Oligothiophene-bridged bis(arylene ethynylene) small molecules for solution-processible organic solar cells with high open-circuit voltage

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 8, 2013, Pages 1892-1900

  Liu, Qian ^a   Zhan, Hongmei ^a   Ho, Cheuk Lam ^a   Dai, Feng Rong ^a   Fu, Yingying ^b   Xie, Zhiyuan ^b   Wang, Lixiang ^b   Li, Jin Hua ^c   Yan, Feng ^c   Huang, Shu Ping ^d   Wong, Wai Yeung ^a  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^d KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

arylene ethynylenes; donor acceptor systems; molecular electronics; organic solar cells

Indexed keywords

ARYLENE ETHYNYLENES; BULK HETEROJUNCTION (BHJ); DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; LOW-LYING HOMO LEVELS; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SPIN-COATED THIN FILMS;

BLENDING; CONVERSION EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLAR CELLS;

EID: 84881121976     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300244     Document Type: Conference Paper

References (60)

1. S. C. Roy, O. K. Varghese, M. Paulose, C. A. Grimes, ACS Nano 2010, 4, 1259-1278
2. J. A. Turner, Science 1999, 285, 687-689
3. R. Eisenberg, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2005, 44, 6799-6801.
4. W. Würfel, Physics of Solar Cells, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
5. X. H. Wang, G. I. Koleilat, J. Tang, H. Liu, I. J. Kramer, Nat. Photonics 2011, 5, 480-484
6. C. H. Chou, L. K. Wei, Z. Hong, L. M. Chen, Y. Yang, Adv. Mater. 2011, 23, 1282-1286.
7. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
8. P. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
9. Y. F. Li, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733.
10. J. Peet, M. L. Senatore, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2009, 21, 1521-1527
11. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62-82
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
13. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
14. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
15. Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245-4272
16. F. Silvestri, M. D. Irwin, L. Beverina, A. Facchetti, G. A. Pagani, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641
17. R. Koeppe, N. S. Sariciftci, P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 244102.
18. Z. He, C. Zhong, X. Huang, W.-Y. Wong, H. Wu, L. Chen, S. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643.
19. Z. C. He, C M. Zhong, S. J. Su, M. Xu, H. B. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 591-595.
20. O. Hagemann, M. Jorgensen, F. C. Krebs, J. Org. Chem. 2006, 71, 5546-5559
21. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, K. Mullen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122
22. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Aleveque, P. Frere, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466
23. C. Q. Ma, M. Fonrodona, M. C. Schikora, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bauerle, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323-3331
24. M. T. Lloyd, A. C. Mayer, S. Subramanian, D. A. Mourey, D. J. Herman, A. V. Bapat, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144-9149
25. C. H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, J. W. Hofstraat, D. M. Bassani, Org. Lett. 2005, 7, 3409-3412
26. A. B. Tamayo, X. D. Dang, B. Walker, J. Seo, T. Kent, T. Q. Nguyen, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
27. A. B. Tamayo, B. Walker, T. Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545-11551.
28. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, Angew. Chem. 2003, 115, 3493-3497
29. J. W. Arbogast, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886-8889.
30. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730
31. B. Walker, C. Kim, T. Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470-482
32. J. Zhang, D. Deng, C. He, Y. He, M. Zhang, Z. G. Zhang, Z. Zhang, Y. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 817-822.
33. I. N. Hulea, S. Fratini, H. Xie, C. L. Mulder, N. N. Iossad, G. Rastelli, S. Ciuchi, A. F. Morpurgo, Nat. Mater. 2006, 5, 982-986.
34. Y. Li, Q. Guo, Z. Li, J. Pei, W. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427-1436.
35. C. J. Takacs, Y. Sun, G. C. Welch, L. A. Perez, X. Liu, W. Wen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597-16606
36. Y. J. Cheng, C. H. Hsieh, Y. J. He, C. S. Hsu, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381-17383.
37. J. Song, F. Zhang, C. Li, W. Liu, B. Li, Y. Huang, Z. Bo, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13391-13397
38. C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chuang, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127-1134
39. W.-Y. Wong, C.-L. Ho, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246-1256.
40. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380.
41. F. R. Dai, H. M. Zhan, Q. Liu, Y. Y. Fu, J. H. Li, Q. W. Wang, Z. Y. Xie, L. X. Wang, F. Yan, W.-Y. Wong, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1502-1511.
42. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627-630.
43. P. M. Beaujuge, H. N. Tsao, M. R. Hansen, C. M. Amb, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944-8957
44. Q. J. Sun, H. Q. Wang, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Mater. Chem. 2003, 13, 800-806
45. J. H. Hou, Z. A. Tan, Y. Yan, Y. J. He, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916.
46. D. Magde, G. Rojas, P. G. Seybold, Photochem. Photobiol. 1999, 70, 737-744.
47. J. Brédas, J. E. Norton, J. Cornil, V. Coropceanu, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699.
48. Y. J. He, G. J. Zhao, B. Peng, Y. F. Li, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383-3389.
49. J. M. Halls, J. Cornill, D. A. dos Santos, R. Silbey, D.-H. Hwang, A. B. Holmes, J. L. Brédas, R. H. Friend, Phys. Rev. B 1999, 60, 5721-5727
50. C. J. Brabec, C. Winder, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, A. Dhanabalan, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709-712.
51. J. H. Hou, H. Y. Chen, S. Q. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
52. H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
53. L. J. A. Koster, V. D. Mihailetchi, R. Ramaker, P. W. M. Blom, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 123509.
54. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
55. J. K. J. van Duren, X. Yang, J. Loos, C. W. T. Bulle-Lieuwma, A. B. Sieval, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425-434.
56. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
57. X. Y. Zhao, C. Piliego, B. Kim, D. A. Poulsen, B. Ma, D. A. Unruh, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2010, 22, 2325-2332.
58. Gaussian 03 (Revision B), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
59. G. Sotgiu, M. Zambianchi, G. Barbarella, C. Botta, Tetrahedron 2002, 58, 2245-2251.
60. M. Melucci, G. Barbarella, M. Zambianchi, P. Di Pietro, A. Bongini, J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828.