Highly efficient aminocarbonylation of iodoarenes at atmospheric pressure catalyzed by a robust acenaphthoimidazolyidene allylic palladium complex

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3678-3681

  Fang, Weiwei ^a   Deng, Qinyue ^a   Xu, Mizhi ^a   Tu, Tao ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880567526     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401550h     Document Type: Article

References (50)

1. de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
2. Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Naud, F.; Nettekoven, U.; Schnyder, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583
3. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674
4. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318
5. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
6. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7761
7. Allen, C. L.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405
8. Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 1997, 22, 956
9. Bode, J. W. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 765
10. Cupido, T.; Tulla-Puche, J.; Spengler, J.; Albericio, F. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 768
11. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402
12. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
13. Lin, Y.-S.; Alper, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 779
14. Mägerlein, W.; Indolese, A. F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2856
15. Kumar, K.; Zapf, A.; Michalik, D.; Tillack, A.; Heinrich, T.; Böttcher, H.; Arlt, M.; Beller, M. Org. Lett. 2004, 6, 7
16. Neumann, H.; Brennführer, A.; Gross, P.; Riermeier, T.; Almena, J.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1255
17. Martinelli, J. R.; Clark, T. P.; Watson, D. A.; Munday, R. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8460
18. Fairlamb, I. J. S.; Grant, S.; McCormack, P.; Whittall, J. Dalton Trans. 2007, 859
19. Iizuka, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2006, 1739
20. Tadd, A. C.; Matsuno, A.; Fielding, M. R.; Willis, M. C. Org. Lett. 2009, 11, 583
21. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2168
22. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9750
23. Ho, S.; Bondarenko, G.; Rosa, D.; Dragisic, B.; Orellana, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 2008
24. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
25. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
26. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
27. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4517
28. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1931
29. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Van, D. L.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 541
30. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866
31. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
32. Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Weisbarth, R.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6368
33. Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Schnakenburg, G.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7127
34. Tu, T.; Bao, X.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Daniels, J.; Dötz, K. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1853
35. Tu, T.; Fang, W.; Bao, X.; Li, X.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6601
36. Tu, T.; Malineni, J.; Dötz, K. H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1791
37. Tu, T.; Malineni, J.; Bao, X.; Dötz, K. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1029
38. Tu, T.; Mao, H.; Herbert, C.; Xu, M.; Dötz, K. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7796
39. Tu, T.; Feng, X.; Wang, Z.; Liu, X. Dalton Trans. 2010, 10598
40. Wang, Z.; Feng, X.; Fang, W.; Tu, T. Synlett 2011, 951
41. Tu, T.; Fang, W.; Jiang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 12358
42. Tu, T.; Sun, Z.; Fang, W.; Xu, M.; Zhou, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4250
43. Fang, W.; Jiang, J.; Xu, Y.; Zhou, J.; Tu, T. Tetrahedron 2013, 69, 673
44. Tu, T.; Wang, Z.; Liu, Z.; Feng, X.; Wang, Q. Green Chem. 2012, 14, 921
45. Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A.; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629
46. Tu, T.; Zhou, Y.-G.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Dong, X.-C.; Yu, Y.-H.; Sun, J. Organometallics 2003, 22, 1255
47. Bian, H.; Xu, W. Chin. J. Pharm. 2009, 1, 9
48. Xiao, J.; Luo, L.; He, S. Chin. J. Med. Chem. 2009, 4, 268
49. Zhao, M.; Zang, C.; Cai, Z.; Jiang, Z.; Huan, J.; Zhang, D. J. Pharm. Practice 2012, 4, 287
50. Friis, S. D.; Andersen, T. L.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2013, 15, 1378