Efficient bioconjugation of 5-fluoro-5-deoxy-ribose (FDR) to RGD peptides for positron emission tomography (PET) imaging of αvβ 3 integrin receptor

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 27, 2013, Pages 4551-4558

  Dall'Angelo, Sergio ^a   Zhang, Qingzhi ^b   Fleming, Ian N ^c   Piras, Monica ^a   Schweiger, Lutz F ^a   O'Hagan, David ^b   Zanda, Matteo ^a  

^a UNIVERSITY OF ABERDEEN   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c Aberdeen Biomedical Imaging Centre   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOMOLECULES; CALCIUM COMPOUNDS; CELL CULTURE; FLUORINE COMPOUNDS; PEPTIDES; PURIFICATION;

6-MEMBERED RINGS; AUTOMATED SYNTHESIS; BIO-CONJUGATION; BIOACTIVE PEPTIDES; BIOCONJUGATES; INTEGRIN RECEPTORS; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET); RADIOLABELLING;

POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

EID: 84881042172     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40550h     Document Type: Article

References (45)

1. B. Wängler A. P. Kostikov S. Niedermoser J. Chin K. Orchowski E. Schirrmacher L. Lovkova-Berends K. Jurkschat C. Wangler R. Schirrmacher Nat. Protocols 2012 7 1946 1955
2. L. Cai S. Lu V. W. Pike Eur. J. Org. Chem. 2008 2853 2873
3. S. M. Ametamey M. Honer P. A. Schubiger Chem. Rev. 2008 108 1501 1516
4. S. M. Okarvi Eur. J. Nucl. Med. 2001 28 929 938
5. B. Kuhnast F. Dollé Curr. Radiopharm. 2010 3 174 201
6. D. E. Olberg O. K. Hjelstuen Curr. Top. Med. Chem. 2010 10 1669 1679
7. J. W. Fletcher B. Djulbegovic H. P. Soares B. A. Siegel V. J. Lowe G. H. Lyman R. E. Coleman R. Wahl J. C. Paschold N. Avril L. H. Einhorn W. W. Suh D. Samson D. Delbeke M. Gorman A. F. Shields J. Nucl. Med. 2008 49 480 508
8. G. R. Morais R. A. Falconer I. Santos Eur. J. Org. Chem. 2013 1401 1414
9. X.-G. Li M. Haaparanta O. Solin J. Fluorine Chem. 2012 143 49 56
10. O. Jacobson L. Zhu Y. Ma I. D. Weiss X. Sun G. Niu D. O. Kiesewetter X. Chen Bioconjugate Chem. 2011 22 422 428
11. T. Poethko M. Schottelius G. Thumshirn U. Hersel M. Herz G. Henriksen H. Kessler M. Schwaiger H.-J. Wester J. Nucl. Med. 2004 45 892 902
12. P. Laverman W. J. McBride R. M. Sharkey A. Eek L. Joosten W. J. G. Oyen D. M. Goldenberg O. C. Boerman J. Nucl. Med. 2010 51 454 461
13. L. Xiang-Guo S. Dall'Angelo L. F. Schweiger M. Zanda D. O'Hagan Chem. Commun. 2012 48 5247 5249
14. C. J. Avraamides B. Garmy-Susini J. A. Varner Nat. Rev. Cancer 2008 8 604 617
15. Z. Liu F. Wang X. Chen Drug Dev. Res. 2008 69 329 339
16. K. Chen X. Chen Theranostics 2011 1 189 200
17. P. Schaffner M. M. Dard Cell. Mol. Life Sci. 2003 60 119 132
18. R. Haubner R. Gratias B. Diefenbach S. L. Goodman A. Jonczyk H. Kessler J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7461 7472
19. J. M. Jeong M. K. Hong Y. S. Chang Y.-S. Lee Y. J. Kim G. J. Cheon D. S. Lee J.-K. Chung M. C. Lee J. Nucl. Med. 2008 49 830 836
20. T. J. Wadas H. Deng J. E. Sprague A. Zheleznyak K. N. Weilbaecher C. J. Anderson J. Nucl. Med. 2009 50 1873 1880
21. M. Schottelius B. Laufer H. Kessler H. Wester Acc. Chem. Res. 2009 42 969 980
22. P. Haubner H.-J. Wester U. Reuning R. Senekowitsch-Schmidtke B. Diefenbach et al. J. Nucl. Med. 1999 40 1061 1071
23. M. Schottelius H. J. Wester Methods 2009 48 161 177
24. H. Cai P. S. Conti J. Labelled Compd. Radiopharm. 2013 56 264 279
25. R. Haubner B. Kuhnast C. Mang W. A. Weber H. Kessler H.-J. Wester M. Schwaiger Bioconjugate Chem. 2004 15 61 69
26. A. J. Beer R. Haubner M. Goebel S. Lunderschmidt M. E. Spilker H.-J. Wester W. A. Weber M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2005 46 1333 1341
27. A. J. Beer R. Haubner I. Wolf M. Goebel S. Luderschmidt M. Niemeyer A.-L. Grosu M.-J. Martinez H.-J. Wester W. A. Weber M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2006 47 763 769
28. A. J. Beer S. Lorenzen S. Metz K. Herrmann P. Watzlowik H.-J. Wester C. Peschel F. Lordick M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2008 49 22 29
29. T. Higuchi F. M. Bengel S. Seidl P. Watzlowik H. Kessler R. Hegenloh S. Reder S. G. Nekolla H.-J. Wester M. Schwaiger Cardiovasc. Res. 2008 78 395 403
30. L. M. Kenny R. C. Coombes I. Oulie K. B. Contractor M. Miller T. J. Spinks B. McParland P. S. Cohen A.-M. Hui C. Palmieri S. Osman M. Glaser D. Turton A. At-Nahhas E. O. Aboagye J. Nucl. Med. 2008 49 879 886
31. M. R. Battle J. L. Goggi L. Allen J. Barnett M. S. Morrison J. Nucl. Med. 2011 52 424 430
32. C. Hultsch M. Schottelius J. Auernheimer A. Alke H.-J. Wester Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2009 36 1469 1474
33. M. Namavari Z. Cheng R. Zhang A. De J. Levi J. K. Hoerner S. S. Yaghoubi F. A. Syud S. S. Gambhir Bioconjugate Chem. 2009 20 432 436
34. X. Zhang Z. Xiong Y. Wu W. Cai J. R. Tseng S. S. Gambhir X. Chen J. Nucl. Med. 2006 47 113 121
35. L. Lang W. Li N. Guo Y. Ma L. Zhu D. O. Kiesewetter B. Shen G. Niu X. Chen Bioconjugate Chem. 2011 22 2415 2422
36. Y. Yan K. Chen M. Yang X. Sun S. Liu X. Chen Amino Acids 2011 41 439 447
37. N. Guo L. Lang W. Li D. O. Kiesewetter H. Gao G. Niu Q. Xie X. Chen PLoS One 2012 7 e37506
38. M. Doss H. J. Kolb J. J. Zhang M.-J. Belanger J. B. Stubbs M. G. Stabin E. D. Hostetler R. K. Alpaugh M. von Mehren J. C. Walsh M. Haka V. P. Mocharla J. Q. Yu J. Nucl. Med. 2012 53 787 795
39. A. C. Valdivia M. Estrada T. Hadizad D. J. Stewart R. S. Beanlands J. N. DaSilva J. Labelled Compd. Radiopharm. 2012 55 57 60
40. M. Glaser M. Solbakken D. R. Turton R. Pettit J. Barnett J. Arukwe H. Karlsen A. Cutherbertson S. K. Luthra E. Arstad Amino acids 2009 37 717 724
41. B. M. Hutchins S. A. Kazane K. Staflin J. S. Forsyth B. Felding-Habermann V. V. Smider P. G. Schultz Chem. Biol. 2011 18 299 303
42. C. F. McCusker P. J. Kocienski F. T. Boyle A. G. Schätzlein Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 547
43. Y. Sun M. Fang J. Wang C. R. Cooper K. J. Pienta R. S. Taichman Prostate 2007 67 61 73
44. M. Piras I. N. Fleming W. T. A. Harrison M. Zanda Synlett 2012 23 2899 2902
45. X.-G. Li A. Autio H. Ahtinen K. Helariutta H. Liljenbàck A. Roivainen A. J. Airaksinen Chem. Commun. 2013 49 3682 3684