Diversity oriented approach to 9-aryl-substituted naphthoxepine derivatives via claisen rearrangement, ring-closing metathesis and suzuki-miyaura cross-coupling as key steps

Heterocycles

Volumn 86, Issue 2, 2012, Pages 1555-1563

  Kotha, Sambasivarao ^a   Srinivas, Venu ^a   Krishna, Nimita G ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880613806     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-12-S(N)89     Document Type: Article

References (52)

1. J. C. Liermann, H. Kolshorn, T. Opatz, E. Thines, and H. Anke, J. Nat. Prod., 2009, 72, 1905;
2. M. M. Coulter, P. K. Dornan, and V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6932;
3. K. C. Majumdar and A. Taher, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 228;
4. Y. Wang, Z. Zheng, S. Liu, H. Zhang, E. Li, L. Guo, and Y. Che, J. Nat. Prod., 2010, 73, 920;
5. H.-T. Zhu, K.-G. Ji, F. Yang, L.-J. Wang, S.-C. Zhao, S. Ali, X.-Y. Liu, and Y.-M. Liang, Org. Lett., 2011, 13, 684;
6. E. L. Larghi and T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem., 2011, 5195;
7. W. Pluempanupat, M. Abraham, L. Brecker, P. Wolschann, A. Karpfen, V. B. Arion, and M. Widhalm, J. Org. Chem., 2011, 76, 3222;
8. K. Nishimura and M. Kinugawa, Org. Process Res. Dev., 2012, 16, 225;
9. R. G. Doveston, R. Steendam, S. Jones, and R. J. K. Taylor, Org. Lett., 2012, 14, 1122;
10. S. Azuma, K. Nishio, K. Kubo, T. Sasamori, N. Tokitoh, K. Kuramochi, and K. Tsubaki, J. Org. Chem., 2012, 77, 4812.
11. K. Carl and L. Joseph, U.S. Patent 4,073,912, 1972
12. Chem. Abstr., 1978, 89, 24156
13. M. Bruder, P. L. Haseler, M. Muscarella, W. Lewis, and C. J. Moody, J. Org. Chem., 2010, 75, 353.
14. M. C. de la Fuente, L. Castedo, and D. Domínguez, J. Org. Chem., 1996, 61, 5818.
15. C. Mukai, H. Yamashita, and M. Hanaoka, Org. Lett., 2001, 3, 3385;
16. K. M. Brummond, H. Chen, B. Mitasev, and A. D. Casarez, Org. Lett., 2004, 6, 2161;
17. P. A. Evans, and J. D. Roseman, J. Org. Chem., 1996, 61, 2252;
18. C. R. Reddy, P. Ramesh, N. N. Rao, and S. A. Ali, Eur. J. Org. Chem., 2011, 2133;
19. A. S. K. Hashmi, E. Kurpejovic, M. Wölfle, W. Frey, and J. W. Bats, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1743.
20. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, and R. H. Grubbs, Org. Lett., 1999, 1, 953;
21. M. E. Maier, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2073;
22. Handbook of Metathesis, ed. by R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, Vols. 1-3;
23. C. Samojlowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708;
24. G. C. Vougioukalakis and R. H. Grubbs, Chem. Rev., 2010, 110, 1746;
25. S. Kotha, N. G. Krishna, S. Halder, and S. Misra, Org. Biomol. Chem., 2011, 16, 5597;
26. S. Kotha and M. K. Dipak, Tetrahedron, 2012, 68, 397;
27. S. Kotha and K. Lahiri, Synlett, 2007, 2767.
28. S. Kotha, D. Bansal, and R. Vinod Kumar, Indian J. Chem., 2009, 48B, 225;
29. S. Kotha, M. Meshram, and A. Tiwari, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2065;
30. S. Kotha and A. S. Chavan, J. Org. Chem., 2010, 75, 4319;
31. S. Kotha, V. Seema, K. Singh, and K. D. Deodhar, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2301;
32. S. Kotha and S. Vittal, Synlett, 2011, 2329;
33. S. Kotha, D. Bansal, K. Singh, and S. Banerjee, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 1856;
34. S. Kotha, A. S. Chavan, and M. K. Dipak, Tetrahedron, 2011, 67, 501;
35. S. Kotha, D. Goyal, N. Thota, and V. Srinivas, Eur. J. Org. Chem., 2012, 1843;
36. S. Kotha, A. S. Chavan, and S. Mobin, J. Org. Chem., 2012, 77, 482;
37. S. Kotha and G. T. Waghule, J. Org. Chem., 2012, 77, 6314.
38. S. Kotha and K. Mandal, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1391;
39. S. Kotha, K. Mandal, A. Tiwari, and S. M. Mobin, Chem. Eur. J., 2006, 8024;
40. S. Kotha, K. Mandal, A. C. Deb, and S. Banerjee, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9603;
41. S. Kotha and K. Mandal, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2585.
42. Selected references on SM reaction: S. Kotha, K. Lahiri, and D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633;
43. S. Kotha, V. R. Shah, P. P. Mishra, A. Datta, Amino Acids 2008, 35, 169;
44. A. Suzuki, J. Organomet. Chem., 1997, 36, 2163;
45. A. F. Littke, C. Dai, and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020;
46. S. Kotha and K. Lahiri, Eur. J. Org. Chem., 2007, 1221;
47. S. Kotha, V. R. Shah, and K. Mandal, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1159;
48. S. Kotha and K. Mandal, Eur. J. Org. Chem., 2006, 5387;
49. S. Kotha, A. K. Ghosh, and K. D. Deodhar, Synthesis, 2004, 549;
50. S. Kotha, S. Halder, and K. Lahiri, Synthesis, 2002, 339;
51. S. Kotha, S. Misra, and V. Srinivas, Eur. J. Org. Chem., 2012, 4052;
52. S. Kotha and K. Mandal, Chem. Asian. J., 2009, 4, 354.