Asymmetric hetero-diels-alder reaction of danishefsky's dienes with α-carbonyl esters catalyzed by an indium(III)-PyBox complex

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 2914-2917

  Zhao, Bei ^a   Loh, Teck Peng ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879325122     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400841s     Document Type: Article

References (101)

1. Danishefsky, S. J.; Deninno, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 15
2. Tietze, L. F.; Kettschau, G. In Stereoselective Heterocyclic Synthesis I; Metz, I. P., Ed.; Springer: Berlin, 1997; Vol. 189.
3. Jørgensen, K. A. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; p 151.
4. Palmer, D. C. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, Part B; Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Fidanze, S., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004; Vol. 60, p 529.
5. Zhu, J.; Bienaymé, H. In Multicomponent Reactions; Seayad, J.; List, B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2005; p 277.
6. Maruoka, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005; p 465.
7. Ojimain, I. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 3 rd ed.; Soail, K.; Kawasakil, T.; Shibata, T., Eds.; Wiley: New York, 2010; p 891.
8. Gasperi, T.; Punzi, P.; Migliorini, A.; Tofani, D. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2098
9. Thompson, C. F.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9974
10. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668
11. Tietze, L. F.; Rackelmann, N.; Müller, I. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2722
12. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
13. Chaladaj, W.; Jurczak, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1223
14. Wetzel1, S.; Bon1, R. S.; Kumar, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10800
15. Himanen, J. A.; Pihko, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3765
16. Danishefsky, S. J.; Kitahara, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807
17. Danishefsky, S.; Kerwin, J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358
18. Danishefsky, S. J.; Larson, E. R.; Askin, D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6457
19. Mikami, K.; Kotera, O.; Motoyama, Y.; Sakaguchi, H. Synlett 1995, 118, 975
20. Gerstberger, G.; Palm, C.; Anwander, R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 997
21. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635
22. Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 123
23. Wang, B.; Feng, X.; Cui, X.; Liu, H.; Jiang, Y. Chem. Commun. 2000, 1605
24. Roberson, M.; Jepsen, A. S.; Jørgensen, K. A. Tetrahedron 2001, 57, 907
25. Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10
26. Yuan, Y.; Li, X.; Sun, J.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14866
27. Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2002, 4, 1795
28. Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349
29. Yamashita, Y.; Saito, S.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3793
30. Du, H.; Ding, K. Org. Lett. 2003, 5, 1091
31. Ji, B. M.; Yuan, Y.; Ding, K.; Meng, J. B. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5989
32. Bolm, C.; Verrucci, M.; Simic, O.; Cozzi, P. G.; Raabe, G.; Okamura, H. Chem. Commun. 2003, 2826
33. Fan, Q.; Lin, L.; Liu, J.; Huang, Y.; Feng, X.; Zhang, G. Org. Lett. 2004, 6, 2185
34. Lin, L.; Fan, Q.; Qin, B.; Feng, X. J. Org. Chem. 2006, 71, 4141
35. Ruano, J. L. G.; Fernández-Ibáñez, M. á.; Maestro, M. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 7683
36. Berkessel, A.; Ertürk, E.; Laporte, C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 223
37. Du, H. F.; Zhang, X.; Wang, Z.; Bao, H. L.; You, T. P.; Ding, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2248
38. Yu, Z.; Liu, X.; Dong, Z.; Xie, M.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1308
39. Lin, L. L.; Kuang, Y. L.; Liu, X. H.; Feng, X. Org. Lett. 2011, 13, 3868
40. Rajaram, S.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 5473
41. Scettri, A.; Acocella, M. R.; Palombi, L.; Scalera, C.; Villano, R.; Massaa, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2229
42. Zhang, X.; Du, H. F.; Wang, Z.; Wu, Y. D.; Ding, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2862
43. Momiyama, N.; Tabuse, H.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12882
44. Guin, J.; Rabalakos, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8859
45. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J.; Krishnan, K. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2615
46. Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2427
47. Qian, C. T.; Wang, L. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2203
48. Motoyama, Y.; Koga, Y.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2001, 57, 853
49. Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175
50. Kwiatkowski, P.; Asztemborska, M.; Jurczak, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3189
51. Tonoi, T.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6355
52. Berkessel, A.; Vogl, N. Eur. J. Org. Chem. 2006, 22, 5029
53. Wang, Y. H.; Wolf, J.; Zavalij, P.; Doyle, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1439
54. Johannsen, M.; Yao, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 1997, 2169
55. Yao, S.; Johannsen, M.; Audrain, H.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8599
56. Ghosh, A. K.; Shirai, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6231
57. Furuno, H.; Kambara, T.; Tanaka, Y.; Hanamoto, T.; Kagawa, T.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6129
58. Furuno, H.; Hayano, T.; Kambara, T.; Sugimoto, Y.; Hanamoto, T.; Tanaka, Y.; Jin, Y. Z.; Kagawa, T.; Inanaga, J. Tetrahedron 2003, 59, 10509
59. van Lingen, H. L.; van de Mortel, J. K. W.; Hekking, K. F. W.; van Delft, F. L.; Sonke, T.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 317
60. Wolf, C.; Fadul, Z.; Hawes, P. A.; Volpe, E. C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1987
61. Zhuang, W.; Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3284
62. Podlech, J.; Maier, T. C. Synthesis 2003, 633
63. Takita, R.; Yakura, K.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13760
64. Lu, J.; Hong, M. L.; Ji, S. J.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2005, 1010
65. Lu, J.; Hong, M. L.; Ji, S. J.; Teo, Y. C.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2005, 4217
66. Lu, J.; Ji, S. J.; Teo, Y. C.; Loh, T. P. Org. Lett. 2005, 7, 159
67. Teo, Y. C.; Tan, K. T.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2005, 1318
68. Teo, Y. C.; Loh, T. P. Org. Lett. 2005, 7, 2539
69. Teo, Y. C.; Goh, J. D.; Loh, T. P. Org. Lett. 2005, 7, 2743
70. Loh, T. P.; Chua, G. L. Chem. Commun 2006, 2739
71. Fu, F.; Teo, Y. C.; Loh, T. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4267
72. Zhang, X.; Chen, D.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5227
73. Hanhan, N. V.; Sahin, A. H.; Chang, T. W.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 744
74. Cao, X.; Qin, S.; Su, Z.; Yang, H.; Hu, C.; Feng, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3867
75. Shen, Z. L.; Wang, S. Y.; Chok, Y. K.; Xu, Y. H.; Loh, T. P. Chem. Rev. 2013, 113, 271
76. Zhao, J. F.; Tsui, H. Y.; Wu, P. J.; Lu, J.; Loh, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16492
77. Zhao, J. F.; Tjan, T. B. W.; Tan, B. H.; Loh, T. P. Org. Lett. 2009, 11, 5714
78. Zhao, J. F.; Tan, B. H.; Zhu, M. K.; Tjan, T. B. W.; Loh, T. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2085
79. Zhao, J. F.; Tan, B. H.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 349
80. Chua, S.-S.; Alni, A.; Chan, L.-T. J.; Yamane, M.; Loh, T. P. Tetrahedron 2011, 67, 5079
81. Hu, X. H.; Liu, F.; Loh, T. P. Org. Lett. 2009, 11, 1741
82. Kijima, M.; Miyamori, K.; Sato, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1719
83. Zhao, Y.; Wang, G.; Li, Y. Q.; Wang, S. H.; Li, Z. M. Chin. J. Chem. 2010, 28, 475
84. Chiu, C. C.; Jordan, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5763
85. Guo, M.; Li, D.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 10172
86. Soulé, J. F.; Mathieu, A.; Norsikian, S.; Beau, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 5322
87. For a perspective on chiroptical methods, see a dedicated issue: Polavarapu, P. L.; Nafie, L. A.; Beova, N. Eds. Chirality, 2009, 21, E1.
88. Diedrich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524
89. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Man-cinelli, M.; Mazzanti, A.; Rosini, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 7667
90. Penon, O.; Carlone, A.; Mazzanti, A.; Locatelli, M.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4788
91. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R. J. Nat. Prod. 2008, 71, 285
92. Gioia, C.; Fini, F.; Mazzanti, A.; Bernardi, L.; Ricci, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9614
93. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071
94. Pescitelli, G.; Di Pietro, S.; Cardellicchio, C.; Capozzi, M. A. M.; Di Bari, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1143
95. Mazzeo, G.; Giorgio, E.; Zanasi, R.; Berova, N.; Rosini, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4600
96. Zea, A.; Alba, A.-N. R.; Mazzanti, A.; Moyano, A.; Rios, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6519
97. Huang, X.-F.; Liu, Z.-M.; Geng, Z.-C.; Zhang, S.-Y.; Wang, Y.; Wang, X.-W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8794
98. Berova, N.; Di Bari, L.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914
99. Bringmann, G.; Gulder, T. A. M.; Reichert, M.; Gulder, T. Chirality 2008, 20, 628
100. Frisch, M. J. Gaussian 03 (Revision B.04); Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003. The full reference is given in the SI.
101. Raushel, J.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2010, 12, 4952