Investigation of the origin and synthetic application of the pseudodilution effect for Pd-catalyzed macrocyclisations in concentrated solutions with immobilized catalysts

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 29, 2013, Pages 4750-4756

  Brehm, Elisabeth ^a,b   Breinbauer, Rolf ^a,b,c  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^c GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCENTRATED SOLUTION; CONFORMATIONAL FREEDOM; FILM DIFFUSION; GEL-DIFFUSION; IMMOBILIZED CATALYSTS; SYNTHETIC APPLICATION; SYSTEMATIC STUDY;

POSITIVE IONS;

CHEMISTRY;

MACROCYCLIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PHOSPHINES; SOLUTIONS;

EID: 84880094088     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41020j     Document Type: Article

References (84)

1. E. M. Driggers S. P. Hale J. Lee N. K. Terrett Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 608 624
2. C. M. Madsen M. H. Clausen Eur. J. Org. Chem. 2011 3107 3115
3. A. Isidro-Llobet T. Murillo P. Bello A. Cilibrizzi J. T. Hodgkinson W. R. J. D. Galloway A. Bender M. Welch D. R. Spring Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6793 6798
4. C. J. White A. K. Yudin Nat. Chem. 2011 3 509 524
5. Y.-k. Kim M. A. Arai T. Arai J. O. Lamenzo E. F. Dean III N. Patterson P. A. Clemons S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14740 14745
6. M. T. Burger P. A. Bartlett J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12697 12698
7. B. Dietrich, P. Viout and J.-M. Lehn, Macrocyclic Chemistry, VCH, Weinheim, 1992
8. Q. Meng M. Hesse Top. Curr. Chem. 1991 161 107 176
9. C. J. Roxburgh Tetrahedron 1995 51 9767 9822
10. P. Knops N. Sendhoff H.-B. Mekelburger F. Vögtle Top. Curr. Chem. 1991 161 1 36
11. K. Ziegler, Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th edn, 1955, Vol. 4/II, pp. 729-822
12. B. M. Trost R. W. Warner J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6112 6114
13. B. M. Trost R. W. Warner J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5940 5942
14. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. 1999 28 2817 2825
15. A. Fürstner H. Weintritt J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2817 2825
16. J. K. Stille H. Su D. H. Hill P. Schneider M. Tanaka D. L. Morrison L. S. Hegedus Organometallics 1991 10 1993 2000
17. A. R. Kelly J. Wei S. Kesavan J.-C. Marie N. Windmon D. W. Young L. A. Marcaurelle Org. Lett. 2009 11 2257 2260
18. M. Fridkin A. Patchornik E. Katchalski J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4646 4648
19. S. Mazur P. Jayalekshmy J. Am. Chem. Soc. 1979 101 677 683
20. J. Rebek Jr. J. E. Trend J. Am. Chem. Soc. 1979 101 737
21. H. Franzyk M. K. Christensen R. M. Jorgensen M. Meldal H. Cordes S. Mouritsen K. Bock Bioorg. Med. Chem. 1997 5 21 40
22. C. Herb M. E. Maier J. Org. Chem. 2003 68 8129 8135
23. E. Gonthier R. Breinbauer Mol. Diversity 2005 9 51 62
24. S. L. Regen J. J. Besse J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4059 4063
25. M. Tomoi W. T. Ford J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7140 7141
26. M. Tomoi W. T. Ford J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3821 3828
27. M. Tomoi W. T. Ford J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3828 3837
28. B. Kim P. Kirszensztejn S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1567 1571
29. W. Li X. Xiao A. W. Czarnik J. Comb. Chem. 1999 1 127 129
30. A. R. Vaino K. D. Janda J. Comb. Chem. 2000 2 579 596
31. J. Rademann M. Barth R. Brock H.-J. Egelhaaf G. Jung Chem.-Eur. J. 2001 7 3884 3889
32. T. Groth M. Grotli M. Meldal J. Comb. Chem. 2001 3 461 468
33. J. Kress R. Zanaletti A. Rose J. G. Frey W. S. Brocklesby M. Bradley J. Comb. Chem. 2003 5 28 32
34. A. M. LaPointe J. Comb. Chem. 1999 1 101 104
35. M. T. Reetz G. Lohmer R. Schwickardi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1526 1529
36. M. T. Reetz S. R. Waldvogel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 865 867
37. Y. Uozumi Y. Nakami Org. Lett. 2002 4 2997 3000
38. E. Gonthier R. Breinbauer Synthesis 2003 1049 1051
39. M. Westhus E. Gonthier D. Brohm R. Breinbauer Tetrahedron Lett. 2004 45 3141 3142
40. M. Rosenberger C. Newkom E. R. Aig J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3656 3661
41. G. Emig and R. Dittmeyer, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed, G. Ertl, H. Knözinger, and, J. Weitkamp, VCH, Weinheim, 1997, pp. 1209-1252
42. M. Baerns, H. Hofmann and A. Renken, Chemische Reaktionstechnik, 2, Aufl. Thieme, Stuttgart, 1992
43. F. Kapteijn and J. A. Moulijn, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed., G. Ertl, H. Knözinger, and, J. Weitkamp, VCH, Weinheim, 1997, 1359-1376
44. R. J. Madon M. Boudart Ind. Eng. Chem. Fundam. 1982 21 438 447
45. K. Kuramochi T. Haruyama R. Takeuchi T. Sunoki M. Watanabe M. Oshige S. Kobayashi K. Sakaguchi F. Sugawara Bioconjugate Chem. 2005 16 97 104
46. B. Lehr H.-J. Egelhaaf H. Fritz W. Rapp E. Bayer D. Oelkrug Macromolecules 1996 29 7931 7936
47. P. Wright D. Lloyd W. Rapp A. Andrus Tetrahedron Lett. 1993 34 3373 3376
48. M. Schmittel H. Ammon Synlett 1999 750 752
49. A. C. Spivey J. McKendrick R. Srikaran B. A. Helm J. Org. Chem. 2003 68 1843 1851
50. T. Harada S.-I. Matsui T. M. T. Tuyet M. Hatsuda S. Ueda A. Oku M. Shiro Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3879 3884
51. S. Odermatt J. L. Alonso-Gomez P. Seiler M. M. Cid F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5074 5078
52. J. Krauss D. Unterreitmeier C. Neudert F. Bracher Arch. Pharm. 2005 338 605 608
53. V. Balraju D. S. Reddy M. Periasamy J. Iqbal J. Org. Chem. 2005 70 9626 9628
54. J. Sakamoto D. A. Schlüter Eur. J. Org. Chem. 2007 2700 2712
55. G. Chen L. Wang D. W. Thompson Y. Zhao Org. Lett. 2008 10 657 660
56. R. Ostaszewski W. Verboom D. N. Reinhoudt Synlett 1992 354 356
57. W. Li K. Burgess Tetrahedron Lett. 1999 40 6527 6530
58. N. C. Kallan R. L. Halcomb Org. Lett. 2000 2 2687 2690
59. V. Lobregat G. Alcaraz H. Bienayme M. Vaultier Chem. Commun. 2001 817 818
60. J. D. White R. Hanselmann R. W. Jackson W. J. Porter J. Ohba T. W. Tille S. Wang J. Org. Chem. 2001 66 5217 5231
61. M. Bauer M. E. Maier Org. Lett. 2002 4 2205 2208
62. J. T. Njardarson K. Biswas S. J. Danishefsky Chem. Commun. 2002 2759 2761
63. P. J. Mohr R. L. Halcomb J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1712 1713
64. G. A. Molander F. Dehmel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10313 10318
65. T. Esumi M. Wada E. Mizushima N. Sato M. Kodama Y. Asakawa Y. Fukuyama Tetrahedron Lett. 2004 45 6941 6945
66. B. Wu Q. Liu G. A. Sulikowski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6673 6675
67. D. Deng B. Wang A. J. Augatis N. I. Totah Tetrahedron Lett. 2007 48 4605 4607
68. J. M. W. Chan T. M. Swager Tetrahedron Lett. 2008 49 4912 4914
69. M. Tortosa N. A. Yakelis W. R. Roush J. Org. Chem. 2008 73 9657 9667
70. A. B. Smith M. A. Foley S. Dong A. Orbin J. Org. Chem. 2009 74 5987 6001
71. Z. Wang M. Bois-Choussy Y. Jia J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2018 2022
72. J. Dufour L. Neuville J. Zhu Chem.-Eur. J. 2010 16 10523 10534
73. W. Huang M. Wang C. Du Y. Chen R. Qin L. Su C. Zhang Z. Liu C. Li Z. Bo Chem.-Eur. J. 2011 17 440 444
74. A. Afonso L. Feliu M. Planas Tetrahedron 2011 67 2238 2245
75. M. Dieckmann M. Kretschmer P. Li S. Rudolph D. Herkommer D. Menche Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5667 5670
76. F.-M. Meyer J. C. Collins B. Borin J. Bradow S. Liras C. Limberakis A. M. Mathiowetz L. Philippe D. Price K. Song K. James J. Org. Chem. 2012 77 3099 3114
77. N. E. Leadbeater Curr. Med. Chem. 2002 9 2147
78. N. End K. U. Schöning Top. Curr. Chem. 2004 242 241
79. Y. Uozumi Top. Curr. Chem. 2004 242 77 112
80. M. Guino K. K. Hii Chem. Soc. Rev. 2007 36 608 617
81. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133 173
82. A. Molnar Chem. Rev. 2011 111 2251 2320
83. A. C. Albeniz N. Carrera Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2347 2360
84. J. E. Jee J. L. Cheong J. Lim C. Chen S. H. Hong S. S. Lee J. Org. Chem. 2013 78 3048 3056