Targetable fluorescent probe for monitoring exogenous and endogenous NO in mitochondria of living cells

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 15, 2013, Pages 7076-7084

  Yu, Haibo ^a   Zhang, Xinfu ^a   Xiao, Yi ^a   Zou, Wei ^a   Wang, Liping ^a   Jin, Liji ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC EFFECTS; DETECTION LIMITS; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENT PROBES; HIGH SENSITIVITY; OVERLAP COEFFICIENTS; REACTIVE OXYGEN AND NITROGEN SPECIES; REAL TIME MONITORING;

CYTOTOXICITY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MITOCHONDRIA; NITRIC OXIDE;

RHODIUM;

FLUORESCENT DYE; NITRIC OXIDE; RHODAMINE 123;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HUMAN; METABOLISM; MITOCHONDRION; STAINING; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MITOCHONDRIA; NITRIC OXIDE; RHODAMINE 123; STAINING AND LABELING;

EID: 84881325418     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac401916z     Document Type: Article

References (61)

1. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494-496
2. Jasid, S.; Simontacchi, M.; Bartoli, C. G.; Puntarulo, S. Plant Physiol. 2006, 142, 1246-1255
3. Fukumura, D.; Kashiwagi, S.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 521-534
4. Harada, K.; Kawaguchi, S.; Tomitaro, O.; Yoshida, H.; Sato, M. In Vivo 2004, 18, 449-455
5. Muscara, M. N.; Wallace, J. L. Am. J. Physiol.: Gastric Liver Physiol. 1999, 276, 1313-1316
6. Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X. P.; Wu, X. J.; Wen, Z.; Cai, T. W.; Janczuk, A. J. Chem. Rev. 2002, 102, 1091-1134
7. Paulo, M.; Rodrigues, G. J.; da Silva, R. S.; Bendhack, L. M. Eur. J. Pharm. Sci. 2012, 45, 344-350
8. Taysi, S.; Uslu, C.; Akcay, F.; Sutbeyaz, M. Y. Surg. Today 2003, 33, 651-654
9. Cobbs, C. S.; Brenman, J. E.; Aldape, K. D.; Bredt, D. S.; Israel, M. A. Cancer Res. 1995, 55, 727-730
10. Biro, G. P. Current Drug Discovery Technol. 2012, 9, 194-203
11. Giedt, R. J.; Yang, C. J.; Zweier, J. L.; Matzavinos, A.; Alevriadou, B. R. Free Radic. Biol. Med. 2012, 52, 348-356
12. Choi, D. Y.; Lee, Y. J.; Hong, J. T.; Lee, H. J. Brain Res. Bull. 2012, 87, 144-153
13. Gutowicz, M. Postep Hig Med Dosw 2011, 65, 104-113
14. Coyle, J. T.; Puttfarcken, P. Science 1993, 262, 689-695
15. Chen, Y. K.; Hsue, S. S.; Lin, L. M. Head Neck: J. Sci. Spec. 2002, 24, 925-932
16. Brennan, P. A.; Palacios-Callender, M.; Zaki, G. A.; Spedding, A. V.; Langdon, J. D. J. Oral Pathol. Med. 2001, 30, 129-134
17. Sidorkina, O.; Espey, M. G.; Miranda, K. M.; Wink, D. A.; Laval, J. Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 1431-1438
18. Marletta, M. A. Cell 1994, 78, 927-930
19. Forstermann, U.; Gath, I.; Schwarz, P.; Closs, E. I.; Kleinert, H. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 1321-1332
20. Lopez-Figueroa, M. O.; Day, H. E. W.; Akil, H.; Watson, S. J. Histol. Histopathol. 1998, 13, 1243-1252
21. Cleeter, M. W.; Cooper, J. M.; Darley-Usmar, V. M.; Moncada, S.; Schapira, A. H. FEBS Lett. 1994, 345, 50-54
22. Brown, G. C. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 351-369
23. Mocca, B.; Wang, W. J. Bacteriol. 2012, 194, 4059-4068
24. Manevich, Y.; Al-Mehdi, A.; Muzykantov, V.; Fisher, A. B. Am. J. Physiol.: Heart Circ. Physiol. 2001, 280, 2126-2135
25. Pricci, F.; Leto, G.; Amadio, L.; Iacobini, C.; Cordone, S.; Catalano, S.; Zicari, A.; Sorcini, M.; Di Mario, U. R.; Pugliese, G. Free Radical Biol. Med. 2003, 35, 683-694
26. da Silva, T. R. M.; de Freitas, J. R.; Silva, Q. C.; Figueira, C. P.; Roxo, E.; Leao, S. C.; de Freitas, L. A. R.; Veras, P. S. T. Infect. Immun. 2002, 70, 5628-5634
27. Han, F.; Chen, Y. X.; Lu, Y. M.; Huang, J. Y.; Zhang, G. S.; Tao, R. R.; Ji, Y. L.; Liao, M. H.; Fukunaga, K.; Qin, Z. H. J. Pineal Res. 2011, 51, 124-135
28. Yu, H.; Xiao, Y.; Jin, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17486-17489
29. Basso, N.; Paglia, N.; Stella, I.; de Cavanagh, E. M. V.; Ferder, L.; Arnaiz, M. D. L.; Inserra, F. Regul. Pept. 2005, 128, 247-252
30. Liu, Q.; Rehman, H.; Krishnasamy, Y.; Ramshesh, V. K.; Theruvath, T. P.; Chavin, K. D.; Schnellmann, R. G.; Lemasters, J. J.; Zhong, Z. Free Radical Biol. Med. 2012, 53, 250-259
31. Koz, S. T.; Baydas, G.; Koz, S.; Demir, N.; Nedzvetsky, V. S. Phytother. Res. 2012, 26, 949-955
32. Wang, W. H.; Yi, X. Q.; Han, A. D.; Liu, T. W.; Chen, J.; Wu, F. H.; Dong, X. J.; He, J. X.; Pei, Z. M.; Zheng, H. L. J. Exp. Bot. 2012, 63, 177-190
33. Tatoyan, A.; Giulivi, C. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11044-11048
34. Rossi-George, A.; Guo, C. J.; Oakes, B. L.; Gow, A. J. Nitric Oxide 2012, 27, 201-209
35. Yu, H.; Jin, L.; Dai, Y.; Li, H.; Xiao, Y. New J. Chem. 2013, 37, 1688-1691
36. Shiue, T. W.; Chen, Y. H.; Wu, C. M.; Singh, G.; Chen, H. Y.; Hung, C. H.; Liaw, W. F.; Wang, Y. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 5400-5408
37. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367
38. Pluth, M. D.; McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2010, 12, 2318-2321
39. Yuan, L.; Lin, W. Y.; Xie, Y. N.; Chen, B.; Song, J. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 9372-9374
40. Hu, X. Y.; Wang, J.; Zhu, X.; Dong, D. P.; Zhang, X. L.; Wu, S. O.; Duan, C. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11507-11509
41. Chen, Y. G.; Guo, W. H.; Ye, Z. Q.; Wang, G. L.; Yuan, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 6266-6268
42. Lin, L. Y.; Lin, X. Y.; Lin, F.; Wong, K. T. Org. Lett. 2011, 13, 2216-2219
43. Yang, Y. J.; Seidlits, S. K.; Adams, M. M.; Lynch, V. M.; Schmidt, C. E.; Anslyn, E. V.; Shear, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13114-13116
44. Soh, N.; Katayama, Y.; Maeda, M. Analyst 2001, 126, 564-566
45. Ortiz, M.; Torrens, M.; Mola, J. L.; Ortiz, P. J.; Fragoso, A.; Diaz, A.; Cao, R.; Prados, P.; de Mendoza, J.; Otero, A.; Antinolo, A.; Lara, A. Dalton Trans. 2008, 3559-3566
46. Kojima, H.; Hirotani, M.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 2001, 73, 1967-1973
47. Sasaki, E.; Kojima, H.; Nishimatsu, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684-3685
48. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 1998, 70, 2446-2453
49. Haugland, R. P. Probes for Reactive Oxygen Species, Including Nitric Oxide. In The Molecular Probes Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 11 th ed.; Life Technologies Corporation: Carlsbad, CA, 2010; Chapter 18.
50. Lopez-Figueroa, M. O.; Caamano, C.; Morano, M. I.; Ronn, L. C.; Akil, H.; Watson, S. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 129-133
51. Yu, H.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2012, 14, 2014-2017
52. Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1472-1476
53. Lei, B.; Adachi, N.; Arai, T. Brain Res. Protoc. 1998, 3, 33-36
54. Aubry, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5844-5849
55. Setsukinai, K.; Urano, Y.; Kakinuma, K.; Majima, H. J.; Nagano, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170-3175
56. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Martins, A. P. B.; Medeiros, M. H. G.; Mascio, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4510-4517
57. Ridnour, L. A.; Sim, J. E.; Hayward, M. A.; Wink, D. A.; Martin, S. M.; Buettner, G. R.; Spitz, D. R. Anal. Biochem. 2000, 281, 223-229
58. Zheng, H.; Shang, G. O.; Yang, S. Y.; Gao, X.; Xu, J. G. Org. Lett. 2008, 10, 2357-2360
59. Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132-11135
60. Dodani, S. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Winge, D. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8606-8616
61. Zhang, X.; Kim, W. S.; Hatcher, N.; Potgieter, K.; Moroz, L. L.; Gillette, R.; Sweedler, J. V. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48472-48478