Enantioselective organocatalytic domino michael/aldol reactions: An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline scaffolds

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 9, 2013, Pages 2204-2210

  Wu, Lulu ^a   Wang, Youming ^a   Song, Haibin ^a   Tang, Liangfu ^a   Zhou, Zhenghong ^a   Tang, Chuchi ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aldol reaction; enals; heterocycles; Michael addition; organocatalysis

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; ENALS; HETEROCYCLES; MICHAEL ADDITIONS; ORGANOCATALYSIS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CONDENSATION REACTIONS; ETHERS; REACTION KINETICS; SCAFFOLDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84883250669     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300450     Document Type: Article

References (48)

1. L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
2. H. Pellissier, Chem. Rev. 2013, 113, 442
3. H. Pellissier, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237
4. S. Fustero, M. Sanchez-Rosello, C. del Pozo, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 669
5. D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570.
7. H. Shiraki, M. P. Kozar, V. Mlelndez, T. H. Hudson, C. Ohrt, A. J. Magill, A. J. Lin, J. Med. Chem. 2011, 54, 131
8. K. Kaur, M. Jain, R. P. Reddy, R. Jain, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3245.
9. M. Kidwai, K. R. Bhushan, P. Sapra, R. K. Saxena, R. Gupta, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 69.
10. A. Beauchard, A. Jaunet, L. Murillo, B. Baldeyrou, A. Lansiaux, J. R. Cherouvrier, L. Domon, L. Picot, C. Bailly, T. Besson, V. Thiery, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3858
11. A. Bolognese, G. Correale, M. Manfra, A. Esposito, E. Novellino, A. Lavecchia, J. Med. Chem. 2008, 51, 8148
12. J. A. Spicer, S. A. Gamage, G. J. Atwell, G. J. Finlay, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1997, 40, 1919.
13. R. D. Dillard, D. E. Pavey, D. N. Benslay, J. Med. Chem. 1973, 16, 251
14. B. J. Mulchin, C. G. Newton, J. W. Baty, C. H. Grasso, W. J. Martin, M. C. Walton, E. M. Dangerfield, C. H. Plunkett, M. V. Berridge, J. L. Harper, M. S. M. Timmer, B. L. Stocker, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3238.
15. C.-M. Lu, Y.-L. Chen, H.-L. Chen, C.-A. Chen, P.-J. Lu, C.-N. Yang, C.-C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1948
16. C.-H. Tseng, Y.-L. Chen, K.-Y. Chung, C.-M. Cheng, C.-H. Wang, C.-C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7465.
17. M. N. Zemtsova, A. V. Zimichev, P. L. Trakhtenberg, R. S. Belen'kaya, E. I. Boreko, Pharm. Chem. J. 2008, 42, 571.
18. D. Dubé, M. Blouin, C. Brideau, C. Chan, C. Desmarais, D. Ethier, J. P. Falgueyret, R. W. Friesen, M. Girard, Y. Girard, J. Guay, P. Tagari, R. N. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1255.
19. A. S. J. Lesage, F. P. Bischoff, C. G. M. Janssen, H. Lavreysen, WO 2003082350, 2003
20. H. R. P. Naik, H. S. B. Naik, T. R. R. Naik, P. J. Bindu, H. R. Naika, T. Aravinda, D. S. Lamani, Med. Chem. 2009, 5, 148
21. J. S. Skotnicki, B. A. Steinbaugh, J. J. Fitzgerald, Jr., R. M. Kearney, J. H. Musser, L. M. Adams, R. G. Caccere, J. Y. Chang, S. C. Gilman, Med. Chem. Res. 1991, 1, 245.
22. B. Prabhuswamy, S. Y. Ambekar, Synth. Commun. 1999, 29, 3477.
23. P. K. Mahata, C. Venkatesh, U. K. Syam Kumar, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2003, 68, 3966.
24. E. Ramesh, T. K. S. Vidhya, R. Raghunathan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2810.
25. M. Raghavendra, H. S. B. Naik, B. S. Sherigara, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1229
26. H. R. P. Naik, H. S. B. Naik, T. R. R. Naik, T. Aravinda, D. S. Lamani, H. R. Naika, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 2583.
27. H. R. P. Naik, H. S. B. Naik, T. R. R. Naik, T. Aravinda, D. S. Lamani, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 663.
28. W. Zhong, W. Ma, Y. Liu, Tetrahedron 2011, 67, 3509.
29. L. Wu, Y. Wang, H. Song, L. Tang, Z. Zhou, C. Tang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1053.
30. L. Zu, J. Wang, H. Li, H. Xie, W. Jiang, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036
31. L. Zu, H. Xie, H. Li, J. Wang, W. Jiang, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1882
32. R. Dodda, J. J. Goldman, T. Mandal, C.-G. Zhao, G. A. Broker, E. R. T. Tiekink, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 537
33. J. Wang, H. Xie, H. Li, L. Zu, W. Wang, Angew. Chem. 2008, 120, 4245
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4177
35. W. Wang, H. Li, J. Wang, L. Zu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354
36. R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Cõrdova, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547
37. G.-L. Zhao, J. Vesely, R. Rios, I. Ibrahem, H. Sundén, A. Cõrdova, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 237
38. S. Brandau, E. Maerten, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14986
39. H. Li, L. Zu, H. Xie, J. Wang, W. Jiang, W. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 1833
40. G. Luo, S. Zhang, W. Duan, W. Wang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2946
41. J.-B. Ling, Y. Su, H.-L. Zhu, G.-Y. Wang, P.-F. Xu, Org. Lett. 2012, 14, 1090.
42. X. Chang, Q. Wang, Y. Wang, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2164
43. Y. Liu, A. Lu, k. Hu, Y. Wang, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Eur. J. Org. Chem. 2013, DOI
44. A. Lu, K. Hu, Y. Wang, H. Song, Z. Zhou, J. Fang, C. Tang, J. Org. Chem. 2012, 77, 6208
45. T. Liu, Y. Wang, G. Wu, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, J. Org. Chem. 2011, 76, 4119
46. R. Wu, X. Chang, A. Lu, Y. Wang, G. Wu, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Chem. Commun. 2011, 47, 5034
47. Y. Wu, A. Lu, Y. Liu, X. Yu, Y. Wang, G. Wu, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2988.
48. For a comprehensive review, see:, A. Erkkilä, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107, 5416.