Dicopper(II) metallacyclophanes with electroswitchable polymethyl- substituted para-phenylene spacers

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 36, 2013, Pages 12124-12137

  Ferrando Soria, Jesús ^a   Castellano, María ^a   Ruiz García, Rafael ^a   Cano, Joan ^a   Julve, Miguel ^a   Lloret, Francesc ^a   Ruiz Pérez, Catalina ^b   Pasán, Jorge ^b   Cañadillas Delgado, Laura ^b,c,d   Armentano, Donatella ^e   Journaux, Yves ^f,g   Pardo, Emilio ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

^c CENTRO UNIVERSITARIO DE LA DEFENSA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^e UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^f Université Pierre et Marie Curie   (France)

^g CNRS   (France)

Author keywords

copper; density functional calculations; magnetic properties; metallacycles; organic electronics; redox properties

Indexed keywords

ALTERNATING SEQUENCES; ANTIFERROMAGNETIC COUPLING; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; METALLACYCLES; ONE-ELECTRON OXIDATION; ORGANIC ELECTRONICS; REDOX PROPERTY; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BENZENE; COPPER; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONS; LIGANDS; MAGNETIC PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84883235592     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204484     Document Type: Article

References (90)

1. J. A. McCleverty, M. D. Ward, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 842
2. F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431
3. B. S. Brunschwig, N. Sutin, Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 233
4. W. Kaim, A. Klein, M. Cloeckle, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755
5. K. D. Demadis, C. M. Hartshorn, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2001, 101, 2655
6. M. D. Ward, J. A. McCleverty, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 275
7. M. I. Bruce, P. J. Low, Adv. Organomet. Chem. 2004, 50, 179
8. K. Ray, T. Petrenko, K. Weighardt, F. Neese, Dalton Trans. 2007, 1552
9. P. Aguirre-Etcheverry, D. O'Hare, Chem. Rev. 2010, 110, 4839.
10. A. M. W. Cargill Thompson, D. Gatteschi, J. A. McCleverty, J. A. Navas, E. Rentschler, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1996, 35, 2701
11. T. Weyland, K. Costaus, A. Mari, J.-F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 1998, 17, 5569
12. S. W. Gordon-Wylie, B. L. Claus, C. P. Horwitz, Y. Leychkis, J. M. Workman, A. J. Marzec, G. R. Clark, C. E. F. Rickard, B. J. Conklin, S. Sellers, G. T. Yee, T. J. Collins, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2173
13. A. Aukauloo, X. Ottenwaelder, R. Ruiz, S. Possereau, Y. Pei, Y. Journaux, P. Fleurat, F. Volatron, B. Cervera, M. C. Muñoz, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1067
14. I. Fernández, R. Ruiz, J. Faus, M. Julve, F. Lloret, J. Cano, X. Ottenwaelder, Y. Journaux, M. C. Muñoz, Angew. Chem. 2001, 113, 3129
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3039
16. A. Caneschi, A. Dei, H. Lee, D. A. Shultz, L. Sorace, Inorg. Chem. 2001, 40, 408
17. A. Caneschi, A. Dei, C. P. Mussari, D. A. Shultz, L. Sorace, K. E. Vostrikova, Inorg. Chem. 2002, 41, 1086
18. T. Glaser, M. Gerenkamp, R. Frölich, Angew. Chem. 2002, 114, 3984
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3823
20. M. P. Shores, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3512
21. U. Beckmann, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1768
22. W. Kaim, N. Doslik, S. Frantz, T. Sixt, M. Wanner, F. Baumann, G. Deninger, H.-J. Kümmerer, C. Duboc-Toia, J. Fiedler, S. Zalis, J. Mol. Struct. 2003, 656, 183
23. F. Michel, S. Torelli, F. Thomas, C. Duboc, C. Philouze, C. Belle, S. Hamman, E. Saint-Aman, J.-L. Pierre, Angew. Chem. 2005, 117, 442
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 438
25. M. Fabre, J. Bonvoisin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1434
26. K. S. Min, A. G. Di Pasquale, J. A. Golen, A. L. Rheingold, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2360
27. T. Glaser, M. Heidemeier, J. B. H. Strautmann, H. Bögge, A. Stammler, E. Krickemeyer, R. Huenerbein, S. Grimme, E. Bothe, E. Bill, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9191
28. P. Hamon, F. Justaud, O. Cador, P. Hapiot, S. Rigaut, L. Toupet, L. Ouahab, H. Stueger, J.-R. Hamon, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17372
29. M. L. Kirk, D. A. Shultz, R. D. Schmidt, D. Habel-Rodriguez, H. Lee, J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18304
30. M. C. Dul, X. Ottenwaelder, E. Pardo, R. Lescouëzec, Y. Journaux, L. M. Chamoreau, R. Ruiz-García, J. Cano, M. Julve, F. Lloret, Inorg. Chem. 2009, 48, 5244
31. A. Mondal, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Chem. Commun. 2009, 6098
32. M. A. Fox, B. Le Guennic, R. L. Roberts, D. A. Brue, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, G. Manca, J. F. Halet, F. Hartl, P. J. Low, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18433
33. K. Motoyama, H. Li, T. Koike, M. Hatakeyama, S. Yokojima, S. Nakamura, M. Akita, Dalton Trans. 2011, 40, 10643
34. A. Hildebrandt, H. Lang, Dalton Trans. 2011, 40, 11831.
35. A. Caneschi, D. Gatteschi, P. Rey, R. Sessoli, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 392
36. J.-P. Launay, C. Coudret, in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 5, Wiley-VCH; 2001, p. 3
37. J.-P. Launay, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386
38. A. Dei, D. Gatteschi, C. Sangregorio, L. Sorace, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 827.
39. T. R. Felthouse, E. N. Duesler, D. N. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 618
40. T. R. Felthouse, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1978, 17, 2636
41. J. Ferrando-Soria, M. Castellano, C. Yuste, F. Lloret, M. Julve, O. Fabelo, C. Ruiz-Pérez, S.-E. Stiriba, R. Ruiz-García, J. Cano, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1666
42. C. Yuste, J. Ferrando-Soria, D. Cangussu, O. Fabelo, C. Ruiz-Pérez, N. Marino, G. De Munno, S.-E. Stiriba, R. Ruiz-García, J. Cano, F. Lloret, M. Julve, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1984.
43. L. Michaelis, M. P. Schubert, S. Granick, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1981.
44. K. Takemura, K. Takehara, M. Ata, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4936
45. S. F. Nelsen, G. Li, K. P. Schultz, I. A. Guzei, H. Q. Tran, D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11620
46. A. S. Jalilov, G. Li, S. F. Nelsen, I. A. Guzei, Q. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6176
47. A. S. Jalilov, S. F. Nelsen, I. A. Guzei, Q. Wu, Angew. Chem. 2011, 123, 6992
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6860.
49. M. Fujita, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9 (Eds.:, J. P. Sauvage, M. W. Hosseini,), Elsevier, 1996, p. 253
50. G. F. Swiegers, T. J. Malefetse, Chem. Rev. 2000, 100, 3483
51. L. K. Thompson, Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 193
52. J. M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644
54. M. Ruben, J. M. Lehn, P. Müller, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1056
55. E. Pardo, R. Ruiz-García, J. Cano, X. Ottenwaelder, R. Lescouëzec, Y. Journaux, F. Lloret, M. Julve, Dalton Trans. 2008, 2780
56. L. N. Dawe, T. S. M. Abedin, L. K. Thompson, Dalton Trans. 2008, 1661
57. M. C. Dul, E. Pardo, R. Lezcouëzec, Y. Journaux, J. Ferrando-Soria, R. Ruiz-García, J. Cano, M. Julve, F. Lloret, D. Cangussu, C. L. M. Pereira, H. O. Stumpf, J. Pasán, C. Ruiz-Pérez, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2281
58. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810.
59. A. Dei, D. Gatteschi, C. Sangregorio, L. Sorace, M. G. F. Vaz, Inorg. Chem. 2003, 42, 1701
60. A. Dei, D. Gatteschi, C. Sangregorio, L. Sorace, M. G. F. Vaz, Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 162
61. S. Mukherjee, E. Rentschler, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, P. Chaudhuri, Chem. Commun. 2003, 1828
62. S. Mukherjee, T. Weyhermüller, E. Bothe, K. Wieghardt, P. Chaudhuri, Dalton Trans. 2004, 3842.
63. M. C. Dul, E. Pardo, R. Lezcouëzec, L. M. Chamoreau, F. Villain, Y. Journaux, R. Ruiz-García, J. Cano, M. Julve, F. Lloret, J. Pasán, C. Ruiz-Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14614
64. E. Pardo, J. Ferrando-Soria, M. C. Dul, R. Lezcouëzec, Y. Journaux, R. Ruiz-García, J. Cano, M. Julve, F. Lloret, L. Cañadillas- Delgado, J. Pasán, C. Ruiz-Pérez, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12838.
65. E. Pardo, J. Faus, M. Julve, F. Lloret, M. C. Muñoz, J. Cano, X. Ottenwaelder, Y. Journaux, R. Carrasco, G. Blay, I. Fernández, R. Ruiz-García, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10770
66. J. Ferrando-Soria, M. Castellano, R. Ruiz-García, J. Cano, M. Julve, F. Lloret, J. Pasán, C. Ruiz-Pérez, L. Cañadillas- Delgado, Y. Li, Y. Journaux, E. Pardo, Chem. Commun. 2012, 48, 8401.
67. R. Ruiz, C. Surville-Barland, A. Aukauloo, E. Anxolabèhere- Mallart, Y. Journaux, J. Cano, M. C. Muñoz, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 745
68. B. Cervera, J. L. Sanz, M. J. Ibañez, G. Vila, F. Lloret, M. Julve, R. Ruiz, X. Ottenwaelder, A. Aukauloo, S. Poussereau, Y. Journaux, M. C. Muñoz, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 781.
69. G. R. Hanson, K. E. Gates, C. J. Noble, M. Griffin, A. Mitchell, S. Benson, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903 (XSOPHE).
70. J. P. Hay, J. C. Thibeault, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4884.
71. Z. Otwinowski, W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, in Methods in Enzymology: Macromolecular Crystallography, Part A, Vol. 276 (Eds.:, C. W. Carter Jr., R. M. Sweet,), 1997, p. 307.
72. G. M. Sheldrick, SADABS Program for Absorption Correction, version 2.10, Analytical X-ray Systems, Madison, WI, 2003.
73. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837 (WINGX).
74. SHELXTL, Bruker Analytical X-ray Instruments, Madison, WI 1998.
75. G. M. Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis, release 97-2, Institüt für Anorganische Chemie der Universität Göttingen, Göttingen 1998.
76. M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659
77. D. Palmer, CRYSTAL MAKER, Cambridge University Technical Services, Cambridge, 1996.
78. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
79. E. Ruiz, J. Cano, S. Alvarez, P. Alemany, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11122
80. E. Ruiz, J. Cano, S. Alvarez, P. Alemany, J. Comput. Chem. 1999, 20, 1391
81. E. Ruiz, A. Rodriguez-Fortea, J. Cano, S. Alvarez, P. Alemany, J. Comput. Chem. 2003, 24, 982
82. E. Ruiz, V. Polo, J. Cano, S. Alvarez, J. Chem. Phys. 2005, 123, 164110.
83. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02 Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
84. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
85. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
86. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
87. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances, J. Mol. Struct. 1999, 464, 211.
88. J. E. Carpenter, F. Weinhold, J. Mol. Struct. 1988, 169, 41
89. A. E. Reed, L. A. Curtis, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899
90. F. Weinhold, J. E. Carpenter, The Structure of Small Molecules and Ions, Plenum, New York, 1988, p. 227.