Copper(ii)-catalyzed trifluoromethylation of N-aryl imines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 37, 2013, Pages 6242-6245

  Zhang, Yong Qiang ^a   Liu, Ji Dan ^a   Xu, Hao ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; DRUG DISCOVERY; LEWIS BASE; STEREOGENIC CENTERS; SYNTHETIC CHEMISTRY; TRIFLUOROMETHYLATION;

CATALYSIS; COPPER;

NITROGEN COMPOUNDS;

COPPER; FLUORINE; IMINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHYLATION;

CATALYSIS; COPPER; FLUORINE; IMINES; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84883348462     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41283k     Document Type: Article

References (68)

1. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
2. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
3. Q.-Y. Chen S.-W. Wu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 705
4. M. Oishi H. Kondo H. Amii Chem. Commun. 2009 1909
5. E. J. Cho T. D. Senecal T. Kinzel Y. Zhang D. A. Watson S. L. Buchwald Science 2010 328 1679
6. E. J. Cho S. L. Buchwald Org. Lett. 2011 13 6552
7. G. Teverovskiy D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312
8. A. T. Parsons T. D. Senecal S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2947
9. G. G. Dubinina H. Furutachi D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8600
10. A. Zanardi M. A. Novikov E. Martin J. Benet-Buchholz V. V. Grushin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20901
11. O. A. Tomashenko E. C. Escudero-Adán M. Martínez Belmonte V. V. Grushin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7655
12. H. Morimoto T. Tsubogo N. D. Litvinas J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3793
13. H. Kawai T. Furukawa Y. Nomura E. Tokunaga N. Shibata Org. Lett. 2011 13 3596
14. T. Knauber F. Arikan G.-V. Röschenthaler L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2011 17 2689
15. A. Hafner S. Bräse Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3713
16. Q. Qi Q. Shen L. Lu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6548
17. R. Shimizu H. Egami T. Nagi J. Chae Y. Hamashima M. Sodeoka Tetrahedron Lett. 2010 51 5947
18. Z. He T. Luo M. Hu Y. Cao J. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3944
19. L.-P. Liu B. Xu M. S. Mashuta G. B. Hammond J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17642
20. B. Morandi E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 938
21. C. Feng T.-P. Loh Chem. Sci. 2012 3 3458
22. X. Wang L. Truesdale J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648
23. N. D. Ball J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2878
24. Y. Ye N. D. Ball J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14682
25. N. D. Ball J. B. Gary Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7577
26. X. Mu T. Wu H.-Y. Wang Y.-L. Guo G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 878
27. X. Mu S. Chen X. Zhen G. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 6039
28. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
29. Y. Ji T. Brueckl R. D. Baxter Y. Fujiwara I. B. Seiple S. Su D. G. Blackmond P. S. Baran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411
30. Y. Fujiwara J. A. Dixon F. O'Hara E. D. Funder D. D. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter B. Herle N. Sach M. R. Collins Y. Ishihara P. S. Baran Nature 2012 492 95
31. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034
32. L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7262
33. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060
34. L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2011 134 1298
35. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492
36. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2012 14 2106
37. I. Ruppert K. Schlich W. Volbach Tetrahedron Lett. 1984 25 2195
38. G. K. S. Prakash R. Krishnamurti G. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1989 111 393
39. T. Umemoto Chem. Rev. 1996 96 1757
40. G. K. S. Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757
41. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
42. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
43. G. K. S. Prakash J. Hu Acc. Chem. Res. 2007 40 921
44. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
45. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
46. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
47. A. D. Dilman V. V. Levin Eur. J. Org. Chem. 2011 831
48. G. K. S. Prakash P. V. Jog P. T. D. Batamack G. A. Olah Science 2012 338 1324
49. G. K. S. Prakash M. Mandal G. A. Olah Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 589
50. G. K. S. Prakash M. Mandal G. A. Olah Synlett 2001 77
51. G. K. S. Prakash M. Mandal G. A. Olah Org. Lett. 2001 3 2847
52. G. K. S. Prakash M. Mandal J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6538
53. W. Xu W. R. Dolbier J. Org. Chem. 2005 70 4741
54. C. Pooput W. R. Dolbier M. Médebielle J. Org. Chem. 2006 71 3564
55. Y. Kawano H. Fujisawa T. Mukaiyama Chem. Lett. 2005 422
56. Y. Kawano T. Mukaiyama Chem. Lett. 2005 894
57. V. V. Levin A. D. Dilman P. A. Belyakov M. I. Struchkova V. A. Tartakovsky Tetrahedron Lett. 2011 52 281
58. S. Mizuta N. Shibata T. Sato H. Fujimoto S. Nakamura T. Toru Synlett 2006 267
59. S. Matsukawa M. Saijo Tetrahedron Lett. 2008 49 4655
60. M. Hernández-Rodríguez T. Castillo-Hernández K. E. Trejo-Huizar Synthesis 2011 2817
61. L. Bernardi E. Indrigo S. Pollicino A. Ricci Chem. Commun. 2012 48 1428
62. J.-C. Blazejewski E. Anselmi M. P. Wilmshurst Tetrahedron Lett. 1999 40 5475
63. G. K. S. Prakash R. Mogi G. A. Olah Org. Lett. 2006 8 3589
64. G. K. S. Prakash Y. Wang R. Mogi J. Hu T. Mathew G. A. Olah Org. Lett. 2010 12 2932
65. V. V. Levin A. D. Dilman P. A. Belyakov M. I. Struchkova V. A. Tartakovsky Eur. J. Org. Chem. 2008 5226
66. M. D. Kosobokov A. D. Dilman M. I. Struchkova P. A. Belyakov J. Hu J. Org. Chem. 2012 77 2080
67. D.-F. Lu C.-L. Zhu H. Xu Chem. Sci. 2013 4 2478
68. Y. Nishikawa H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8432