Synthesis of functionalized oxazoles via silver-catalyzed cyclization of propargylamides and allenylamides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7714-7726

  Hu, Yancheng ^a   Yi, Ruxia ^a   Wu, Fan ^a   Wan, Boshun ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLOXY GROUPS; FUNCTIONALIZED; OXAZOLES; REGIO-SELECTIVE; SILVERS (I); SULFONYL GROUPS;

CATALYSIS; SILVER;

CYCLIZATION;

AMIDE; OXAZOLE DERIVATIVE; SILVER;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYST; CYCLIZATION; ELECTRON; HYDROLYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOPHILICITY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84881262906     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401330t     Document Type: Article

References (66)

1. Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95, 2115
2. Yeh, V. S. C. Tetrahedron 2004, 60, 11995
3. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464
4. Heng, S.; Gryncel, K. R.; Kantrowitz, E. R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3916
5. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 382
6. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1143
7. Lechel, T.; Lentz, D.; Reissig, H. U. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5432
8. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3866
9. Cheung, C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7526
10. Zhou, W.; Xie, C.; Han, J. L.; Pan, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4766
11. Harmata, M.; Huang, C. Synlett 2008, 1399
12. Saito, A.; Iimura, K.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1471
13. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Gaillard, S.; Cavallo, L.; Poater, A.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 6328
14. Senadi, G. C.; Hu, W. P.; Hsiao, J. S.; Vandavasi, J. K.; Chen, C. Y.; Wang, J. J. Org. Lett. 2012, 14, 4478
15. Hashmi, A. S. K.; Jaimes, M. C. B.; Schuster, A. M.; Rominger, F. J. Org. Chem. 2012, 77, 6394
16. Weyrauch, J. P.; Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Hengst, T.; Schetter, S.; Littmann, A.; Rudolph, M.; Hamzic, M.; Visus, J.; Rominger, F.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 956
17. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Schmuck, M.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4595
18. Egorova, A. O.; Seo, H.; Kim, Y.; Moon, D.; Rhee, Y. M.; Ahn, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11446
19. Pan, Y. M.; Zheng, F. J.; Lin, H. X.; Zhan, Z. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 3148
20. Saito, A.; Matsumoto, A.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2247
21. Conqueron, P.-Y.; Didier, C.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1411
22. Nilsson, B. M.; Vargas, H. M.; Ringdahl, B.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 1992, 35, 285
23. Zhang, J.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4699
24. Zhang, J.; Coqueron, P.-Y.; Ciufolinia, M. A. Heterocycles 2011, 82, 949
25. Wan, C. F.; Zhang, J. T.; Wang, S. J.; Fan, J. M.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2338
26. Wan, C. F.; Gao, L. F.; Wang, Q.; Zhang, J. T.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 3902
27. Xue, W.-J.; Li, Q.; Zhu, Y.-P.; Wang, J.-G.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 3485
28. Xie, J.; Jiang, H. L.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Chem. Commun. 2012, 48, 979
29. Liu, X.; Cheng, R.; Zhao, F. F.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 5480
30. Shi, B.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Judkins, B. D.; Moody, C. J. J. Org. Chem. 2009, 75, 152
31. Jiang, H.-F.; Huang, H.-W.; Cao, H.; Qi, C.-R. Org. Lett. 2010, 12, 5561
32. Ritson, D. J.; Spiteri, C.; Moses, J. E. J. Org. Chem. 2011, 76, 3519
33. Kuwano, R.; Kameyama, N.; Ikeda, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7312
34. He, W. M.; Li, C. Q.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8482
35. Cano, I.; álvarez, E.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 191
36. Luo, Y. D.; Ji, K. G.; Li, Y. X.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17412
37. Xu, Z. J.; Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11367
38. Saito, A.; Taniguchi, A.; Kambara, Y.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2672
39. Lee, Y. T.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4698
40. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2284
41. Yeom, H.-S.; So, E.; Shin, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1764
42. Zhu, Y.; Tang, H.-T.; Zhan, Z.-P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1291
43. Xin, X. Y.; Wang, D. P.; Li, X. C.; Wan, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
44. Yu, X. Z.; Xin, X. Y.; Wan, B. S.; Li, X. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 4895
45. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
46. Zhang, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2243
47. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
48. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
49. Webb, M. R.; Addie, M. S.; Crawforth, C. M.; Dale, J. W.; Franci, X.; Pizzonero, M.; Donald, C.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2008, 64, 4778
50. Webb, M. R.; Donald, C.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 549
51. Bull, J. A.; Balskus, E. P.; Horan, R. A. J.; Langner, M.; Ley, S. V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5515
52. Paradise, C. L.; Sarkar, P. R.; Razzak, M.; De Brabander, J. K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4017
53. Wipf, P.; Aoyama, Y.; Benedum, T. E. Org. Lett. 2004, 6, 3593
54. Shu, X.-Z; Shu, D. X.; Schienebeck, C. M.; Tang, W. P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7698
55. Wang, S.; Zhang, G.; Zhang, L. Synlett 2010, 692
56. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750
57. Marco-Contelles, J.; Soriano, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1350
58. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
59. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
60. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
61. Dudnik, A. S.; Schwier, T.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2008, 10, 1465
62. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Gaillard, S.; Cavallo, L.; Poater, A.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 6328
63. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247
64. Meng, X. J.; Kim, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4429
65. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Litters, S.; Rominger, F.; Pernpointner, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5661
66. Wipf, P.; Rahman, L. T.; Rector, S. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7132