Toward the understanding of radical reactions: Experimental and computational studies of titanium(III) diamine bis(phenolate) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 16, 2013, Pages 9427-9439

  Barroso, Sónia ^a   Madeira, Filipe ^a   Calhorda, Maria José ^b   Ferreira, M João ^a   Duarte, M Teresa ^a   Martins, Ana M ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMINE; FREE RADICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENOL DERIVATIVE; TITANIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

DIAMINES; FREE RADICALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENOLS; QUANTUM THEORY; TITANIUM;

EID: 84882656718     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401008y     Document Type: Article

References (138)

1. Wichmann, O.; Sillanpaa, R.; Lehtonen, A. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 371-392
2. Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2013-2030
3. Nie, K.; Fang, L.; Yao, Y.; Zhang, Y.; Shen, Q.; Y. Wang, Y. Inorg. Chem. 2012, 51, 11133-11143
4. Maria, L.; Santos, I. C.; Alves, L. G.; Marçalo, J.; Martins, A. M. J. Org. Chem. 2013, 728, 57-67
5. Nielson, A. J.; Telfer, S. G.; Waters, J. M. Polyhedron 2012, 33, 97-106
6. Kapelski, A.; Buffet, J.-C.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Chem. Asian J. 2012, 7, 1320-1330
7. Sauer, A.; Buffet, J.-C.; Spaniol, T. P.; Nagae, H.; Mashima, K.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 5764-5770
8. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 611-614
9. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Weitman, H.; Goldschmidt, Z. Chem. Commun. 2000, 379-380
10. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z. Organometallics 2001, 20, 3017-3028
11. Groysman, S.; Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M.; Goldschmidt, Z.; Shuster, M. Organometallics 2004, 23, 5291-5299
12. Tshuva, E. Y.; Ashenhurst, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 15, 2203-2218
13. Tshuva, E. Y.; Peri, D. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2098-2115
14. Dean, R. K.; Dawe, L. N.; Kozak, C. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 9095-9103
15. Barroso, S.; Adão, P.; Duarte, M. T.; Meetsma, A.; Pessoa, J. C.; Bouwkamp, M. W.; Martins, A. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 27, 4277-4290
16. Segal, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Organometallics 2005, 24, 200-202
17. Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2236-2257
18. Domski, G. J.; Rose, J. M.; Coates, G. W.; Bolig, A. D.; Brookhart, M. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 30-92
19. Press, K.; Cohen, A.; Goldberg, I.; Venditto, V.; Mazzeo, M.; Kol, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3529-3532
20. Gendler, S.; Segal, S.; Goldberg, I.; Goldschmidt, Z.; Kol, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 4783-4790
21. Barroso, S.; Adão, P.; Madeira, F.; Duarte, M. T.; Pessoa, J. C.; Martins, A. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 7452-7463
22. Madeira, F.; Barroso, S.; Namorado, S.; Reis, P. M.; Royo, B.; Martins, A. M. Inorg. Chim. Acta 2012, 383, 152-156
23. Barroso, S.; Cui, J.; Carretas, J. M.; Cruz, A.; Santos, I. C.; Duarte, M. T.; Telo, J. P.; Marques, N.; Martins, A. M. Organometallics 2009, 28, 3449-3458
24. Duthaler, R. O.; Bienewald, F.; Hafner, A. Titanium-Mediated Reactions. In Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, Second Revised and Enlarged ed.; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 1, pp 491-517.
25. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513-1524
26. Rossi, B.; Prosperini, S.; Pastori, N.; Clerici, A.; Punta, C. Molecules 2012, 17, 14700-14732
27. Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2126-2208
28. Ephritikhine, M. Chem. Commun. 1998, 2549-2554
29. Kahn, B. E.; Rieke, R. D. Chem. Rev. 1988, 88, 733-745
30. Gansäuer, A.; Barchuk, A.; Keller, F.; Schmitt, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C.; Daasbjerg, K.; Svith, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1359-1371
31. Diéguez, H. R.; López, A.; Domingo, V.; Arteaga, J. F.; Dobado, J. A.; Herrador, M. M.; Del Moral, J. F. Q.; Barrero, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 254-259
32. Razus, A. C.; Dragu, E. A.; Nica, S.; Nicolescu, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1858-1862
33. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986-997
34. Gansäuer, A.; Narayan, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465-475
35. Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Narayan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5556-5573
36. Justicia, J.; Cienfuegos, L. A.; Campaña, A. G.; Miguel, D.; Jakoby, V.; Gansäuer, A.; Cuerva, J. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3525-3537
37. Cuerva, J. M.; Campaña, A. G.; Justicia, J.; Rosales, A.; Oller-López, J. L.; Robles, R.; Cardenas, D. J.; Buñuel, E.; Oltra, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5522-5526
38. Liu, Y.; Schwartz, J. Tetrahedron 1995, 51, 4471-4482
39. Dosa, P.; Kronish, I.; McCallum, J.; Schwartz, J.; Barden, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4886-4887
40. Agapie, T.; Diaconescu, P. L.; Mindiola, D. J.; Cummins, C. C. Organometallics 2002, 21, 1329-1340
41. Mendiratta, A.; Cummins, C. C. Inorg, Chem. 2005, 44, 7319-7321
42. Covert, K. T.; Wolczanski, P. T.; Hill, S. A.; Krusic, P. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 66-78
43. Sarazin, Y.; Howard, R. H.; Hughes, D. L.; Humphrey, S. M.; Bochmann, M. Dalton Trans. 2006, 340-350
44. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, Supplement, S1-S83
45. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4263-4270
46. Boyd, C. L.; Toupance, T.; Tyrell, B. R.; Ward, B. D.; Wilson, C. R.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 309-330
47. Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M.; Genizi, E.; Goldschmidt, Z. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 137-144
48. Tshuva, E. Y.; Versano, M.; Goldberg, I.; Kol, M.; Weitman, H.; Goldschmidt, Z. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 371-373
49. Nielson, A. J.; Waters, J. M. Polyhedron 2010, 29, 1715-1726
50. Kuhn, N.; Maichle-Mößmer, C.; Weyers, G. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 851-856
51. Babcock, L. M.; Klemperer, W. G. Inorg. Chem. 1989, 28, 2003-2007
52. Varkey, S. P.; Schormann, M.; Pape, T.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Herbst-Irmer, R.; Schmidt, H. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 2427-2429
53. Bieller, S.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Wagner, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 9489-9496
54. Peri, D.; Meker, S.; Shavit, M.; Tshuva, E. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2403-2415
55. Roesky, H. W.; Haiduc, I.; Hosmane, N. S. Chem. Rev. 2003, 103, 2579-2595
56. Newhouse, T. R.; Li, X.; Blewett, M. M.; Whitehead, C. M. C.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17354-17357
57. Ward, A. L.; Elbaz, L.; Kerr, J. B.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 4694-4706
58. Bould, J.; Base, T.; Londesborough, M. G. S.; Oro, L. A.; Macías, R.; Kennedy, J. D.; Kubát, P.; Fuciman, M.; Polívka, T.; Lang, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 7511-7523
59. Nakamura, R.; Nakato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1290-1298
60. Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689
61. Mazzanti, M.; Rosset, J.-M.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 953-957
62. Boro, B. J.; Lansing, R.; Goldberg, K. I.; Kemp, R. A. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 531-533
63. Matsumoto, K.; Feng, C.; Handa, S.; Oguma, T.; Katsuki, T. Tetrahedron 2011, 67, 6474-6478
64. Ventura, M.; Mosquera, M. E. G.; Cuenca, T.; Royo, B.; Jiménez, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 6345-6349
65. Mba, M.; Prins, L. J.; Zonta, C.; Cametti, M.; Valkonen, A.; Rissanen, K.; Licini, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7384-7392
66. Adão, P.; Avecilla, F.; Bonchio, M.; Carraro, M.; Pessoa, J. C.; Correira, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5568-5578
67. Wang, Y.; Wang, M.; Wang, L.; Wang, Y.; Wang, X.; Sun, L. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 325-330
68. Bauer, D. P.; Macomber, R. S. Inorg. Chem. 1976, 15, 1985-1986
69. Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770-2771
70. DiPasquale, A. G.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M. Organometallics 2006, 25, 915-924
71. Kondo, S.; Saruhashi, K.; Seki, K.; Matsubara, K.; Miyaji, K.; Kubo, T.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10195-10198
72. Mahanthappa, M. K.; Huang, K.-W.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Chem. Commun. 2002, 502-503
73. Huang, K.-W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8200-8201
74. Mahanthappa, M. K.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Organometallics 2004, 23, 836-845
75. Schröder, K.; Haase, D.; Saak, W.; Beckhaus, R.; Kretschmer, W. P.; Lützen, A. Organometallics 2008, 27, 1859-1868
76. Gyepes, R.; Varga, V.; Horáček, M.; Kubišta, J.; Pinkas, J.; Mach, K. Organometallics 2010, 29, 3780-3789
77. Huang, K.-W.; Han, J. H.; Cole, A. P.; Musgrave, C. B.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3807-3816
78. Steffey, B. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1990, 9, 963-968
79. Willis, C. J. Coord. Chem. Rev. 1988, 88, 133-202
80. Nielson, A. J.; Schwerdtfeger, P.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 529-537
81. Enemrke, R. J.; Larsen, J.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7853-7864
82. Thorman, J. L.; Young, V. G.; Boyd, P. D. W.; Guzei, I. A.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 499-506
83. Hill, J. E.; Profilet, R. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 664-665
84. Bogdanovic, B.; Bolte, A. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 109-121
85. Aleandri, L. E.; Bogdanovic, B.; Gaidies, A.; Jones, D. J.; Liao, S.; Michalowicz, A.; Rozière, J.; Schott, A. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 87-93
86. Solari, E.; Angelis, S. D.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Inorg. Chem. 1992, 31, 96-101
87. Rosset, J.-M.; Floriani, C.; Mazzanti, M.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1990, 29, 3991-3996
88. Ejfler, J.; Szafert, S.; Sobota, P. Macromol. Symp. 2010, 296, 77-79
89. Sarazin, Y.; Howard, R. H.; Hughes, D. L.; Humphrey, S. M.; Bochmann, M. Dalton Trans. 2006, 340-350
90. Handa, Y.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5717-5718
91. Green, M. L. H.; Lucas, C. R. Dalton Trans. 1972, 1000-1003
92. Sekutowski, D.; Jungst, R.; Stucky, G. D. Inorg. Chem. 1978, 17, 1848-1855
93. Stephan, D. W. Organometallics 1992, 11, 996-999
94. Jordan, R. F.; Dasher, W. E.; Echols, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1718-1719
95. Ferreira, M. J.; Matos, I.; Ascenso, J. R.; Duarte, M. T.; Marques, M. M.; Wilson, C.; Martins, A. M. Organometallics 2007, 26, 119-127
96. Bodner, A.; Jeske, P.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K.; Dubler, E.; Schmalle, H.; Nuber, B. Inorg. Chem. 1992, 31, 3737-3748
97. Shah, S. A. A.; Dorn, H.; Gindl, J.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G.; Roesky, H. W. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 1-6
98. Taw, F.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14712-14713
99. Clarkson, G. J.; Gibson, V. C.; Goh, P. K. Y.; Hammond, M. L.; Knight, P. D.; Scott, P.; Smit, T. M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2006, 5484-5491
100. Blackmore, K. J.; Lal, N.; Ziller, J. W.; Heyduk, A. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 735-743
101. Saito, J.; Mitani, M.; Matsui, S.; Tohi, Y.; Makio, H.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 59-65
102. Parr, R. G.; Young, W. In Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
103. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; M. A. Al-Laham; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
104. Manzer, L. E. Inorg. Synth. 1982, 21, 135-140
105. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. Organometallics 1989, 8, 2892-2903
106. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
107. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
108. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
109. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
110. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
111. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, release 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1998.
112. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
113. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-566
114. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
115. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. In Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
116. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
117. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
118. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
119. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
120. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
121. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168
122. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
123. McClean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
124. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
125. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1037
126. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
127. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065
128. Binning, R. C., Jr.; Curtis, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
129. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
130. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; von, P.; Scheleyer, R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
131. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
132. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
133. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
134. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
135. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
136. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
137. ChemCraft. http://www.chemcraftprog.com/index.html.
138. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766-770