Ultralong C-C bonds in hexaphenylethane derivatives

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 3, 2008, Pages 547-553

  Suzuki, Takanori ^a   Takeda, Takashi ^a   Kawai, Hidetoshi ^a,b   Fujiwara, Kenshu ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Covalent bonds; Hexaphenylethanes; Long bonds; Redox system; Strained molecules; X ray structures

Indexed keywords

EID: 41649089112     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880030547     Document Type: Conference Paper

References (44)

1. (a) J. M. McBride. Tetrahedron 30, 2009 (1974);
2. (b) W. Schlenk, A. Herzenstein, T. Weickel. Chem. Ber. 43, 1753 (1910).
3. M. Stein, W. Winter, A. Rieker. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 17, 692 (1978).
4. (a) W. D. Hounshell, D. A. Dougherty, J. P. Hummel, K. Mislow. J. Am. Chem. Soc. 99, 1916 (1977);
5. (b) B. Kahr, D. V. Engen, K. Mislow. J. Am. Chem. Soc. 108, 8305 (1986).
6. G. Wittig, H. Petri. Justus Liebigs Ann. 505, 17 (1933).
7. H. C. Brown, H. Bartholomay Jr., M. D. Taylor. J. Am. Chem. Soc. 66, 435 (1944).
8. A. A. Zavitsas. J. Phys. Chem. A 107, 897 (2003).
9. T. Suzuki, J. Nishida, T. Tsuji. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1329 (1997).
10. P. Maslak, J. N. Narvaez, T. M. Vallombroso Jr. J. Am. Chem. Soc. 117, 12373 (1995).
11. T. Suzuki, J. Nishida, T. Tsuji. Chem. Commun. 2193 (1998).
12. T. Suzuki, E. Ohta, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Fukushima. Synlett (Account) 851 (2007).
13. (a) M. Horner, S. Hünig. J. Am. Chem. Soc. 99, 6122 (1977);
14. (b) S. Hünig, C. A. Briehn, P. Bäuerle, A. Emge. Chem. - Eur. J. 7, 2745 (2001).
15. (a) T. Suzuki, A. Migita, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Tsuji. Tetrahedron Lett. 44, 6837 (2003);
16. (b) T. Suzuki, R. Yamamoto, H. Higuchi, E. Hirota, M. Ohkita, T. Tsuji. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1937 (2002);
17. (c) T. Suzuki, S. Tanaka, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara. Tetrahedron Lett. 45, 8563 (2004);
18. (d) T. Suzuki, S. Tanaka, H. Kawai, K. Fujiwara. Chem. Asian J. 2, 171 (2007);
19. (e) T. Suzuki, T. Iwai. E. Ohta, H. Kawai, K. Fujiwara. Tetrahedron Lett. 48, 3599 (2007);
20. (f) T. Suzuki, R. Tamaki, E. Ohta, T. Takeda, H. Kawai, K. Fujiwara, M. Kato. Tetrahedron Lett. 48, 3823 (2007).
21. (a) R. Hoffmann. Acc. Chem. Res. 4, 1 (1971);
22. (b) R. Gleiter. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 13, 696 (1974);
23. (c) M. N. Paddon-Row. Acc. Chem. Res. 15, 245 (1982);
24. (d) K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row. Chem. Rev. 92, 395 (1992).
25. (a) H. Kawai, T. Takeda, K. Fujiwara, T. Suzuki. Tetrahedron Lett. 45, 8289 (2004);
26. (b) T. Takeda, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki. Unpublished results.
27. (a) H. Wang, F. P. Gabbaï. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 184 (2004);
28. (b) H. Wang, F. P. Gabbaï. Org. Lett. 7, 283 (2005).
29. T. Takeda, H. Kawai, R. Herges, K. Fujiwara, T. Suzuki. Unpublished results.
30. S. Kammermeier, P. G. Jones, R. Herges. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1757 (1997).
31. (a) F. Toda, K. Tanaka, Z. Stein, I. Goldberg. Acta Crystallogr., Sect. C 52, 177 (1996);
32. (b) K. K. Baldridge, Y. Kasahara, K. Ogawa, J. S. Siegel, K. Tanaka, F. Toda. J. Am. Chem. Soc. 120, 6167 (1998);
33. (c) F. Toda, K. Tanaka, M. Watanabe, K. Tamura, I. Miyahara, T. Nakai, K. Hirotsu. J. Org. Chem., 64, 3102 (1999);
34. (d) F. Toda. Eur. J. Org. Chem. 1377 (2000);
35. (e) K. Tanaka, N. Takamoto, Y. Tezuka, M. Kato, F. Toda. Tetrahedron 57, 3761 (2001).
36. H. Kawai, T. Takeda, K. Fujiwara, T. Inabe, T. Suzuki. Cryst. Growth Des. 5, 2256 (2005).
37. (a) T. Mori, H. Inokuchi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 61, 591 (1988);
38. (b) P. Guionneau, C. J. Kepert, M. Rosseinsky, D. Chasseau, J. Gaultier, M. Kurmoo, M. B. Hursthouse, P. Day. J. Mater. Chem. 8, 367 (1998);
39. (c) S. S. Turner, P. Day, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse. J. Solid State Chem. 159, 385 (2001);
40. (d) K. Ogawa, Y. Kasahara, Y. Ohtani, J. Harada. J. Am. Chem. Soc. 120, 7107 (1998);
41. (e) H. Nazir, M. Yildiz, H. Yilmaz, M. N. Tahir, D. Ülkü. J. Mol. Struct. 524, 241 (2000);
42. (f) M. Kurahashi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 2927 (1976).
43. V. G. Fritz, S. Wartanessian, E. Matern, W. Hönle, H. G. v. Schnering. Z. Anorg. Allg. Chem. 475, 87 (1981).
44. J. L. Adcock, A. A. Gakh, J. L. Pollitte, C. Woods. J. Am. Chem. Soc. 114, 3980 (1992).