192
63. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4145-4154
64. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2344-2353
65. Bhardwaj, R. M.; Price, L. S.; Price, S. L.; Reutzel-Edens, S. M.; Miller, G. J.; Oswald, I.; Johnson, B. F.; Florence, A. J. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1602-1617
66. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2005, 7, 324-336
67. Gelbrich, T.; Threlfall, T. L.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2012, 14, 5454-5464
68. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231
69. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
70. Palmieri, A. III. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 1338-1339
71. Burger, A.; Ramberger, R. Mikrochim. Acta 1979, 2, 259-271
72. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
73. Braun, D. E.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Tessadri, R.; Wieser, J.; Griesser, U. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1054-1065
74. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Arlin, J. B.; Florence, A. J.; Kahlenberg, V.; Tocher, D. A.; Griesser, U. J.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 210-220
75. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13033-13040
76. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
77. Florence, A. J.; Bardin, J.; Johnston, B.; Shankland, N.; Shankland, K. Z. Kristallogr. 2009, 30, 215-230
78. Braun, D. E.; Bhardwaj, R. M.; Florence, A. J.; Tocher, D. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 19-23
79. Wu, H.; Habgood, M.; Parker, J. E.; Reeves-McLaren, N.; Cockcroft, J.; Vickers, M.; West, A. R.; Jones, A. G. CrystEngComm 2013, 1853-1859
80. Petit, S.; Coquerel, G. Chem. Mater. 1996, 8, 2247-2258
81. Riddick, J. A.; Bunger, W. B.; Sakano, T. K. Techniques of Chemistry: Organic Solvents: Physical Properties, 4 th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1986.
82. Zencirci, N.; Gstrein, E.; Langes, C.; Griesser, U. J. Thermochim. Acta 2009, 485, 33-42
83. Griffiths, G. I. G.; Misquitta, A. J.; Fortes, A. D.; Pickard, C. J.; Needs, R. J. J. Chem. Phys. 2012, 137, 064506
84. Karamertzanis, P. G.; Day, G. M.; Welch, G. W. A.; Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. A.; Price, S. L. J. Chem. Phys. 2008, 128, No. 244708
85. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 615-617
86. Pauchet, M.; Morelli, T.; Coste, S.; Malandain, J. J.; Coquerel, G. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1881-1889
87. Bernstein, J.; Davey, R. J.; Henck, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3441-3461
88. Braun, D. E.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Laus, G.; Wieser, J.; Griesser, U. J. New J. Chem. 2008, 32, 1677-1685
89. Lancaster, R. W.; Karamertzanis, P. G.; Hulme, A. T.; Tocher, D. A.; Lewis, T. C.; Price, S. L. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 3419-3431
90. Arlin, J. B.; Price, L. S.; Price, S. L.; Florence, A. J. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2011, 47, 7074-7076
91. Lancaster, R. W.; Harris, L. D.; Pearson, D. CrystEngComm 2011, 13, 1775-1777
92. Zencirci, N.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Griesser, U. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3444-3456
93. Price, C. P.; Grzesiak, A. L.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5512-5517
94. van de Streek, J.; Neumann, M. A. Acta Crystallogr., Sect. B 2010, B66, 544-558