A covalent reporter of β-lactamase activity for fluorescent imaging and rapid screening of antibiotic-resistant bacteria

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 33, 2013, Pages 10903-10910

  Shao, Qing ^a   Zheng, Yan ^b   Dong, Xueming ^c   Tang, Kai ^c   Yan, Xiaomei ^b   Xing, Bengang ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^c NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

lactamase; cell cytometry; covalent labeling; fluorescent probes; FRET

Indexed keywords

COVALENT LABELING; CYTOMETRY; FLUORESCENT PROBES; FRET; LACTAMASES;

ANTIBIOTICS; ELECTROPHORESIS; ENERGY TRANSFER; ENZYMES; FLUORESCENCE; MASS SPECTROMETRY; PROBES; TESTING;

BACTERIA;

ANTIINFECTIVE AGENT; BACTERIAL PROTEIN; BETA LACTAMASE; FLUORESCENT DYE;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; BACTERIUM; CELL CYTOMETRY; CHEMISTRY; COVALENT LABELING; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT PROBES; FRET; METABOLISM; Β-LACTAMASE;

CELL CYTOMETRY; COVALENT LABELING; FLUORESCENT PROBES; FRET; Β-LACTAMASE;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; BACTERIAL PROTEINS; BETA-LACTAMASES; DRUG RESISTANCE, BACTERIAL; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES;

EID: 84881241906     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301654     Document Type: Article

References (62)

1. S. B. Levy, B. Marshall, Nat. Med. 2004, 10, S 122.
2. D. Kentner, V. Sourjik, Annu. Rev. Microbiol. 2010, 64, 373
3. L. Shapiro, H. H. McAdams, R. Losick, Science 2009, 326, 1225
4. J. F. Lovell, T. Liu, J. Chen, G. Zheng, Chem. Rev. 2010, 110, 2839.
5. P. Meyer, J. Dworkin, Res. Microbiol. 2007, 158, 187
6. I. Golding, J. Paulsson, S. M. Zawilski, E. C. Cox, Cell 2005, 123, 1025.
7. M. Zhao, M. Yang, E. Baranov, X. Wang, S. Penman, A. R. Moossa, R. M. Hoffman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9814
8. L. E. Mansson, K. Melican, J. Boekel, R. M. Sandoval, I. Hautefort, G. A. Tanner, B. A. Molitoris, A. Richter-Dahlfors, Cell. Microbiol. 2007, 9, 413.
9. R. Y. Tsien, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509.
10. W. M. Leevy, S. T. Gammon, H. Jiang, J. R. Johnson, D. J. Maxwell, E. N. Jackson, M. Marquez, D. Piwnica-Worms, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16476
11. V. van Dam, N. Olrichs, E. Breukink, ChemBioChem 2009, 10, 617
12. F. Liu, A. S. Y. Ni, Y. Lim, H. Mohanram, S. Bhattacharjya, B. G. Xing, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1639
13. B. G. Xing, C. W. Yu, P. L. Ho, K. H. Chow, T. Cheung, H. W. Gu, Z. W. Cai, B. Xu, J. Med. Chem. 2003, 46, 4904
14. A. M. Hujer, K. S. Keslar, N. J. Dietenberger, C. R. Bethel, A. Endimiani, R. A. Bonomo, BMC Microbiol. 2009, 9, 46
15. A. E. Smartt, S. Ripp, Anal. Bioanal. Chem. 2011, 400, 991
16. R. Edgar, M. McKinstry, J. Hwang, A. B. Oppenheim, R. A. Fekete, G. Giulian, C. Merril, K. Nagashima, S. Adhya, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 4841.
17. I. Staub, S. A. Sieber, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13400
18. B. G. Xing, T. T. Jiang, W. G. Bi, Y. M. Yang, L. H. Li, M. L. Ma, C. K. Chang, B. Xu, E. K. L. Yeow, Chem. Commun. 2011, 47, 1601
19. P. M. Pereira, S. R. Filipe, A. Tomasz, M. G. Pinho, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3627.
20. H. Xie, J. Mire, Y. Kong, M. Chang, H. A. Hassounah, C. N. Thornton, J. C. Sacchettini, J. D. Cirillo, J. Rao, Nat. Chem. 2012, 4, 802
21. Y. Kong, H. Q. Yao, H. J. Ren, S. Subbian, S. L. G. Cirillo, J. C. Sacchettini, J. Rao, J. D. Cirillo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 12239
22. J. X. Zhang, Y. Shen, S. L. May, D. C. Nelson, S. W. Li, Angew. Chem. 2012, 124, 1901
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1865
24. Q. Shao, B. G. Xing, Chem. Commun. 2012, 48, 1739.
25. C. Jelsch, L. Mourey, J. M. Masson, J. P. Samama, Proteins Struct. Funct. Genet. 1993, 16, 364
26. G. Minasov, X. J. Wang, B. K. Shoichet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5333
27. C. Damblon, X. Raquet, L. Y. Lian, J. Lamotte, R. Brasseur, E. Fonze, P. Charlier, G. C. K. Roberts, J. M. Frere, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1747.
28. G. Zlokarnik, P. A. Negulescu, T. E. Knapp, L. Mere, N. Burres, L. Feng, M. Whitney, K. Roemer, R. Y. Tsien, Science 1998, 279, 84
29. B. G. Xing, A. Khanamiryan, J. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4158
30. S. Mizukami, S. Watanabe, Y. Akimoto, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1623
31. W. Z. Gao, B. G. Xing, R. Y. Tsien, J. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11146
32. S. Mizukami, T. Yamamoto, A. Yoshimura, S. Watanabe, K. Kikuchi, Angew. Chem. 2011, 123, 8909
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8750
34. H. Yao, M. K. So, J. Rao, Angew. Chem. 2007, 119, 7161
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7031
36. B. G. Xing, J. Rao, R. R. Liu, Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 455
37. T. Jiang, B. G. Xing, J. Rao, Biotechnol. Genet. Eng. Rev. 2008, 25, 41
38. Z. M. Yang, P. L. Ho, G. L. Liang, K. H. Chow, Q. G. Wang, Y. Cao, Z. H. Guo, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266.
39. J. Rayo, N. Amara, P. Krief, M. M. Meijler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7469
40. W. Song, Y. Wang, J. Qu, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654
41. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974
43. C. Uttamapinant, K. A. White, H. Brauah, S. Thompson, M. Fernánde-Suarez, S. Puthenveetil, A. Y. Ting, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 10914
44. S. Tsukiji, M. Miyagawa, Y. Takaoka, T. Tamura, I. Hamachi, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 341
45. A. Keppler, S. Gendreizig, T. Gronemeyer, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Nat. Biotechnol. 2002, 21, 86
46. R. M. Yusop, A. Unciti-Broceta, E. M. V. Johansson, R. M. Sánchez-Martìn, M. Bradley, Nat. Chem. 2011, 3, 241
47. Y. A. Lin, J. M. Chalker, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805
48. T. Komatsu, K. Johnsson, H. Okuno, H. Bito, T. Inoue, T. Nagano, Y. Urano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6745
49. C. C. Hughes, Y.-L. Yang, W.-T. Liu, P. C. Dorrestein, J. J. La Clair, W. Fenical, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12094.
50. B. F. Cravatt, A. T. Wright, J. W. Kozarich, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383
51. A. M. Sadaghiani, S. H. L. Verhelst, M. Bogyo, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 20.
52. M. Kurogochi, S. I. Nishimura, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 2004, 279, 44704
53. T. Komatsu, K. Kikuchi, H. Takakusa, K. Hanaoka, T. Ueno, M. Kamiya, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15946.
54. S. B. Boggio, O. A. Roveri, Microbiology 2003, 149, 445.
55. L. N. Wu, T. T. Huang, L. L. Yang, J. B. Pan, S. B. Zhu, X. M. Yan, Angew. Chem. 2011, 123, 5995
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5873
57. D. Cohen, J. A. Dickerson, C. D. Whitmore, E. H. Turner, M. M. Palcic, O. Hindsgaul, N. J. Dovichi, Annu. Rev. Anal. Chem. 2008, 1, 165.
58. E. J. Bottone, Clin. Microbiol. Rev. 2010, 23, 382
59. H. F. Chambers, F. R. Deleo, Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 629.
60. E. C. Nannini, K. V. Singh, B. E. Murray, Clin. Infect. Dis. 2003, 37, 1194.
61. S. M. Drawz, R. A. Bonomo, Clin. Microbiol. Rev. 2010, 23, 160.
62. L. L. Yang, Y. X. Zhou, S. B. Zhu, T. X. Huang, L. N. Wu, X. M. Yan, Anal. Chem. 2012, 84, 1526.