Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(III): Switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 13, 2011, Pages 3983-3985

  Fujita, Morifumi ^a   Wakita, Mikimasa ^a   Sugimura, Takashi ^a  

^a UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIOXOLANE; ALKENE; CATION; IODINE; NUCLEOPHILE;

ACETYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; OXIDATION; PREVOST REACTION; STEREOCHEMISTRY; WOODWARD REACTION;

EID: 79952685381     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc10129c     Document Type: Article

References (43)

1. C. Prévost, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1933, 196, 1129
2. R. B. Woodward, F. V. Brutcher, Jr, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 209
3. C. U. Pittman, Jr, S. P. McManus, J. W. Larsen, Chem. Rev., 1972, 72, 357
4. C. V. Wilson, Org. React., 1957, 9, 332
5. R. C. Cambie, P. S. Rutledge, Org. Synth., 1979, 59, 169
6. J. Rodriguez, J. P. Dulcere, Synthesis, 1993, 1177
7. A. R. Vaino, W. A. Szarek, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2001, 56, 9
8. V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, B. Berglund, M. Mullikin, R. Caple, N. S. Zefirov, A. S. Koz'min, J. Org. Chem., 1989, 54, 2609
9. M. Ochiai, K. Miyamoto, M. Shiro, T. Ozawa, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13006
10. L. Emmanuvel, T. M. A. Shaikh, A. Sudalai, Org. Lett., 2005, 7, 5071
11. Y. Li, D. Song, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2962
12. J. Seayad, A. M. Seayad, C. L. L. Chai, Org. Lett., 2010, 12, 1412
13. J. H. Kim, M. J. C. Long, J. Y. Kim, K. H. Park, Org. Lett., 2004, 6, 2273
14. J. H. Kim, M. J. Curtis-Long, W. D. Seo, Y. B. Ryu, M. S. Yang, K. H. Park, J. Org. Chem., 2005, 70, 4082
15. A. D'Alfonso, M. Pasi, A. Porta, G. Zanoni, G. Vidari, Org. Lett., 2010, 12, 596
16. J.-L. Giner, W. V. Ferris, Jr., J. J. Mullins, J. Org. Chem., 2002, 67, 4856
17. T. Zheng, R. S. Narayan, J. M. Schomaker, B. Borhan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6946
18. J.-H. Kim, H. Yang, G.-J. Boons, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 947
19. J.-H. Kim, H. Yang, J. Park, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12090
20. Z. Pei, H. Dong, O. Ramström, J. Org. Chem., 2005, 70, 6952
21. M. A. L. Podeschwa, O. Plettenburg, H.-J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem., 2005, 3116
22. N. Veerapen, S. A. Taylor, C. J. Walsby, B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 227
23. R. S. Narayan, B. Borhan, J. Org. Chem., 2006, 71, 1416
24. Y. Zeng, Z. Wang, D. Whitfield, X. Huang, J. Org. Chem., 2008, 73, 7952
25. A. M. Szpilman, J. M. Manthorpe, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4339
26. J.-J. Shie, J.-M. Fang, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5788
27. C. W. Bond, A. J. Cresswell, S. G. Davies, A. M. Fletcher, W. Kurosawa, J. A. Lee, P. M. Roberts, A. J. Russell, A. D. Smith, J. E. Thomson, J. Org. Chem., 2009, 74, 6735
28. M. Ngatimin, D. W. Lupton, Aust. J. Chem., 2010, 63, 653
29. U. H. Hirt, B. Spingler, T. Wirth, J. Org. Chem., 1998, 63, 7674
30. U. H. Hirt, M. F. H. Schuster, A. N. French, O. G. Wiest, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1569
31. U. Ladziata, J. Carlson, V. V. Zhdankin, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6301
32. R. D. Richardson, T. K. Page, S. Altermann, S. M. Paradine, A. N. French, T. Wirth, Synlett, 2007, 538
33. T. Dohi, A. Maruyama, N. Takenaga, K. Senami, Y. Minamitsuji, H. Fujioka, S. B. Caemmerer, Y. Kita, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3787
34. S. M. Altermann, R. D. Richardson, T. K. Page, R. K. Schmidt, E. Holland, U. Mohammed, S. M. Paradine, A. N. French, C. Richter, A. M. Bahar, B. Witulski, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5315
35. S. Quideau, G. Lyvinec, M. Marguerit, K. Bathany, A. Ozanne-Beaudenon, T. Buffeteau, D. Cavagnat, A. Chénedé, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4605
36. J. K. Boppisetti, V. B. Birman, Org. Lett., 2009, 11, 1221
37. U. Farooq, S. Schafer, A. A. Shah, D. M. Freudendahl, T. Wirth, Synthesis, 2010, 1023
38. M. Uyanik, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2175
39. M. Uyanik, T. Yasui, K. Ishihara, Tetrahedron, 2010, 66, 5841
40. M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui, K. Ishihara, Science, 2010, 328, 1376
41. M. Fujita, Y. Yoshida, K. Miyata, A. Wakisaka, T. Sugimura, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7068
42. M. Fujita, Y. Ookubo, T. Sugimura, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1298
43. M. Fujita, S. Okuno, H. J. Lee, T. Sugimura, T. Okuyama, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8691