Activation of BODIPY fluorescence by the photoinduced dealkylation of a pyridinium quencher

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 36, 2013, Pages 14851-14855

  Ragab, Sherif Shaban ^a   Swaminathan, Subramani ^a   Baker, James D ^a   Raymo, Françisco M ^a  

^a Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; BORON COMPOUNDS; FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PYRIDINIUM COMPOUNDS;

EID: 84882944193     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp51580j     Document Type: Article

References (75)

1. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
2. A. Kamkaew S. H. Lim H. B. Lee L. V. Kiew L. Y. Chung K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2013 42 77 88
3. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman New J. Chem. 2007 31 496 501
4. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184 1201
5. M. Benstead G. H. Mehl R. W. Boyle Tetrahedron 2011 67 3573 3601
6. A. B. Nepomnyashchii A. J. Bard Acc. Chem. Res. 2012 45 1844 1853
7. N. Boens V. Leen W. Dehaen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1130 1172
8. T. Kobayashi T. Komatsu M. Kamiya C. Campos M. González- Gaitán T. Terai K. Hanaoka T. Nagano Y. Urano J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11153 11160
9. G. A. Krafft, R. T. Cummings, J. P. Dizio, R. H. Furukawa, L. J. Brvenik, W. R. Sutton and B. R. War, in Nucleocytoplasmic Transport, ed., R. Peters, and, M. Trendelenburg, Springer-Verlag, Berlin, 1986, pp. 35-52
10. B. R. Ware, L. J. Brvenik, R. T. Cummings, R. H. Furukawa and G. A. Krafft, in Applications of Fluorescence in the Biomedical Sciences, ed., D. L. Taylor, A. S. Waggoner, R. F. Murphy, F. Lanni, and, R. B. Birge, Liss, New York, 1986, pp. 141-157
11. S. R. Adams R. Y. Tsien Annu. Rev. Physiol. 1993 55 755 784
12. J. P. Y. Kao and S. R. Adams, in Optical Microscopy: Emerging Methods and Applications, ed., B. Herman, and, J. J. Lemasters, Academic Press, San Diego, 1993, pp. 27-85
13. J. C. Politz Trends Cell Biol. 1999 9 284 287
14. R. W. Dirks C. Molenaar H. J. Tanke Histochem. Cell Biol. 2001 115 3 11
15. Dynamic Studies in Biology: Phototriggers, Photoswitches and Caged Biomolecules, ed., M. Goeldner, and, R. Givens, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
16. G. C. Ellis-Davies Nat. Methods 2007 4 619 628
17. Y. Xu T. J. Melia D. T. Toomre Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 822 830
18. M. Fernández-Suárez A. Y. Ting Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 929 943
19. B. Huang M. Bates X. Zhuang Annu. Rev. Biochem. 2009 78 993 1016
20. S. W. Hell Nat. Methods 2009 6 24 32
21. D. Toomre J. Bewersdorf Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2010 26 285 314
22. S. van de Linde M. Heilemann M. Sauer Annu. Rev. Phys. Chem. 2012 63 519 540
23. T. Ha P. Tinnefeld Annu. Rev. Phys. Chem. 2012 63 595 617
24. W. E. Moerner J. Microsc. 2012 246 213 220
25. F. M. Raymo J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 2379 2385
26. T. J. Mitchison K. E. Sawin J. A. Theriot K. Gee A. Mallavarapu Methods Enzymol. 1998 291 63 78
27. L. M. Wysocki L. D. Davis Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 752 759
28. D. Puliti D. Warther C. Orange A. Specht M. Goeldner Bioorg. Med. Chem. 2011 19 1023 1029
29. F. M. Raymo ISRN Phys. Chem. 2012 619251
30. W.-H. Li G. Zheng Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11 460 471
31. P. Klán T. Šolomek C. G. Bochet A. Blanc R. Givens M. Rubina V. Popik A. Kostikov J. Wirz Chem. Rev. 2013 113 119 191
32. Y. Zhao Q. Zheng K. Dakin K. Xu M. L. Martinez W.-H. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4653 4663
33. G. Zheng L. Cochella J. Liu O. Hobert W.-H. Li ACS Chem. Biol. 2011 6 1332 1338
34. N. Gagey P. Neveu L. Jullien Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2467 2469
35. N. Gagey M. Emond P. Neveu C. Benbrahim B. Goetz I. Aujard J.-B. Baudin L. Jullien Org. Lett. 2008 10 2341 2344
36. C. Orange A. Specht D. Puliti E. Sakr T. Furuta B. Winsor M. Goeldner Chem. Commun. 2008 1217 1219
37. E. Deniz S. Sortino F. M. Raymo J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3506 3509
38. E. Deniz M. Tomasulo J. Cusido S. Sortino F. M. Raymo Langmuir 2011 27 11773 11783
39. E. Deniz M. Tomasulo J. Cusido I. Yildiz M. Petriella M. L. Bossi S. Sortino F. M. Raymo J. Phys. Chem. C 2012 116 6058 6068
40. J. Cusido M. Battal E. Deniz I. Yildiz S. Sortino F. M. Raymo Chem.-Eur. J. 2012 18 10399 10407
41. E. Deniz N. Kandoth A. Fraix V. Cardile A. C. E. Graziano D. Lo Furno R. Gref F. M. Raymo S. Sortino Chem.-Eur. J. 2012 18 15782 15787
42. S. Swaminathan M. Petriella E. Deniz J. Cusido J. D. Baker M. L. Bossi F. M. Raymo J. Phys. Chem. A 2012 116 9928 9933
43. X.-Y. Duan B.-C. Zhai Q.-H. Song Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11 593 598
44. Y.-C. Jeong S. I. Yang K.-H. Ahn E. Kim Chem. Commun. 2005 2503 2505
45. Y.-C. Jeong S. I. Yang E. Kim K.-H. Ahn Tetrahedron 2006 62 5855 5861
46. K. Uno H. Niikura M. Morimoto Y. Ishibashi H. Miyasaka M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13558 13564
47. S. J. Lord N. R. Conley H. D. Lee R. Samuel N. Liu R. J. Twieg W. E. Moerner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9204 9205
48. S. J. Lord N. R. Conley H. D. Lee S. Y. Nishimura A. K. Pomerantz K. A. Willets Z. Lu H. Wang N. Liu R. Samuel R. Weber A. Semyonov M. He R. J. Twieg W. E. Moerner ChemPhysChem 2009 10 55 65
49. S. J. Lord H. D. Lee R. Samuel R. Weber N. Liu N. R. Conley M. A. Thompson R. J. Twieg W. E. Moerner J. Phys. Chem. B 2010 114 14157 14167
50. G. A. Krafft W. R. Sutton R. T. Cummings J. Am. Chem. Soc. 1988 110 301 303
51. T. J. Mitchison J. Cell Biol. 1989 109 637 652
52. J. P. Vincent P. H. O'Farrell Cell 1992 68 923 931
53. J.-P. Pellois M. E. Hahn T. W. Muir J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7170 7171
54. T. Kobayashi Y. Urano M. Kamiya T. Ueno H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6696 6697
55. G. Zheng Y.-M. Guo W.-H. Li J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10616 10617
56. D. Maurel S. Banala T. Laroche K. Johnsson ACS Chem. Biol. 2010 5 507 516
57. L. Yuan W. Lin Z. Cao L. Long J. Song Chem.-Eur. J. 2011 17 689 696
58. J. Ottl D. Gabriel G. Marriott Bioconjugate Chem. 1998 9 143 151
59. K. R. Gee E. S. Weinberg D. Kozlowski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2181 2183
60. J. Fölling V. N. Belov R. Kunetsky R. Medda A. Schönle A. Egner C. Eggeling M. Bossi S. W. Hell Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6266 6270
61. J. Fölling V. N. Belov D. Riedel A. Schönle A. Egner C. Eggeling M. Bossi S. W. Hell ChemPhysChem 2008 9 321 326
62. I. Testa A. Schönle C. von Middendorf C. Geisler R. Medda C. A. Wurm A. C. Stiel S. Jakobs M. L. Bossi C. Eggeling S. W. Hell A. Egner Opt. Express 2008 16 21093 21104
63. V. N. Belov M. L. Bossi J. Fölling V. P. Boyarskiy S. W. Hell Chem.-Eur. J. 2009 15 10762 10776
64. V. N. Belov C. A. Wurm V. P. Boyarskiy S. Jakobs S. W. Hell Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3520 3523
65. K. Kolmakov C. Wurm M. V. Sednev M. L. Bossi V. N. Belov S. W. Hell Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11 522 532
66. H. Montenegro M. D. Paolo D. Capdevila P. F. Aramendía M. L. Bossi Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11 1081 1086
67. L. M. Wysocki J. B. Grimm A. N. Tkachuk T. A. Brown E. Betzig L. D. Lavis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11206 11209
68. D. Hu Z. Tian W. Wu W. Wan A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15279 15281
69. Z. Tian A. D. Q. Li D. Hu Chem. Commun. 2011 47 1258 1260
70. G. Ulrich R. Ziessel J. Org. Chem. 2004 69 2070 2083
71. A. Harriman L. J. Mallon G. Ulrich R. Ziessel ChemPhysChem 2007 8 1207 1214
72. M. A. H. Alamiry A. Harriman L. J. Mallon G. Ulrich R. Ziessel Eur. J. Org. Chem. 2008 2774 2782
73. D. Wang R. Miyamoto Y. Shiraishi T. Hirai Langmuir 2009 25 13176 13182
74. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 2006
75. J. C. Scaiano, Handbook of Organic Photochemistry, CRC Press, Florida, 1989