Designed iron carbonyls as carbon monoxide (CO) releasing molecules: Rapid CO release and delivery to myoglobin in aqueous buffer, and vasorelaxation of mouse aorta

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 7, 2011, Pages 3127-3134

  Gonzalez, Margarita A ^a   Fry, Nicole L ^a   Burt, Richard ^b   Davda, Riddhi ^b   Hobbs, Adrian ^b   Mascharak, Pradip K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; FERROUS ION; MYOGLOBIN; WATER;

ANIMAL; AORTA; ARTICLE; C57BL MOUSE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HEART; HORSE; MALE; METABOLISM; MOUSE; SYNTHESIS; VASODILATATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; AORTA; CARBON MONOXIDE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FERROUS COMPOUNDS; HEART; HORSES; MALE; MICE; MICE, INBRED C57BL; MODELS, MOLECULAR; MYOGLOBIN; VASODILATION; WATER;

EID: 79953209393     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2000848     Document Type: Article

References (65)

1. Signal Transduction and the Gasotransmitters: NO, CO and H2S in Biology and Medicine; Wang, R., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2004.
2. Ignarro, L. J. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology; Academic Press: San Diego, 2000.
3. Nitric Oxide Free Radicals in Peripheral Neurotransmission; Kalsner, S., Ed.; Birkhauser: Boston, 2000.
4. Nitric Oxide and Infection; Fang, F. C., Ed.; Kluwer Academic: New York, 1999.
5. Nitric Oxide and Cell: Proliferation, Differentiation and Death; Moncada, S., Higgs, E. A., Bagetta, G., Eds.; Portland Press: London, 1998.
6. Fukuto, J. M.; Collins, M. D. Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 2952-2978
7. Li, L.; Hsu, A.; Moore, P. K. Pharmacol. Ther. 2009, 123, 386-400
8. The Smallest Biomolecules: Diatomics and their Interactions with Heme Proteins; Ghosh, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2008.
9. Kaczorowski, D. J.; Zuckerbraun, B. S. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 2720-2725
10. Kim, H. P.; Ryter, S. W.; Choi, A. M. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 411-449
11. Hartsfeield, C. L. Antioxid. Redox Signaling 2002, 4, 301-307
12. Kikuchi, G.; Yoshida, T.; Noguchi, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 558-567
13. Ma, X.; Sayed, N.; Beuve, A.; van den Akker, F. EMBO J. 2007, 26, 578-588
14. Stone, J. R.; Marletta, M. A. Biochemistry 1994, 33, 5636-5640
15. Wang, R. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1998, 76, 1-15
16. Coceani, F.; Kelsey, L.; Seidlitz, E. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 1689-1696
17. Dong, D.-L.; Zhang, Y.; Lin, D. -H.; Chen, J.; Patschan, S.; Goligorsky, M. S.; Nasjletti, A.; Yang, B. -F.; Wang, W. -H. Hypertension 2007, 50, 643-651
18. Jaggar, J. H.; Li, A.; Parfenova, H.; Liu, J.; Umstot, E. S.; Dopico, A. M.; Leffler, C. W. Circ. Res. 2005, 97 (8) 805-812
19. Wang, R.; Wu, L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 8222-8226
20. Otterbein, L. E.; Mantell, L. L.; Choi, A. M. K. Am. J. Physiol. 1999, 276, L688-L694
21. Otterbein, L. E.; Zuckerbraun, B. S.; Haga, M.; Liu, F.; Song, R.; Usheva, A.; Stachular, C.; Bodyak, N.; Smith, R. N.; Csizmadia, E.; Tyagi, S.; Akamatsu, Y.; Flavell, R. J.; Billiar, T. R.; Tzeng, E.; Bach, F. H.; Choi, A. M. K.; Soares, M. P. Nat. Med. 2003, 9, 183-190
22. Suliman, H. B.; Carraway, M. S.; Tatro, L. G.; Piantadosi, C. A. J. Cell Sci. 2007, 120, 299-308
23. Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3722-3729
24. Motterlini, R.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Sarathchandra, P.; Mann, B. E.; Green, C. J. Circ. Res. 2002, 90, e17-e24
25. Zhang, W. Q.; Atkin, A. J.; Thatcher, R. J.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M. Dalton Trans. 2009, 4351-4358
26. Clark, J. E.; Naughton, P.; Shurey, S.; Green, C. J.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Foresti, R.; Motterlini, R. Circ. Res. 2003, 93, e2-e8
27. Foresti, R.; Hammad, J.; Clark, J. E.; Johnson, T. R.; Mann, B. R.; Friebe, A.; Green, C. J.; Motterlini, R. Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 453-460
28. Alberto, R.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 1651-1660
29. Zhang, W. Q.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8941-8952
30. Sawle, P.; Hammad, J.; Fairlamb, I. J. S.; Moulton, B.; O'Brien, C. T.; Lynam, J. M.; Duhme-Klair, A. K.; Foresti, R.; Motterlini, R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 318, 403-410
31. Niesel, J.; Pinto, A.; N'Dongo, H. W. P.; Merz, K.; Ott, I.; Gust, R.; Schatzschneider, U. Chem. Commun. 2008, 1798
32. 22 are known to give off CO through photodissociation. See
33. Zhang, S.; Zhang, H. T.; Brown, T. L. Organometallics 1992, 11, 3929
34. Waller, I. M.; Davis, H. F.; Hepburn, J. W. J. Phys. Chem. 1987, 91, 506
35. Eroy-Reveles, A. A.; Hoffman-Luca, C. G.; Mascharak, P. K. Dalton Trans. 2007, 5268-5274
36. Patra, A. K.; Rose, M. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4780-4781
37. Patra, A. K.; Rowland, J. M.; Marlin, D. S.; Bill, E.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6812-6823
38. Patra, A. K.; Afshar, R.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2512-2515
39. Hoffman-Luca, C. G.; Eroy-Reveles, A. A.; Alvarenga, J.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 9104-9111
40. Ghosh, K.; Eroy-Reveles, A. A.; Holman, T. R.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 2988-2997
41. Rose, M. J.; Mascharak, P. K. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2093-2114
42. Rose, M. J.; Mascharak, P. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 238-244
43. Rose, M. J.; Patra, A. K.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 2328-2338
44. Patra, A. K.; Rose, M. J.; Murphy, K. A.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 4487-4495
45. Patra, A. K.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 7363-7365
46. Rose, M. J.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 6904-6917
47. Rose, M. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5342-5343
48. Eroy-Reveles, A. A.; Mascharak, P. K. Future Med. Chem. 2009, 1 (8) 1497-1507
49. Eroy-Reveles, A. A.; Leung, Y.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4447-4458
50. Eroy-Reveles, A. A.; Leung, Y.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7166-7167
51. Madhani, M.; Patra, A. K.; Miller, T. W.; Eroy-Reveles, A. A.; Hobbs, A.; Fukuto, J. M.; Mascharak, P. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 7325-7330
52. Szundi, I.; Rose, M. J.; Sen, I.; Eroy-Reveles, A. A.; Mascharak, P. K.; Einarsdottir, O. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1377-1384
53. Afshar, R. K.; Patra, A. K.; Mascharak, P. K. J. Inorg. Biochem 2005, 99, 1458-1464
54. Rose, M. J.; Fry, N. L.; Marlow, R.; Hinck, L.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8834-8846
55. Halpenny, G. M.; Gandhi, K. R.; Mascharak, P. K. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 180-183
56. Halpenny, G. M.; Steinhardt, R. C.; Okialda, K. A.; Mascharak, P. K. J. Mater. Sci: Mater. Med. 2009, 20, 2353-2360
57. Afshar, R. K.; Patra, A. K.; Bill, E.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 3774-3781
58. Patra, A. K.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 5403-5409
59. Bernal, I.; Jensen, I. M.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H.; Tuchagues, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3667-3675
60. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5712-5716
61. Salzmann, R.; Ziegler, C. J.; Godbout, N.; McMahon, M. T.; Suslick, K. S.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11323-11334
62. Vaska, L.; Yamaji, T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6673-6674
63. Marlin, D. S.; Mascharak, P. K. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 69-74
64. Horrigan, F. T.; Heinemann, S. H.; Hoshi, T. J. Gen. Physiol. 2005, 126, 7-21
65. Wang, R.; Wu, L.; Wang, Z. Pflugers Arch.- Eur. J. Physiol. 1997, 434, 285-291