Synthesis, spectroscopic properties, and photoinduced CO-release studies of functionalized ruthenium(II) polypyridyl complexes: Versatile building blocks for development of CORM-peptide nucleic acid bioconjugates

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 16, 2013, Pages 9297-9308

  Bischof, Caroline ^a   Joshi, Tanmaya ^b   Dimri, Aakanksha ^c   Spiccia, Leone ^b   Schatzschneider, Ulrich ^a,c  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; COORDINATION COMPOUND; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CARBON MONOXIDE; COORDINATION COMPLEXES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PYRIDINES; RUTHENIUM; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84882590365     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400746n     Document Type: Article

References (94)

1. Foresti, R.; Motterlini, R. Curr. Drug Targets 2010, 11, 1595-1604
2. Kajimura, M.; Fukuda, R.; Bateman, R. M.; Yamamoto, T.; Suematsu, M. Antioxid. Redox Signaling 2010, 13, 157-192
3. Ryter, S. W.; Alam, J.; Choi, A. M. K. Physiol. Rev. 2006, 86, 583-650
4. Abraham, N. G.; Kappas, A. Pharmacol. Rev. 2008, 60, 79-127
5. Piantadosi, C. A. Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 562-569
6. Vreman, H. J.;; Wong, R. J.; Stevenson, D. K. Carbon Monoxide and Cardiovascular Functions. In Carbon Monoxide and Cardiovascular Functions; Wang, R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2002; pp 273-308.
7. Kharitonov, V. G.; Sharma, V. S.; Pilz, R. B.; Magde, D.; Koesling, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2568-71
8. Stone, J. R.; Marletta, M. A. Biochemistry 1995, 34, 16397-403
9. Kim, H. P.; Ryter, S. W.; Choi, A. M. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 411-449
10. Hou, S.; Heinemann, S. H.; Hoshi, T. Physiology 2009, 24, 26-35
11. Motterlini, R.; Otterbein, L. E. Nat. Rev. Drug. Discovery 2010, 9, 728-743
12. Romao, C. C.; Blättler, W. A.; Seixas, J. D.; Bernardes, G. J. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3571-3583
13. Mann, B. E. Carbon monoxide: An essential signalling molecule. In Topics in Organometallic Chemistry; Metzler-Nolte, N.; Jaouen, G., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Vol. 32, pp 247-285.
14. Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3722-3729
15. Motterlini, R.; Mann, B. E.; Johnson, T. R.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Green, C. J. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2525-2539
16. Motterlini, R.; Mann, B. E.; Foresti, R. Expert Opin. Invest. Drugs 2005, 14, 1305-1318
17. Boczkowski, J.; Poderoso, J. J.; Motterlini, R. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 614-621
18. Mann, B. E.; Motterlini, R. Chem. Commun. 2007, 4197-4208
19. Alberto, R.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 1651-1660
20. Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M.; Moulton, B. E.; Taylor, I. E.; Duhme-Klair, A.-K.; Sawle, P.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 3603-3605
21. Atkin, A. J.; Williams, S.; Motterlini, R.; Lynam, J. M.; Fairlamb, I. J. S. Dalton Trans. 2009, 3653-3656
22. Zhang, W. Q.; Atkin, A. J.; Thatcher, R. J.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M. Dalton Trans. 2009, 4351-4358
23. Zhang, W.-Q.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8941-8952
24. Marques, A. R.; Kromer, L.; Gallo, D. J.; Penacho, N.; Rodrigues, S. S.; Seixas, J. D.; Bernardes, G. J. L.; Reis, P. M.; Otterbein, S. L.; Ruggieri, R. A.; Goncalves, A. S. G.; Goncalves, A. M. L.; De Matos, M. N.; Bento, I.; Otterbein, L. E.; Blättler, W. A.; Romao, C. C. Organometallics 2012, 31, 5810-5822
25. Schatzschneider, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1451-1467
26. Schatzschneider, U. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 19-23
27. Rimmer, R. D.; Pierri, A. E.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1509-1519
28. Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Teasdale, I. P.; Adams, H.; Foresti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 1500-1508
29. Hewison, L.; Crook, S. H.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Adams, H.; Plant, S. E.; Sawle, P.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8967-8975
30. Gonzalez, M. A.; Fry, N. L.; Burt, R.; Davda, R.; Hobbs, A.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 3127-3134
31. Romanski, S.; Kraus, B.; Schatzschneider, U.; Neudörfl, J.; Amslinger, S.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2392-2396
32. Romanski, S.; Rücker, H.; Stamellou, E.; Guttentag, M.; Neudörfl, J.; Alberto, R.; Amslinger, S.; Yard, B.; Schmalz, H.-G. Organometallics 2012, 31, 5800-5809
33. Romanski, S.; Kraus, B.; Guttentag, M.; Schlundt, W.; Rücker, H.; Adler, A.; Neudörfl, J.-M.; Alberto, R.; Amslinger, S.; Schmalz, H.-G. Dalton Trans. 2012, 41, 13862-13875
34. Niesel, J.; Pinto, A.; Peindy N'Dongo, H. W.; Merz, K.; Ott, I.; Gust, R.; Schatzschneider, U. Chem. Commun. 2008, 1798-1800
35. Pfeiffer, H.; Rojas, A.; Niesel, J.; Schatzschneider, U. Dalton Trans. 2009, 4292-4298
36. Crook, S. H.; Mann, B. E.; Meijer, A. J. H. M.; Adams, H.; Sawle, P.; Scapens, D.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2011, 40, 4230-4235
37. Kunz, P. C.; Huber, W.; Rojas, A.; Schatzschneider, U.; Spingler, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 5358-5366
38. Brückmann, N. E.; Wahl, M.; Reiß, G. J.; Kohns, M.; Wätjen, W.; Kunz, P. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4571-4577
39. Huber, W.; Linder, R.; Niesel, J.; Schatzschneider, U.; Spingler, B.; Kunz, P. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3140-3146
40. Mohr, F.; Niesel, J.; Schatzschneider, U.; Lehmann, C. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2012, 638, 543-546
41. Pfeiffer, H.; Sowik, T.; Schatzschneider, U. J. Organomet. Chem. 2013, 734, 17-24
42. Zobi, F.; Degonda, A.; Schaub, M. C.; Bogdanova, A. Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 7313-7322
43. Zobi, F.; Blacque, O. Dalton Trans. 2011, 40, 4994-5001
44. Bikiel, D. E.; Solveyra, E. G.; Di Salvo, F.; Milagre, H. M. S.; Eberlin, M. N.; Correa, R. S.; Ellena, J.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 2334-2345
45. Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135-3136
46. Motterlini, R.; Sawle, P.; Bains, S.; Hammad, J.; Alberto, R.; Foresti, R.; Green, C. J. FASEB J. 2004, 18, 284-286
47. Pitchumony, T. S.; Spingler, B.; Motterlini, R.; Alberto, R. Chimia 2008, 62, 277-279
48. Pitchumony, T. S.; Spingler, B.; Motterlini, R.; Alberto, R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4849-4954
49. Dördelmann, G.; Pfeiffer, H.; Birkner, A.; Schatzschneider, U. Inorg. Chem. 2011, 50, 4362-4367
50. Dördelmann, G.; Meinhardt, T.; Sowik, T.; Krüger, A.; Schatzschneider, U. Chem. Commun. 2012, 48, 11528-11530
51. Rimmer, R. D.; Richter, H.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 1180-1185
52. Kretschmer, R.; Gessner, G.; Görls, H.; Heinemann, S. H.; Westerhausen, M. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 6-9
53. Jackson, C. S.; Schmitt, S.; Dou, Q. P.; Kodanko, J. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5336-5338
54. Pierri, A. E.; Pallaoro, A.; Wu, G.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18197-18200
55. Gonzalez, M. A.; Carrington, S. J.; Fry, N. L.; Martinez, J. L.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 11930-11940
56. Gonzalez, M. A.; Yim, M. A.; Cheng, S.; Moyes, A.; Hobbs, A. J.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 601-608
57. Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2647-2694
58. Agostinis, P.; Berg, K.; Cengel, K. A.; Foster, T. H.; Girotti, A. W.; Gollnick, S. O.; Hahn, S. M.; Hamblin, M. R.; Juzeniene, A.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Mroz, P.; Nowis, D.; Piette, J.; Wilson, B. C.; Golab, J. Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281
59. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
60. Rutherford, T. J.; Reitsma, D. A.; Keene, F. R. Dalton Trans. 1994, 3659-66
61. Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Kepert, C. M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1329-1341
62. Eskelinen, E.; Haukka, M.; Venaelaeinen, T.; Pakkanen, T. A.; Wasberg, M.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A. Organometallics 2000, 19, 163-169
63. Eskelinen, E.; Luukkanen, S.; Haukka, M.; Ahlgren, M.; Pakkanen, T. A. Dalton Trans. 2000, 2745-2752
64. Eskelinen, E.; Kinnunen, T.-J. J.; Haukka, M.; Pakkanen, T. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1169-1173
65. Gabrielsson, A.; Zalis, S.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlcek, A. Inorg. Chem. 2004, 43, 7380-7388
66. Gabrielsson, A.; Towrie, M.; Zalis, S.; Vlcek, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 4236-4242
67. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Hien, O.; Andres, P. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4705-4707
68. Badger, G. M.; Sasse, W. H. F. J. Chem. Soc. 1956, 616-620
69. Peek, B. M.; Ross, G. T.; Edwards, S. W.; Meyer, G. J.; Meyer, T. J.; Erickson, B. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 114-23
70. Nickita, N.; Gasser, G.; Pearson, P.; Belousoff, M. J.; Goh, L. Y.; Bond, A. M.; Deacon, G. B.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2008, 48, 68-81
71. Gholamkhass, B.; Koike, K.; Negishi, N.; Hori, H.; Takeuchi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 756-765
72. Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Fred Hassman, C.; Luzzio, M. J.; Pipe, A. J.; Reed, K. L.; Ricca, D. J.; Wiethe, R. W.; Noble, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 6179-6194
73. Dutta, S.; Kim, S.-K.; Patel, D. B.; Kim, T.-J.; Chang, Y. Polyhedron 2007, 26, 3799-3809
74. Anderson, P. A.; Deacon, G. B.; Haarmann, K. H.; Keene, F. R.; Meyer, T. J.; Reitsma, D. A.; Skelton, B. W.; Strouse, G. F.; Thomas, N. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 6145-6157
75. Nickita; Belousoff, M. J.; Bhatt, A. I.; Bond, A. M.; Deacon, G. B.; Gasser, G.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 8638-8651
76. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515
77. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179
78. Strouse, G. F.; Anderson, P. A.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3004-6
79. Gibson, D. H.; Sleadd, B. A.; Mashuta, M. S.; Richardson, J. F. Organometallics 1997, 16, 4421-4427
80. Atkin, A. J.; Lynam, J. M.; Moulton, B. E.; Sawle, P.; Motterlini, R.; Boyle, N. M.; Pryce, M. T.; Fairlamb, I. J. S. Dalton Trans. 2011, 40, 5755-5761
81. McLean, S.; Mann, B. E.; Poole, R. K. Anal. Biochem. 2012, 427, 36-40
82. Antonini, E.; Brunori, M. Hemoglobin and myoglobin their reactions with ligands. In Frontiers of Biology; Neuberger, A.; Tatum, E. L., Eds.; North-Holland: Amsterdam, 1971; Vol. 21.
83. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London A 1956, 235, 518-536
84. Parker, C. A. Proc. R. Soc. London A 1953, 220, 104-116
85. Kuhn, H. J.; Braslavsky, S. E.; Schmidt, R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2105-2146
86. Sauers, R. R.; van Arnum, S. A.; Scimone, A. A. Green Chem. 2004, 6, 578-582
87. Deacon, G. B.; Patrick, J. M.; Skelton, B. W.; Thomas, N. C.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1984, 37, 929-945
88. Collomb-Dunand-Sauthier, M.-N.; Deronzier, A.; Ziessel, R. J. Organomet. Chem. 1993, 444, 191-198
89. Gabrielsson, A.; Záliš, S.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlček, A. Inorg. Chem. 2004, 43, 7380-7388
90. Kelly, J. M.; O'Connell, C. M.; Vos, J. G. Dalton Trans. 1986, 253-258
91. Basolo, F.; Gray, H. B.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4200-4203
92. Lindoy, L. F.; Livingstone, S. E. Coord. Chem. Rev. 1967, 2, 173-193
93. Hammarström, L.; Johansson, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2546-2559
94. Gasser, G.; Sosniak, A. M.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2011, 40, 7061-7076