Pt-catalyzed C-C activation induced by C-H activation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 35, 2013, Pages 13121-13128

  Bowring, Miriam A ^a   Bergman, Robert G ^a   Tilley, T Don ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C ACTIVATIONS; C-C BOND ACTIVATION; C-C BOND CLEAVAGES; CATALYTIC MECHANISMS; CH-BOND ACTIVATION; DEUTERIUM LABELING; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; HYDROCARBON SUBSTRATES;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM; SULFUR DIOXIDE;

CHEMICAL BONDS;

DEUTERIUM; HYDROCARBON; PLATINUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 84883661841     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406260j     Document Type: Article

References (60)

1. Crabtree, R. H., Ed. Chem. Rev. 2010, 110, 575 ("Selective Functionalization of C-H Bonds" special issue).
2. Davies, H. M. L., Du Bois, J., and Yu, J.-Q., Eds. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855 ("C-H Functionalisation in Organic Synthesis" special issue).
3. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
4. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
5. Aïssa, C. Synthesis 2011, 21, 3389
6. Necas, D.; Kotora, M. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1566
7. Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870
8. Murakami, M.; Ito, Y. Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin/Heidelberg, 1999; Vol. 3, p 97.
9. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189
10. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720
11. Jennings, P. W.; Johnson, L. L. Chem. Rev. 1994, 94, 2241
12. Hoberg, J. O.; Jennings, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5347
13. Mukai, C.; Ohta, Y.; Oura, Y.; Kawaguchi, Y.; Inagaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19580
14. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 2010.
15. Kundu, S.; Choi, J.; Wang, D. Y.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5127
16. Choi, J.; Wang, D. Y.; Kundu, S.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Science 2011, 332, 1545
17. Choi, J.; Choliy, Y.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15627
18. Aïssa, C.; Crépin, D.; Tetlow, D. J.; Ho, K. Y. T. Org. Lett. 2013, 15, 1322
19. Crépin, D.; Tugny, C.; Murray, J. H.; Aïssa, C. Chem. Commun. 2011, 47, 10957
20. Crépin, D.; Dawick, J.; Aïssa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 620
21. Aïssa, C.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14836
22. Aloise, A. D.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12610
23. Jiang, M.; Liu, L.-P.; Shi, M.; Li, Y. Org. Lett. 2009, 12, 116
24. Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430
25. Alder, K.; Ache, H.-J.; Flock, F. H. Chem. Ber. 1960, 93, 1888
26. Bowring, M. A.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. Organometallics 2011, 30, 1295
27. Taylor, J. G.; Adrio, L. A.; Hii, K. K. Dalton Trans. 2010, 39, 1171
28. Hashmi, A. S. K. Catal. Today 2007, 122, 211
29. Wabnitz, T. C.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 484
30. Rosenfeld, D. C.; Shekhar, S.; Takemiya, A.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 4179
31. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385
32. Andreatta, J. R.; McKeown, B. A.; Gunnoe, T. B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 305
33. McKeown, B. A.; Gonzalez, H. E.; Friedfeld, M. R.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19131
34. McKeown, B. A.; Foley, N. A.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2008, 27, 4031
35. Joslin, E. E.; McMullin, C. L.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M.; Myers, W. H. Organometallics 2012, 31, 6851
36. Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7694
37. Bhalla, G.; Bischof, S. M.; Ganesh, S. K.; Liu, X. Y.; Jones, C. J.; Borzenko, A.; Tenn, W. J.; Ess, D. H.; Hashiguchi, B. G.; Lokare, K. S.; Leung, C. H.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Green Chem. 2011, 13, 69
38. Pathak, T. P.; Osiak, J. G.; Vaden, R. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2012, 68, 5203
39. Rozenman, M. M.; Kanan, M. W.; Liu, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14933
40. Li, Z.; Zhang, J.; Brouwer, C.; Yang, C.-G.; Reich, N. W.; He, C. Org. Lett. 2006, 8, 4175
41. Li, K.; Foresee, L. N.; Tunge, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 2881
42. Booth, B. L.; Al-Kinany, M.; Laali, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2049
43. Wilcox, C. F.; Jesaitis, R. G. J. Org. Chem. 1968, 33 (5) 2154
44. Adam, W.; Doerr, M.; Hill, K.; Peters, E. M.; Peters, K.; Von Schnering, H. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 587
45. Coe, J. W.; Wirtz, M. C.; Bashore, C. G.; Candler, J. Org. Lett. 2004, 6, 1589
46. Procedure modernized from that of the following study: Wilcox, C. F.; Craig, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4258
47. Blank, F.; Janiak, C. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 827
48. Kennedy, J. P.; Makowski, H. S. J. Polym. Sci., Part C: Polym. Symp. 1968, 22, 247
49. Kennedy, J. P.; Makowski, H. S. J. Macromol. Sci., Chem. 1967, 1, 345
50. Antoniotti, S.; Dalla, V.; Duñach, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7860
51. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346
52. van Koppen, P. A. M.; Bowers, M. T.; Fisher, E. R.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3780
53. Nickon, A.; Kwasnik, H. R.; Mathew, C. T.; Swartz, T. D.; Williams, R. O.; DiGiorgio, J. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 3904
54. Hill, G. S.; Irwin, M. J.; Levy, C. J.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. In Inorganic Syntheses; Darensbourg, M. Y., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 32, p 149.
55. Rashidi, M.; Fakhroeian, Z.; Puddephatt, R. J. J. Organomet. Chem. 1990, 406, 261
56. Ong, C. M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 1196
57. Young, K. J. H.; Meier, S. K.; Gonzales, J. M.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2006, 25, 4734
58. Coughlin, D. J.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 3784
59. Nigmatova, V. B.; Zaitsev, Y. V.; Anfilogova, S. N.; Pekhk, T. I.; Belikova, N. A. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 686
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian 09, revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2010.