Diferrocenylpyrylium salts and electron rich bispyran from oxidative coupling of ferrocenylpyran. Example of redox systems switched by proton transfer

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 7, 2013, Pages 2066-2081

  Ba, Fatou ^a   Cabon, Nolwenn ^a   Le Poul, Pascal ^a   Kahlal, Samia ^b   Saillard, Jean Yves ^b   Le Poul, Nicolas ^c   Golhen, Stéphane ^b   Caro, Bertrand ^a   Robin Le Guen, Françoise ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^c UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRAN DERIVATIVE; SODIUM CHLORIDE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE COUPLING; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84882287953     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj41126e     Document Type: Article

References (120)

1. T. Suzuki, H. Higuchi, T. Tsuji, J. Nishida, Y. Yamashita and T. Miyashi, in Chemistry of Nanomolecular Systems. Chapter 1: Dynamic Redox Systems, ed., T. Nakamura, T. Matsumoto, T. Tada, and, K. Sugiura, Springer, Hidelberg, 2003
2. J. W. Canary Chem. Soc. Rev. 2009 38 747
3. T. Suzuki H. Takahashi J.-I. Nishida T. Tsuji Chem. Commun. 1998 1331
4. T. Suzuki J.-I. Nishida T. Tsuji Chem. Commun. 1998 2193
5. S. Hünig M. Kemmer H. Wenner I. F. Perepichka P. Bäuerle A. Emge G. Gescheid Chem.-Eur. J. 1999 5 1969
6. S. Hünig I. F. Perepichka M. Kemmer H. Wenner P. Bäerle A. Emge Tetrahedron 2000 56 4203
7. S. Hünig M. Kemmer H. Wenner F. Barbosa G. Gescheid I. F. Perepichka P. Bäuerle A. Emge K. Peters Chem.-Eur. J. 2000 6 2618
8. J.-I. Nishida T. Suzuki M. Ohkita T. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3251
9. S. Hünig C. A. Briehn P. Bäuerle A. Emge Chem.-Eur. J. 2001 7 2745
10. H. Higuchi E. Ohta H. Kawai K. Fujiwara T. Tsuji T. Suzuki J. Org. Chem. 2003 68 6605
11. J.-I. Nishida T. Miyagawa Y. Yamashita Org. Lett. 2004 6 2523
12. T. Suzuki S. Tanaka H. Higuchi H. Kawai K. Fujiwara Tetrahedron Lett. 2004 45 8563
13. T. Mori Y. Inoue J. Phys. Chem. A 2005 109 2728
14. E. Ohta H. Higuchi H. Kawai K. Fujiwara T. Suzuki Org. Biomol. Chem. 2005 3 3024
15. T. Suzuki T. Iwai E. Ohta H. Kawai K. Fujiwara Tetrahedron Lett. 2007 48 3599
16. T. Suzuki K. Wada Y. Ishigaki Y. Yoshimoto E. Ohta H. Kawai K. T. Fujiwara Chem. Commun. 2010 46 4100
17. P. Frère P. J. Skabara Chem. Soc. Rev. 2005 34 69
18. A. A. O. Sarhan Tetrahedron 2005 61 3889
19. M. Gholami R. R. Tykwinski Chem. Rev. 2006 106 4997
20. D. Canevet M. Sallé G. Zhang D. Zhang D. Zhu Chem. Commun. 2009 2245
21. M. Fourmigué I. Johannsen K. Boubekeur C. Nelson P. Batail J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3752
22. D. Lorcy R. Carlier A. Robert A. Tallec P. Le Maguerès L. Ouahab J. Org. Chem. 1995 60 2443
23. P. Hapiot D. Lorcy A. Tallec R. Carlier A. Robert J. Phys. Chem. 1996 100 14823
24. D. Lorcy D. Guerin K. Boubekeur R. Carlier P. Hascoat A. Tallec A. Robert J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2719
25. N. Bellec K. Boubekeur R. Carlier P. Hapiot D. Lorcy A. Tallec J. Phys. Chem. A 2000 104 9750
26. R. Carlier P. Hapiot D. Lorcy A. Robert A. Tallec Electrochim. Acta 2001 46 3269
27. T. Imakuto T. Iijima K. Kobayashi R. Kato Synth. Met. 2001 120 899
28. M. Guerro R. Carlier K. Boubekeur D. Lorcy P. Hapiot J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3159
29. P. Leriche S. Roquet N. Pillerel G. Mabon P. Frère Tetrahedron Lett. 2002 44 1623
30. M. Guerro D. Lorcy Tetrahedron Lett. 2005 46 5499
31. A.-E. Navarro F. Moggia C. Moustrou A. Heynderickx F. Fages P. Leriche H. Brisset Tetrahedron 2005 61 423
32. M. Osada T. Kumagai M. Sugimoto J. Nishida Y. Yamashita Synth. Met. 2005 152 429
33. E. M. Priego L. Sánchez M. A. Herranz N. Martin R. Viruela E. Orti Org. Biomol. Chem. 2007 5 1201
34. M. Guerro T. Roisnel D. Lorcy Tetrahedron 2009 65 6123
35. G. Chen I. Mahmud L. N. Dawe Y. Zhao Org. Lett. 2010 12 704
36. G. Chen S. Bouzan Y. Zhao Tetrahedron Lett. 2010 51 6552
37. E. Gonthier N. Bellec P. Brignou A. Gohier M. Guerro T. Roisnel D. Lorcy Org. Lett. 2010 12 2386
38. T. Suzuki M. Kondo T. Nakamura T. Fukushima T. Miyashi Chem. Commun. 1997 2325
39. A. J. Moore M. R. Bryce P. J. Skabara A. S. Batsanov L. M. Goldenberg J. A. K. Howard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3443
40. A. A. O. Sarhan T. Izumi Synth. Met. 2004 140 95
41. A. A. O. Sarhan C. Bolm Synthesis 2009 1000
42. M. R. Detty J. W. Hassett B. J. Murray G. A. Reynolds Tetrahedron 1985 41 4853
43. C. H. Chen J. J. Doney G. A. Reynolds F. D. Saeva J. Org. Chem. 1983 48 2757
44. C. H. Chen J. J. Doney G. A. Reynolds J. Org. Chem. 1982 47 680
45. F. D. Saeva G. A. Reynolds L. Kaszczuk J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3524
46. G. A. Reynolds C. H. Chen J. Heterocycl. Chem. 1981 18 627
47. G. A. Reynolds C. H. Chen J. Heterocycl. Chem. 1981 18 1235
48. C. H. Chen G. A. Reynolds J. Org. Chem. 1980 45 2449
49. C. H. Chen G. A. Reynolds J. Org. Chem. 1980 45 2453
50. R. Fugnitto H. Strzelecka A. Zann J.-C. Dubois J. Billard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 271
51. D. J. Sandman T. J. Holmes D. E. Warner J. Org. Chem. 1979 44 880
52. G. A. Reynolds C. H. Chen J. A. Van Allan J. Org. Chem. 1979 44 4456
53. K. Deuchert S. Hünig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 875
54. S. Hünig B. J. Garner G. Ruider W. Schenk Liebigs Ann. Chem. 1973 1036
55. H. Strzelecka R. Vicente J. Ribas J.-P. Legros P. Cassoux P. Petit J.-J. Andre Polyhedron 1991 10 687
56. D. J. Sandman G. P. Ceasar A. P. Fisher III E. Schramm D. D. Titus A. D. Baker Chem. Mater. 1989 1 421
57. P. A. Albouy J. P. Pouget H. Strzelecka Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1987 35 173
58. J. B. Torrance Acc. Chem. Res. 1979 12 79
59. C. Fabre R. Fugnitto H. Strzelecka C. R. Acad. Sci. 1976 Serie C 175
60. J. Alizon J. Gallice H. Robert G. Delplanque C. Weyl C. Fabre H. Strzelecka Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1976 33 91
61. J. Alizon J. Gallice H. Robert G. Delplanque C. Weyl C. Fabre H. Strzelecka Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1976 32 157
62. S. Berny L. Tortech M. Véber D. Fichou ACS Appl. Mater. Interfaces 2010 11 3059
63. S. Berny L. Tortech M. Véber D. Fichou S. Matzen J.-B. Moussy Appl. Phys. Lett. 2010 97 253303
64. A. Bolag M. Mamada J.-I. Nishida Y. Yamashita Chem. Mater. 2009 21 4350
65. A. Bolag J.-I. Nishida K. Hara Y. Yamashita Chem. Lett. 2011 40 510
66. S. Franco J. Garin N. Martinez de Baroja R. Perez-Tejada J. Orduna Y. Yu M. Lira-cantu Org. Lett. 2012 14 752
67. J. A. Van Allan G. A. Reynolds Tetrahedron Lett. 1969 25 2047
68. G. A. Reynolds J. A. Van Allan J. Heterocycl. Chem. 1969 6 623
69. G. A. Reynolds F. D. Saeva J. Doney C. H. Chen J. Org. Chem. 1984 49 4843
70. K. Hesse S. Hünig Liebigs Ann. Chem. 1985 715
71. K. Hesse S. Hünig Liebigs Ann. Chem. 1985 740
72. N. Faux F. Robin-Le Guen P. Le Poul B. Caro B. N. Le Poul Y. Le Mest S. J. Green S. Le Roux S. Kahlal J.-Y. Saillard Tetrahedron 2007 63 7142
73. F. Ba N. Cabon F. Robin-Le Guen P. Le Poul N. Le Poul Y. Le Mest S. Golhen B. Caro Organometallics 2008 27 6396
74. N. Faux F. Robin-Le Guen P. Le Poul B. Caro K. Nakatani E. Ishow S. Golhen Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3489
75. N. Faux B. Caro F. Robin-Le Guen P. Le Poul K. Nakatani E. Ishow J. Organomet. Chem. 2005 690 4982
76. B. Caro P. Le Poul F. Robin-Le Guen J.-Y. Saillard S. Kahlal C. Moinet N. Le Poul J. Vaissermann Tetrahedron 2002 58 7519
77. F. Robin-Le Guen P. Le Poul B. Caro R. Pichon N. Kervarec J. Organomet. Chem. 2001 626 37
78. B. Caro P. Le Poul F. Robin-Le Guen M. C. Sénéchal-Tocquer J.-Y. Saillard S. Kahlal L. Ouahab S. Golhen Eur. J. Org. Chem. 2000 577
79. C. Dehu F. Meyers J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6198
80. R. Andreu L. Carrasquer S. Franco J. Garín J. Orduna N. Martínez de Baroja R. Alicante B. Villacampa M. Allain J. Org. Chem. 2009 74 6647
81. For examples of radical coupling centered on ligand of organometallic compounds, see: D. Astruc, Electron transfer and radical processes in transition metal chemistry, VCH, New York, 1995, ch. 5: stoichiometric reactions of transition-metal radicals
82. S. Barlow S. R. Marder Chem. Commun. 2000 1555
83. J. Alvarez Y. Ni T. Ren A. E. Kaifer J. Supramol. Chem. 2001 1 7
84. S. Barlow D. O'Hare Chem. Rev. 1997 97 637
85. C. Lapinte J. Organomet. Chem. 2008 693 793
86. F. Ba F. Robin-Le Guen N. Cabon P. Le Poul S. Golhen N. Le Poul B. Caro J. Organomet. Chem. 2010 695 235
87. C. P. Andrieux and J. M. Savéant, in Electrochemical Reactions in Investigation of rates and mechanisms reactions. Techniques of Chemistry, ed., C. F. Bernasconi, Wiley, New York, 1986, vol. VI, 4E, part 2, pp. 305-390
88. E. L. Clennan C. Liao E. Ayokosok J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7552
89. H. Kawata S. Niizuma Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 2279
90. T. A. Albright, J. K. Burdett and M. H. Whangbo, Orbital Interactions in Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 1985
91. M. Murata M. Yamada T. Fujita K. Kojima M. Kurihara K. Kubo Y. Kobayashi H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12903
92. M. Kondo M. Uchikawa W.-W. Zhang K. Namiki S. Kume M. Murata Y. Kobayashi E. Nishibori Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6271
93. M. Kondo M. Uchikawa K. Namiki W.-W. Zhang S. Kume E. Nishibori H. Suwa S. Aoyagi M. Sakata M. Murata Y. Kobayashi H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12112
94. T. Suzuki K. Ono J. I. Nishida H. Takahashi T. Tsuji J. Org. Chem. 2000 65 4944
95. T. Suzuki T. Takeda H. kawai K. Eugiwara Pure appl. Chem. 2008 80 547
96. A. T. Balaban, A. Dinculescu, G. N. Dorofeenko, V. V. Mezheritskii, A. V. Kobik and G. W. Fischer, in Pyrylium Salts: Syntheses, Reactions and Physical Properties. Advances in Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katrisky, Academic, New York, 1982, suppl. 2
97. J. J. Doney C. H. Chen H. R. Luss Tetrahedron Lett. 1982 23 1747
98. M. Fuentealba J.-R. Hamon D. Carrillo C. Manzur New J. Chem. 2007 31 1815
99. A. Trujillo S. Sinbandhit L. Toupet D. Carillo C. Manzur J.-R. Hamon J. Inorg. Organomet. Polym. 2008 18 81
100. A. Hildebrandt D. Schaarschmidt H. Lang Organometallics 2011 30 556
101. V. Alain A. Fort M. Barzoukas C.-T. Chen M. Blanchard-Desce S. R. Marder J. W. Perry Inorg. Chim. Acta 1996 242 43
102. D. E. Richardson H. Taube Inorg. Chem. 1981 20 1278
103. A.-C. Ribou J.-P. Launay M. L. Sachtleben H. Li C. W. Spangler Inorg. Chem. 1996 35 3735
104. M. N. Gard A. J. Zucchero G. Kuzmanich C. Oelsner D. Guldi A. Dreuw U. H. F. Bunz M. A. Garcia-Garibay Org. Lett. 2012 4 1000
105. G. Te Velde F. M. Bickelhaupt C. Fonseca Guerra S. J. A. van Gisbergen E. J. Baerends J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
106. C. Fonseca Guerra J. G. Snijders G. Te Velde E. Baerends Theor. Chem. Acc. 1998 99 391
107. S. D. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
108. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
109. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986 33 8822
110. S. Grimmes J. Comput. Chem. 2004 25 1463
111. M. Ernzerhof G. Scuseria J. Chem. Phys. 1999 110 5029
112. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158
113. L. Verluis T. Ziegler J. Chem. Phys. 1988 88 322
114. F. Fan T. Ziegler J. Chem. Phys. 1992 96 9005
115. F. Fan T. Ziegler J. Phys. Chem. 1992 96 6937
116. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann and J. Weber, Molekel 4.1, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, 2002
117. A. Rosa E. J. Baerends S. J. A. Gisbergen E. van Lenthe V. Groeneveld J. G. Snijders J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10356
118. S. I. Gorelsky, SWizard program, revision 4.6, http://www.sg-chem. net/
119. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori & R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
120. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr. 2008 A64 112