Nitric oxide turn-on fluorescent probe based on deamination of aromatic primary monoamines

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 9, 2012, Pages 5400-5408

  Shiue, Tsun Wei ^a   Chen, Yen Hao ^a   Wu, Chi Ming ^b   Singh, Gyan ^a   Chen, Hsing Yin ^b   Hung, Chen Hsiung ^c   Liaw, Wen Feng ^d   Wang, Yun Ming ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^d NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; FLUORESCENT DYE; NITRIC OXIDE;

AMINATION; ANIMAL; ARTICLE; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; KINETICS; METABOLISM; MOLECULAR IMAGING; MOUSE; PH; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

AMINATION; AMINES; ANIMALS; CELL LINE; CELL SURVIVAL; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; MICE; MOLECULAR IMAGING; NITRIC OXIDE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUANTUM THEORY;

EID: 84860653290     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300379u     Document Type: Article

References (74)

1. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524
2. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology, 1 st ed.; Ignarro, L. J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
3. Nitric Oxide; Mayer, B., Ed.; Springer: Berlin, 2000.
4. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 233
5. Furchgott, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1870
6. Wink, D. A.; Vodovotz, Y.; Laval, J.; Laval, F.; Dewhirst, M. W.; Mitchell, J. B. Carcinogenesis 1998, 19, 711
7. Murad, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1856
8. Zimmet, J. M.; Hare, J. M. Circulation 2006, 114, 1531
9. Brien, J. F.; McLaughlin, B. E.; Nakatsu, K.; Marks, G. S. Methods Enzymol. 1996, 268, 83
10. Green, L. C.; Wagner, D. A.; Glogowski, J.; Skipper, P. L.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Anal. Biochem. 1982, 126, 131
11. Nims, R. W.; Darbyshire, J. F.; Saavedra, J. E.; Christodoulou, D.; Hanbauer, I.; Cox, G. W.; Grisham, M. B.; Laval, F.; Cook, J. A.; Krishna, M. C.; Wink, D. A. Methods 1995, 7, 48
12. Ridnour, L. A.; Sim, J. E.; Hayward, M. A.; Wink, D. A.; Martin, S. M.; Buettner, G. R.; Spitz, D. R. Anal. Biochem. 2000, 281, 223
13. Brown, F.; Finnerty, N. J.; Bolger, F. B.; Millar, J.; Lowry, J. P. Anal. Bioanal. Chem. 2005, 381, 964
14. Kosaka, H.; Watanabe, M.; Yoshihara, H.; Harada, N.; Shiga, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1119
15. Katayama, Y.; Soh, N.; Maeda, M. ChemPhysChem 2001, 2, 655
16. Malinski, T.; Taha, Z. Nature 1992, 358, 676
17. Ichimori, K.; Shida, I. H.; Fukahori, M.; Nakazawa, H.; Murakami, E. Rev. Sci. Instrum. 1994, 65, 2714
18. Bedioui, F.; Villeneuve, N. Electroanalysis 2003, 15, 5
19. Kojima, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3209
20. Franz, K. J.; Singh, N.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2120
21. Soh, N.; Katayama, Y.; Meada, M. Analyst 2001, 126, 564
22. Miller, E. W.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 620
23. Yang, Y.; Seidlits, S. K.; Adams, M. M.; Lynch, V. M.; Schmidt, C. E.; Anslyn, E. V.; Shear, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13114
24. Kim, J. H.; Heller, D. A.; Barone, P. W.; Song, C.; Zhang, J.; Trudel, L. J.; Wogan, G. N.; Tannenbaum, S. R.; Strano, M. S. Nat. Chem. 2009, 1, 473
25. Wang, S.; Han, M. Y.; Huang, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11692
26. Zheng, H.; Shang, G. Q.; Yang, S. Y.; Gao, X.; Xu, J. G. Org. Lett. 2008, 10, 2357
27. Meineke, P.; Rauen, U.; de Groot, H.; Korth, H.-G.; Sustmann, R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1738
28. Heiduschka, P.; Thanos, S. Neuroreport 1998, 9, 4051
29. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357
30. Lim, M. H.; Xu, D.; Lippard, S. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 375
31. Lim, M. H.; Wong, B. A.; Pitcock, W. H., Jr.; Mokshagundam, D.; Baik, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14363
32. Tonzetich, Z. J.; McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6338
33. Duarte, A. J.; Esteves da Silva, J. C. G. Sensors 2010, 10, 1661
34. Mondal, B.; Kumar, P.; Ghosh, P.; Kalita, A. Chem. Commun. 2011, 47, 2964
35. Sun, C. D.; Shi, W.; Song, Y. C.; Chen, W.; Ma, H. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8638
36. Meineke, P.; Rauen, U.; de Groot, H.; Korth, H.-G.; Sustmann, R. Biol. Chem. 2000, 381, 575
37. Hornig, F. S.; Korth, H.-G.; Rauen, U.; de Groot, H.; Sustmann, R. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2281
38. Düppe, P. M.; Talbierski, P. M.; Hornig, F. S.; Rauen, U.; Korth, H.-G.; Wille, T.; Boese, R.; Omlor, T.; de Groot, H.; Sustmann, R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11121
39. Nagano, T.; Yoshimura, T. Chem. Rev. 2002, 102, 1235
40. Kojima, H.; Hirotani, M.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 2001, 73, 1967
41. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 1998, 70, 2446
42. Sasaki, E.; Kojima, H.; Nishimatsu, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684
43. Zhang, R.; Ye, Z. Q.; Wang, G. L.; Zhang, W. Z.; Yuan, J. L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6884
44. Chen, Y. G.; Guo, W. H.; Ye, Z. Q.; Wang, G. L.; Yuan, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 6266
45. Ye, Z. Q.; Chen, J. X.; Wang, G. L.; Yuan, J. L. Anal. Chem. 2011, 83, 4163
46. Nakatsubo, N.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Maeda, D.; Imai, Y.; Irimura, T.; Nagano, T. FEBS Lett. 1998, 427, 263
47. Caulfield, J. L.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12689
48. Nagano, T.; Takizawa, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8239
49. Itoh, T.; Matsuya, Y.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4165
50. Itoh, T.; Nagata, K.; Matsuya, Y.; Miyazaki, M.; Ohsawa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3582
51. Munkholm, C.; Parkinson, D. R.; Walt, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2608
52. Uryga-Polowy, V.; Kosslick, D.; Freund, C.; Rademann, J. ChemBioChem 2008, 9, 2452
53. Pluth, M. D.; McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2010, 12, 2318
54. Tsien, R. Y. Nature 1981, 290, 527
55. Izumi, S.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10189
56. Works, C. F.; Jocher, C. J.; Bart, G. D.; Bu, X.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3728
57. Sigmund, H.; Pfleiderer, W. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2299
58. Ouyang, J.; Hong, H.; Shen, C.; Zhao, Y.; Ouyang, C. G.; Dong, L.; Zhu, J. U.; Guo, Z. J.; Zeng, K.; Chen, J. G.; Zhang, C. Y.; Zhang, J. F. Free Radic. Biol. Med. 2008, 45, 1426
59. Huang, K. J.; Wang, H.; Ma, M.; Zhang, X.; Zhang, H. S. Nitric Oxide 2007, 16, 36
60. Noyes, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2170
61. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Martins, A. P. B; Medeiros, M. H. G.; Mascio, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4510
62. Irvine, J. C.; Favaloro, J. L.; Kemp-Harper, B. K. Hypertension 2003, 41, 1301
63. Setsukinai, K.; Urano, Y.; Kakinuma, K.; Majima, H. J.; Nagano, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170
64. Lei, B.; Adachi, N.; Arai, T. Brain Research Protocols 1998, 3, 33
65. Zhang, X.; Kim, W. S.; Hatcher, N.; Potgieter, K.; Moroz, L. L.; Gillette, R.; Sweedler, J. V. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48472
66. Ye, X.; Rubakhin, S. S.; Sweedler, J. V. J. Neurosci. Methods 2008, 168, 373
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
68. Ignarro, L. J.; Fukuto, J. M.; Griscavage, J. M.; Rogers, N. E.; Byrns, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8103
69. Wei, W. M.; Zheng, R. H.; Tian, Y.; He, T. J.; He, L.; Chen, D. M.; Liu, F. C. Chin. J. Chem. Phys. 2007, 20, 126
70. Tuaillon, J.; Perrot, R. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 558
71. Brown, J. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2480
72. Jourd'heuil, D. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 676
73. Roychowdhury, S.; Luthe, A.; Keilhoff, G.; Wolf, G.; Horn, T. F. W. Glia 2002, 38, 103
74. Wardman, P. Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 995