Enantioselective synthesis of pladienolide B and truncated analogues as new anticancer agents

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3610-3613

  Kumar, Vemula Praveen ^a   Chandrasekhar, Srivari ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOXIDE; MACROLIDE; PALLADIUM; PLADIENOLIDE B;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84880530428     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401458d     Document Type: Article

References (52)

1. Sakai, T.; Sameshima, T.; Matsufuji, M.; Kawamura, N.; Dobashi, K.; Mizui, Y. J. Antibiot. 2004, 57, 173-179
2. Sakai, T.; Asai, N.; Okuda, A.; Kuwamura, N.; Mizui, Y. J. Antibiot. 2004, 57, 180-187
3. Stereochemistry: Asai, N.; Kotake, Y.; Niijima, J.; Fukuda, Y.; Uehara, T.; Sakai, T. J. Antibiot. 2007, 60, 364-369
4. Biological activity: Mizui, Y.; Sakai, T.; Iwata, M.; Uenaka, T.; Okamoto, K.; Shimizu, H.; Yamori, T.; Yoshimatsu, K.; Asada, M. J. Antibiot. 2004, 57, 188-196
5. Nakajima, H.; Sato, B.; Fujuta, T.; Takase, S.; Terano, H.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1996, 49, 1196-1203
6. Nakajima, H.; Hori, Y.; Terano, H.; Okuhara, M.; Manda, T.; Matsumoto, S.; Shimomura, K. J. Antibiot. 1996, 49, 1204-1211
7. Nakajima, H.; Takase, S.; Terano, H.; Tanaka, H. J. Antibiot. 1997, 50, 96-99
8. Pladienolide B study: Katake, B. Y.; Sagane, K.; Owa, T.; Mimori-Kiyosue, Y.; Shimizu, H.; Uesugi, M.; Ishihama, Y.; Iwata, M.; Mizui, Y. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 570-575
9. FR901464 study: Kaida, D.; Motoyoshi, H.; Tashiro, E.; Nojima, T.; Hagiwara, M.; Ishigami, K.; Watanabe, H.; Kitahara, T.; Yoshida, T.; Nakajima, H.; Tani, T.; Horinouchi, S.; Yoshida, M. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 576-583
10. Bonnal, S.; Vigevani, L.; Valcarcel, J. Nat. Rev. Drug Disccovery 2012, 11, 847-859
11. Folco, E. G.; Coli, K. E.; Reed, R. Genes Dev. 2011, 25, 440-444
12. Lambalot, R. H.; Cane, D. E. J. Antibiot. 1992, 45, 1981-1982
13. Isaac, B. G.; Ayer, S. W.; Elliott, R. C.; Stonard, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7220-7226
14. Kanada, R. M.; Itoh, D.; Nagai, M.; Niijima, J.; Asai, N.; Mizui, Y.; Abe, S.; Kotake, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4350-4355
15. Ghosh, A. K.; Anderson, D. D. Org. Lett. 2012, 14, 4730-4733
16. Mandal, A. L.; Jones, B. D.; La Clair, J. J.; Burkart, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5159-5164
17. Skaaderup, P. R.; Jensen, T. Org. Lett. 2008, 10, 2821-2824
18. Müller, S.; Mayer, T.; Sasse, F.; Maier, M. E. Org. Lett. 2011, 13, 3940-3943
19. Gundluru, M. K.; Pourpak, A.; Cui, X.; Morris, S. W.; Webb, T. R. MedChemComm 2011, 2, 904-908
20. Molawi, K.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3517-3519
21. Mohapatra, D. K.; Pramanik, C.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5059-5063
22. Hashimoto, M.; Harigaya, H.; Yanagiya, M.; Shirahama, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2299-2311
23. Gonzalez, I. C.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9099-9108
24. Steven, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4541-4544
25. Peterson, I.; Maltas, P.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2749-2753
26. Tanimoto, T.; Gerritz, S. W.; Sawabe, A.; Noda, T.; Filla, S. A.; Masamune, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 673-675
27. Xiao, Y.; Liu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9722-9725
28. Menche, D.; Mayer, K.; Kerstin, J.; Li, J.; Rudolph, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7220-7229
29. White, J. D.; Blakemore, P. R.; Green, N. J.; Hauser, E. B.; Holoboski, M. A.; Keown, L. E.; Nylund Kolz, C. S.; Phillips, B. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7750-7760
30. Fleming, K. N.; Taylor, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1728-1730
31. Smith, A. B.; Adams, C. M.; Barbosa, S. A. L.; Degan, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 350-351
32. Roush, W. R.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D.; Jablonowski, J. A.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4275-4283
33. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993
34. Rossiter, B. E.; Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 464-465
35. Shimizu, I.; Hayashi, K.; Osima, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4757-4758
36. Wang, Z.-X.; Shi, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 3099-3104
37. Yadav, J. S.; Pratap, T. V.; Rajender, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 5882-5885
38. Jung, M. E.; Lee, W. S.; Sun, D. Org. Lett. 1999, 1, 307-309
39. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12150-12158
40. Yadav, J. S.; Rao, R. N.; Kumar, B. P.; Somaiah, R.; Ravinder, K.; Reddy, B. V. S.; Khazim Al Ghamdi, A. Synthesis 2011, 3168-3172
41. Gille, A.; Hiersemann, M. Org. Lett. 2010, 12, 5258-5261
42. Haustedt, L. O.; Panicker, S. B.; Kleinert, M.; Hartung, I. V.; Eggert, U.; Niess, B.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 2003, 59, 6967-6978
43. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868-2877
44. Noyori, R.; Kurimoto, I. J. Org. Chem. 1986, 51, 4322-4323
45. Tietze, L. F.; Gericke, K. M.; Singidi, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6990-6993
46. Shin, Y.; Fournier, J.-H.; Fukui, Y.; Brueckner, A. M.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4634-4637
47. Aoyagi, S.; Wang, T.-C.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11393-11409
48. Baker, R.; Boyes, R. H. O.; Broom, D. M. P.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1613-622
49. Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224-11235
50. Kajikawa, T.; Aoki, K.; Singh, R. S.; Iwashita, T.; Kusumoto, T.; Frank, H. A.; Hashimoto, H.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3723-3733
51. Villa, R.; Mandel, A. L.; Jones, B. D.; La Clair, J. J.; Burkart, M. D. Org. Lett. 2012, 14, 5396-5399
52. Evans, D. A.; Tedrow, J. S.; Shaw, J. T.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 392-393