Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-michael reaction

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 70, 2013, Pages 7750-7752

  Zhang, Jun Wei ^a,b   Cai, Quan ^b   Gu, Qing ^b   Shi, Xiao Xin ^a   You, Shu Li ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BENZOFURAN DERIVATIVE; BENZOXAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; SYNTHESIS;

EID: 84881459050     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc43937b     Document Type: Article

References (54)

1. D. M. Bowen, J. I. DeGraw Jr, V. R. Shah, W. A. Bonner, J. Med. Chem. 1963, 6, 315
2. A. H. Banskota, Y. Tezuka, J. K. Prasain, K. Matsushige, I. Saiki, S. Kadota, J. Nat. Prod. 1998, 61, 896
3. C. L. Céspedes, A. Uchoa, J. R. Salazar, F. Perich, F. Pardo, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2283
4. M. Sefkow, Synthesis 2003, 2595
5. F. Touzeau, A. Arrault, G. Guillaumet, E. Scalbert, B. Pfeiffer, M.-C. Rettori, P. Renard, J.-Y. Mérour, J. Med. Chem. 2003, 46, 1962
6. B. Achari, S. B. Mandal, P. K. Dutta, C. Chowdhury, Synlett 2004, 2449
7. J. Ilaš, P. Š. Anderluh, M. S. Dolenc, D. Kikelj, Tetrahedron 2005, 61, 7325
8. G.-H. Chu, M. Gu, J. A. Cassel, S. Belanger, T. M. Graczyk, R. N. DeHaven, N. Conway-James, M. Koblish, P. J. Little, D. L. DeHaven-Hudkins, R. E. Dolle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5114
9. J. L. Cohen, A. Limon, R. Miledi, A. R. Chamberlin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2189
10. J. Duan, L. Wang, S. Qian, S. Su, Y. Tang, Arch. Pharmacal Res. 2008, 31, 965
11. S. K. Dinda, S. K. Das, G. Panda, Synthesis 2009, 1886
12. Z. Liu, Y. Chen, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3790
13. C. F. Nising, S. Bräse, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218
14. C. F. Nising, S. Bräse, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988
15. F. Loydl, Justus Liebigs Ann. Chem. 1878, 192, 80
16. T. Govender, L. Hojabri, F. M. Moghaddam, P. I. Arvidsson, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1763
17. T. Kano, Y. Tanaka, K. Maruoka, Tetrahedron 2007, 63, 8658
18. H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 574
19. S. Bertelsen, P. Dinér, R. L. Johansen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1536
20. D.-Q. Xu, Y.-F. Wang, S.-P. Luo, S. Zhang, A.-G. Zhong, H. Chen, Z.-Y. Xu, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2610
21. H. Li, J. Wang, T. E-Nunu, L. Zu, W. Jiang, S. Wei, W. Wang, Chem. Commun. 2007, 507
22. L. Zu, S. Zhang, H. Xie, W. Wang, Org. Lett. 2009, 11, 1627
23. E. Reyes, G. Talavera, J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5701
24. P. Kotame, B.-C. Hong, J.-H. Liao, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 704
25. X. Zhang, S. Zhang, W. Wang, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1481
26. C. Liu, X. Zhang, R. Wang, W. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 4948
27. J. Alemán, A. Núñez, L. Marzo, V. Marcos, C. Alvarado, J. L. G. Ruano, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 9453
28. E. Sekino, T. Kumamoto, T. Tanaka, T. Ikeda, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 2004, 69, 2760
29. A. Merschaert, P. Delbeke, D. Daloze, G. Dive, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4697
30. C. Dittmer, G. Raabe, L. Hintermann, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5886
31. M. M. Biddle, M. Lin, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3830
32. N. Saito, A. Ryoda, W. Nakanishi, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2759
33. F.-G. Zhang, Q.-Q. Yang, J. Xuan, H.-H. Lu, S.-W. Duan, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Org. Lett. 2010, 12, 5636
34. T. Okamura, K. Asano, S. Matsubara, Chem. Commun. 2012, 48, 5076
35. K. Asano, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16711
36. Q. Gu, Z.-Q. Rong, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4056
37. I. Čorić, S. Vellalath, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8536
38. I. Čorić, S. Müller, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370
39. V. Rauniyar, A. D. Lackner, G. L. Hamilton, F. D. Toste, Science 2011, 334, 1681
40. D. M. Rubush, M. A. Morges, B. J. Rose, D. H. Thamm, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13554
41. Z. Sun, G. A. Winschel, A. Borovika, P. Nagorny, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8074
42. I. Čorić, B. List, Nature 2012, 483, 315
43. C. D. Vanderwal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14724
44. L. Wang, X. Liu, Z. Dong, X. Fu, X. Feng, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8670
45. Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
46. M. Rueping, R. M. Koenigs, I. Atodiresei, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 9350
47. J. Zhou, Chem.–Asian J. 2010, 5, 422
48. C. Zhong, X. Shi, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
49. Z. Du, Z. Shao, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1337
50. H. Fuwa, K. Noto, M. Sasaki, Org. Lett. 2010, 12, 1636
51. Q. Cai, Z.-A. Zhao, S.-L. You, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428
52. Q. Cai, C. Zheng, S.-L. You, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8666
53. Q. Cai, X.-W. Liang, S.-G. Wang, J.-W. Zhang, X. Zhang, S.-L. You, Org. Lett. 2012, 14, 5022
54. Q. Cai, X.-W. Liang, S.-G. Wang, S.-L. You, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1602