Packing polymorphism of a conformationally flexible molecule (aprepitant)

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 10, 2008, Pages 1677-1685

  Braun, Doris E ^a   Gelbrich, Thomas ^a   Kahlenberg, Volker ^a   Laus, Gerhard ^a   Wieser, Josef ^b   Griesser, Ulrich J ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APREPITANT; HYDROGEN; NITROGEN; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; HEAT; HYDROGEN BOND; MELTING POINT; MOLECULE; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 56549131007     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b805438j     Document Type: Article

References (61)

1. T. M. Dando C. M. Perry Drugs 2004 64 777 794
2. J. Haleblian W. Crone J. Pharm. Sci. 1969 58 911 929
3. T. L. Threlfall Analyst 1995 120 2435 2460
4. H. G. Brittain and D. J. W. Grant, in Polymorphism in Pharmaceutical Solids, ed., H. G. Brittain,, Marcel Dekker, New York, 1999, pp. 279-330
5. L. Yu G. A. Stephenson C. A. Mitchell C. A. Bunnell S. V. Snorek J. J. Bowyer T. B. Borchardt J. G. Stowell S. R. Byrn J. Am. Chem. Soc. 2000 122 585 591
6. C. Sun D. J. W. Grant Pharm. Res. 2001 18 274 280
7. X. Chen K. R. Morris U. J. Griesser S. R. Byrn J. G. Stowell J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15012 15019
8. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford University Press, Oxford, 2002, pp. 297-307
9. Merck & Co., Inc., USA, WO 1995/16679 A1, 1995
10. Merck & Co., Inc., USA, WO 1999/01444 A1, 1999
11. J. J. Hale S. G. Mills M. MacCoss P. E. Finke M. A. Cascieri S. Sadowski E. Ber G. G. Chicchi M. Kurtz J. Metzger G. Eiermann N. N. Tsou F. D. Tattersall N. M. J. Rupniak A. R. Williams W. Rycroft R. Hargreaves D. E. MacIntyre J. Med. Chem. 1998 41 4607 4614
12. Glenmark Pharmaceutical Limited, India, WO 2007/088483 A1, 2007
13. Dr. Reddy's Laboratories Ltd., India, WO 2007/112457 A2, 2007
14. R. Helmy G. X. Zhou Y. W. Chen L. Crocker T. Wang R. M. Wenslow, Jr A. Vailaya Anal. Chem. 2003 75 605 611
15. T. Gelbrich M. B. Hursthouse CrystEngComm 2005 7 324 336
16. Gelbrich M. B. Hursthouse CrystEngComm 2006 8 448 460
17. J. J. McKinnon M. A. Spackman A. S. Mitchell Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 627 668
18. F. L. Hirshfeld Theor. Chim. Acta 1977 44 129 138
19. K. M. J. Brands J. F. Payack J. D. Rosen T. D. Nelson A. Candelario M. A. Huffman M. M. Zhao J. Li B. Craig Z. J. Song D. M. Tschaen K. Hansen P. N. Devine P. J. Pye K. Rossen P. G. Dormer R. A. Reamer C. J. Welch D. J. Mathre N. N. Tsou J. M. McNamara P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2129 2135
20. Y. Chen G. X. Zhou N. Brown T. Wang Z. Ge Anal. Chim. Acta 2003 497 155 164
21. K. M. J. Brands S. W. Krska T. Rosner K. M. Conrad E. G. Corley M. Kaba R. D. Larsen R. A. Reamer Y. Sun F.-R. Tsay Org. Process Res. Dev. 2006 10 109 117
22. C. J. Cowden R. D. Wilson B. C. Bishop I. F. Cottrell A. J. Davies U.-H. Dolling Tetrahedron Lett. 2000 41 8661 8664
23. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
24. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori and R. Spagna, SIR97: a new program for solving and refining crystal structures, Bari, Italy, 1997
25. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
26. Stoe & Cie GmbH, Darmstadt, 2006
27. D. J. W. Grant, in Polymorphism in Pharmaceutical Solids, ed., H. G. Brittain,, Marcel Dekker, New York, 1999, pp. 1-33
28. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120 126
29. G. L. Gartland B. M. Craven Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 30 980 987
30. All CSD (version 5.27) searches were performed using Conquest version 1.8 (Nov. 2005, 353518 entries) with the following filters used: 3D coordinates determined, not disordered, R-factor <10%, no errors, not polymeric and only organics
31. A. I. Kitaigorodskii, Organic Chemical Crystallography, Consultants Bureau, New York, 1961
32. A. D. Bond R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 615 617
33. A. D. Bond R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 618 622
34. T. Gelbrich, D. S. Hughes, M. B. Hursthouse and T. L. Threlfall, in preparation
35. R. M. Vrcelj J. N. Sherwood A. R. Kennedy H. G. Gallagher T. Gelbrich Cryst. Growth Des. 2003 3 1027 1032
36. T. V. Timofeeva V. N. Nesterov F. M. Dolgushin Y. V. Zubavichus J. T. Goldshtein D. M. Sammeth R. D. Clark B. Penn M. Y. Antipin Cryst. Eng. 2000 3 263 288
37. T. V. Timofeeva V. N. Nesterov R. D. Clark B. Penn D. Frazier M. Y. Antipin THEOCHEM 2003 647 181 202
38. A. Kálmán L. Fábián G. Argay G. Bernáth Z. Gyarmati J. Am. Chem. Soc. 2003 125 34 35
39. L. Fábián A. Kálmán Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 547 558
40. A. Kálmán L. Fábián G. Argay G. Bernáth Z. Gyarmati Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 755 762
41. G. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond (IUCr Monographs on Crystallography, No. 9), Oxford University Press, Oxford, 1999
42. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
43. F. P. A. Fabbiani D. R. Allan S. Parsons C. R. Pulham Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 826 842
44. P. Lozano-Casal D. R. Allan S. Parsone Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 717 723
45. J. J. McKinnon F. P. A. Fabbiani M. A. Spackman Cryst. Growth Des. 2007 7 755 769
46. S. A. Moggach D. R. Allan S. Parsons L. Sawyer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 310 320
47. P. Munshi B. W. Skelton J. J. McKinnon M. A. Spackman CrystEngComm 2008 10 197 206
48. S. K. Wolff, D. Grimwood, J. McKinnon, D. Jayatilaka and M. Spackman, Crystal Explorer, Version 2.0, University of Western Australia, Perth, 2007, (http://www.hirshfeldsurface.net/CrystalExplorer/)
49. M. A. Spackman J. J. McKinnon CrystEngComm 2008 4 378 392
50. A. Burger R. Ramberger Microchim. Acta 1979 2 273 316
51. A. Burger R. Ramberger Microchim. Acta 1979 2 259 271
52. L. Yu J. Pharm. Sci. 1995 84 966 974
53. U. J. Griesser R. Jetti M. F. Haddow T. Brehmer R. K. Harris Cryst. Growth Des. 2008 8 44 56
54. X. Chen K. R. Morris U. J. Griesser S. R. Byrn J. G. Stowell J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15012 15019
55. J. Bauer S. Spanton R. Henry J. Quick W. Dziki W. Porter K. Morris Pharm. Res. 2001 18 859 866
56. U. J. Griesser A. Burger K. Mereiter J. Pharm. Sci. 1997 86 352 358
57. S. M. Sharma V. Vijayakumar S. K. Sikka R. Chidambaram Pramana 1985 25 1 75 79
58. J. Bernstein A. T. Hagler J. Am. Chem. Soc. 1978 100 673 681
59. J. Bernstein, Conformational Polymorphism, in Organic Solid State Chemistry, ed., G. R. Desiraju,, Elsevier, Amsterdam, 1987, pp. 471-518
60. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford, 2002
61. J. Bernstein R. J. Davey J.-O. Henck Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3441 3461