Ligand modified CuFe2O4 nanoparticles as magnetically recoverable and reusable catalyst for azide-alkyne click condensation

Heterocycles

Volumn 86, Issue 2, 2012, Pages 1023-1030

  Ishikawa, Shingo ^a   Hudson, Reuben ^a   Moores, Audrey ^a   Li, Chao Jun ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880645333     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-12-S(N)125     Document Type: Article

References (53)

1. D. Astruc, F. Lu, and J. R. Aranzaes, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 7852;
2. V. Polshettiwar and R. S. Varma, Green Chem., 2010, 12, 743.
3. D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
4. S. Shylesh, V. Schünemann, and W. R. Thiel, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 3428;
5. V. Polshettiwar, R. Luque, A. Fihri, H. Zhu, M. Bouhrara, and J.-M. Basset, Chem. Rev., 2011, 111, 3036;
6. T.-J. Yoon, W. Lee, Y.-S. Oh, and J.-K. Lee, New J. Chem., 2003, 27, 227;
7. A.-H. Lu, E. L. Salabas, and F. Schüth, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 1222.
8. R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, S. A. Davis, R. M. Frost, and M. Hird, Chem. Commun., 2006, 1398;
9. T. Zhen, W.-W. Chen, C. M. Cirtiu, A. Moores, G. Song, and C.-J. Li, Green Chem., 2010, 12, 570.
10. P.-H. Phua, L. Lefort, J. A. F. Boogers, M. Tristany, and J. G. de Vries, Chem. Commun., 2009, 3747;
11. R. Hudson, A. Rivière, C. M. Cirtiu, K. L. Luska, and A. Moores, Chem. Commun., 2012, 48, 3360.
12. F. Shi, M. K. Tse, M.-M. Pohl, A. Brückner, S. Zhang, and M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 119, 9022.
13. N. Panda, A. K. Jena, and S. Mohapatra, Chem. Lett., 2011, 40, 956;
14. N. Panda, A. K. Jena, S. Mohapatra, and S. R. Rout, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1924;
15. R. Zhang, J. Liu, S. Wang, J. Niu, C. Xia, and W. Sun, ChemCatChem, 2011, 3, 146;
16. K. Swapna, S. N. Murthy, M. T. Jyothi, and Y. V. D. Nageswar, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 598;
17. K. Swapna, S. N. Murthy, and Y. V. D. Nageswar, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1940;
18. M. L. Kantam, J. Yadav, S. Laha, P. Srinivas, B. Sreedhar, and F. Figueras, J. Org. Chem., 2009, 74, 4608;
19. J. E. Tasca, A. Ponzinibbio, G. Diaz, R. D. Bravo, A. Lavat, and M. G. González, Top Catal, 2010, 53, 1087;
20. M. L. Kantam, J. Yadav, S. Laha, and S. Jha, Synlett, 2009, 1791;
21. B. Sreedhar, A. S. Kumar, and D. Yada, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 3565;
22. B. S. P. A. Kumar, K. H. V. Reddy, B. Madhav, K. Ramesh, and Y. V. D. Nageswar, Tetrahedron Lett., 2012, 34, 4595.
23. C. W. Tornøe, C. Christensen, and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057;
24. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596;
25. V. D. Bock, H. Hiemstra, and J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem., 2006, 51;
26. J. E. Moses and A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1249;
27. M. V. Gil, M. J. Arévalo, and O. López, Synthesis, 2007, 11, 1589;
28. P. Wu and V. V. Fokin, Aldrichimica Acta, 2007, 40, 7.
29. H. C. Kolb, M. G. Finn, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2004;
30. H. C. Kolb and K. B. Sharpless, Drug Discovery Today, 2003, 8, 1128;
31. M. Meldal and C. W. Tornøe, Chem. Rev., 2008, 108, 2952.
32. W. G. Lewis, L. G. Green, F. Grynszpan, Z. Radic, P. R. Carlier, P. Taylor, M. G. Finn, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1053;
33. N. J. Agard, J. A. Prescher, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15046;
34. A. Krasinski, Z. Radic, R. Manetsch, J. Raushel, P. Taylor, K. B. Sharpless, and H. C. Kolb, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6686;
35. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2007, 16793.
36. J.-F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 1018.
37. V. O. Rodionov, S. I. Presolski, S. Gardinier, Y.-H. Lim, and M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12696;
38. V. O. Rodionov, S. I. Presolski, D. D. Díaz, V. V. Fokin, and M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12705.
39. C. Girard, E. nen, M. Aufort, S. Beauvière, E. Samson, and J. Herscovici, Org. Lett., 2006, 8, 1689;
40. A. Sarkar, T. Mukherjee, and S. Kapoor, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 3334.
41. S. Chassaing, M. Kumarraja, A. S. S. Sido, P. Pale, and J. Sommer, Org. Lett., 2007, 9, 883.
42. R. B. N. Baig and R. S. Varma, Green Chem., 2012, 14, 625.
43. B. H. Lipshutz and B. R. Taft, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 8235.
44. D. Raut, K. Wankhede, V. Vaidya, S. Bhilare, N. Darwatkar, A. Deorukhkar, G. Trivedi, and M. Salunkhe, Catal. Commun., 2009, 10, 1240;
45. J. C. Park, A. Y. Kim, J. Y. Kim, S. Park, K. H. Park, and H. Song, Chem. Comm., 2012, 48, 8484;
46. G. Molteni, C. L. Bianchi, G. Marinoni, N. Santo, and A. Ponti, New J. Chem., 2006, 30, 1137;
47. L. D. Pachón, J. H. van Maarseveen, and G. Rothenberg, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 811;
48. E. D. Pressly, R. J. Amir, and C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2011, 49, 814.
49. P. Appukkuttan, W. Dehaen, V. V. Fokin, and E. Van der Eycken, Org. Lett., 2004, 6, 4223;
50. P. Cintas, A. Barge, S. Tagliapietra, L. Boffa, and G. Cravotto, Nat. Protoc., 2010, 5, 607.
51. J. Y. Kim, J. C. Park, H. Kang, H. Song, and K. H. Park, Chem. Commun., 2010, 46, 439.
52. R. Hudson, C.-J. Li, and A. Moores, Green Chem., 2012, 14, 622.
53. K. Namitharan, M. Kumarraja, and K. Pitchumani, Chem. Eur. J., 2009, 15, 2755. (CREATE)