Rhodamine Cyclen-based fluorescent chemosensor for the detection of Cd2+

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue , 2011, Pages 2928-2932

  Shim, Soyoung ^a   Tae, Jinsung ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Cadmium; Chemosensor; Cyclen; Fluorescence; Rhodamine

Indexed keywords

BINS; CADMIUM; FLUORESCENCE; METAL IONS; METALS; PHYSIOLOGY; PROBES; SOLUTIONS;

CHEMOSENSOR; CYCLEN; DETECTION LIMITS; FLUORESCENT CHEMOSENSOR; FLUORESCENT PROBES; HYDROXAMATE; RHODAMINE;

CADMIUM COMPOUNDS;

EID: 84881589407     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.8.2928     Document Type: Article

References (89)

1. Murray, C. B.; Norris, D. J.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8706
2. Beck, F.; Röetchi, P. Electrochim. Acta 2000, 45, 2467
3. Satarug, S.; Baker, J. R.; Urbenjapol, S.; Haswell-Elkins, M.; Reilly, P. E. B.; Williams, D. J.; Moore, M. R. Toxicol. Lett. 2003, 137, 65
4. Mendes, A. M. S.; Duda, G. P.; do Nascimento, C. W. A.; Silva, M. O. Sci. Agric. 2006, 63, 328.
5. Dobson, S. Cadmium-Environmental Aspects; World Health Organization: Geneva, 1992.
6. Cadmium in the Human Environment: Toxicity and Carcinogenicity; Nordberg, G. F.; Herber, R. F. M.; Alessio, L.; Eds; Oxford University Press: Oxford, 1992
7. Friberg, L.; Elinger, C. G.; Kjelström, T. Cadmium; World Health Organization: Geneva, 1992
8. Benjamin, M. W.; Honeyman, B. D. In: Butcher, S. S.; Chalrson, R. J.; Orians, G. H.; Wolfe, G. V. Eds.; Editors Global Biogeochemical Cycles; Academic, London, 1992, 317
9. Goyer, R. A.; Liu, J.; Waalkes, M. P. Biometals 2004, 17, 555
10. Waisberg, M.; Joseph, P.; Hale, B.; Beyersmann, D. Toxicology 2003, 192, 95.
11. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans; Beryllium, Cadmium, Mercury, and Exposures in the Glass Manufacturing Industry; Vol. 58, International Agency for Research on Cancer: Lyon, France, 1993.
12. Anthemidis, A. N.; Karapatouchas, C. P. Microchim. Acta 2008, 160, 455
13. Kaya, G.; Yaman, M. Talanta 2008, 75, 1127.
14. Davis, A. C.; Calloway, C. P.; Jr, Jones, B. T. Talanta 2007, 71, 1144.
15. For reviews and books, see: Bryan, A. J.; de Silva, A. P.; de Silva, S. A.; Rupasinghe, R. A. D. D.; Sandanayake, K. R. A. S. Biosensors 1989, 4, 169
16. Bissell R. A. de Silva A. P. Gunaratne H. Q. N. Lynch P. L. M. Maguire G. E. M. Sandanayake K. R. A. S. Chem. Soc. Rev 1992 21 187
17. Tsien, R. Y. Am. J. Physiol. 1992, 263, C723
18. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302
19. Fabbizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197
20. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
21. Valeur, B.; Laray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3
22. Rurack, K. Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2161
23. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Moody, T. S.; Weir, S. M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 503
24. James, T. D.; Shinkai, S. Top. Curr. Chem. 2002, 218, 159
25. Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
26. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205
27. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 3, 168
28. Beddard, G. S.; West, M. A.; Eds.; Academic. London, 1981
29. Haugland, R. P.; The Handbook-A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th ed.; Invitrogen. Eugene, OR, 2005.
30. Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Savage, P. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2941
31. Tang, X.; Peng, X.-H.; Dou, W.; Mao, J.; Zheng, J.-R.; Qin, W.-W.; Liu, W.-S.; Chang, J.; Yao, X.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3653
32. Xue, L.; Liu, C.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 1655
33. Xue, L.; Liu, Q.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 3454.
34. Choi, M.; Kim, M.; Lee, K. D.; Han, K.-N.; Yoon, I.-A.; Chung, H.-J.; Yoon, J. Org. Lett. 2001, 3, 3455
35. Gunnlaugsson, T.; Lee, T. C.; Parkesh, R. Org. Lett. 2003, 5, 4065
36. Gunnlaugsson, T.; Lee, T. C.; Parkesh, R. Tetrahedron 2004, 60, 11239.
37. Peng, X.; Du, J.; Fan, J.; Wang, J.; Wu, Y.; Zhao, J.; Sun, S.; Xu, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500
38. Cheng, T.; Xu, Y.; Zhang, S.; Zhu, W.; Qian, X.; Duan, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16160.
39. Liu, W.; Xu, L.; Sheng, R.; Wang, P.; Li, H.; Wu, S. Org. Lett. 2007, 9, 3829.
40. Taki, M.; Desaki, M.; Ojida, A.; Iyoshi, S.; Hirayama, T.; Hamachi, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12564.
41. Lu, C.; Xu, Z.; Cui, J.; Zhang, R.; Qian, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3554
42. Saleh, N.; Rawashdeh, A.-M. M.; Yousef, Y. A.; Al-Soud, Y. A. Spectrochim. Acta Part A 2007, 68, 728
43. Luo, H.-Y.; Jiang, J.-H.; Zhang, X.-B.; Li, C.-Y.; Shen, G.-L.; Yu R.-Q. Talanta 2007 72 575
44. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Qian, X. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3380
45. Lee, H. N.; Kim, H. N.; Swamy, K. M. K.; Park, M. S.; Kim, J.; Lee, H.; Lee, K.-H.; Park, S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1261.
46. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590
47. Huston, M. E.; Engleman, C.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7054
48. Dakternieks, D. Coord. Chem. Rev. 1990, 98, 279
49. Lim, N. C.; Yao, L.; Freake, H. C.; Bröckner, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2251
50. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470
51. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517
52. Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2894
53. Yunus, S.; Charles, S.; Dubois, F.; Vander Donckt, E. J. Fluoresc. 2008, 18, 499.
54. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 12696
55. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Commun. 1998, 1495
56. Aoki, S.; Kawatani, H.; Goto, T.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1123
57. Aoki, S.; Kaido, S.; Fujioka, H.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 1023
58. Aoki, S.; Kagata, D.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13377
59. Aoki, S.; Kimura, E. Chem. Rev. 2004, 104, 769
60. Shiraishi, Y.; Kohno, Y.; Hirai, T. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 847
61. Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.-i.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem. Eur. J. 2006, 12, 9066
62. Majzoub, A. E.; Cadiou, C.; Déchamps-Oliver, I.; Chuburu, F.; Aplincourt, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5087
63. Aoki, S.; Sakurama, K.; Ohshima, R.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.-i.; Takeda, K.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 2747
64. Zeng, Z.; Spiccia, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12941.
65. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 2269
66. Amorim, M. T. S.; Chaves, S.; Delgado, R.; Frausto, J. J. R. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 3065
67. Mizukami, S.; Nagano, T.; Urano, Y.; Odani, A.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920.
68. Wu, Q.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14682.
69. Shiraishi, Y.; Sumiya, S.; Kohno, Y.; Hirai, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 8571.
70. Shinoda, S.; Okazaki, T.; Player, T. N.; Misaki, H.; Hori, K.; Tsukube, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1835.
71. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2006; pp 67-69
72. Ramette, R. W.; Sandell, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4872
73. Valdes-Aguilera, O.; Neckers, D. C. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 171
74. Dujols, V.; Ford, F.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386.
75. Yang, Y.-K.; Yook, K.-J.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760
76. Ko, S.-K.; Yang, Y.-K.; Tae, J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14150
77. Yang, Y.-K.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Tae, J. Nat. Protoc. 2007, 2, 1740
78. Bae, S.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5389
79. Yang, Y.-K.; Lee, S.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 5610
80. Yang, Y.-K.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Tae, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4590
81. Yang, Y.-K.; Cho, H. J.; Lee, J.; Shin, I.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 859
82. Kang, S.; Kim, S.; Yang, Y.-K.; Bae, S.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2010
83. Moon, K.-S.; Yang, Y.-K.; Ji, S.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3290
84. Yang, Y.-K.; Shim, S.; Tae, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7766.
85. Benniston, A. C.; Gunning, P.; Peacock, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 115
86. Kimura, E.; Aoki, S.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3068.
87. Vosburgh, W. C.; Cooper, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 437.
88. Connors, K. A. Binding Constants-The Measurement of Molecular Complex Stability; John Wiley & Sons: New York, 1987; Chapter 4.
89. Liu, Z.; Zhang, C.; He, W.; Yang, Z.; Gao, X.; Guo, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 6138.