Synthesis and characterization of thieno[3,4- b ]pyrazine-based terthienyls: Tunable precursors for low band gap conjugated materials

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5453-5462

  Schwiderski, Ryan L ^a   Rasmussen, Seth C ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES;

CONJUGATED MATERIALS; ELECTRONIC NATURES; LOW BAND GAP; OPTICAL CHARACTERIZATION; PYRAZINES; REACTIVE INTERMEDIATE; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; SYNTHETIC METHODS;

ENERGY GAP;

PYRAZINE DERIVATIVE; THIENO[3,4 B]PYRAZINE TERTHIENYL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRONICS; SYNTHESIS;

EID: 84879308238     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400577q     Document Type: Article

References (70)

1. Rasmussen, S. C.; Mulholland, M. E.; Schwiderski, R. L.; Larsen, C. A. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 479
2. Rasmussen, S. C.; Schwiderski, R. L.; Mulholland, M. E. Chem. Commun. 2011, 47, 11394
3. Rasmussen, S. C.; Pomerantz, M. In The Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; Vol. 1, Chapter 12.
4. Rasmussen, S. C.; Ogawa, K.; Rothstein, S. D. In the Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA, 2008; Vol. 1, Chapter 1.
5. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1585
6. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570
7. Delgado, M. C. R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2516
8. Zhu, Z.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8721
9. Wen, L.; Rasmussen, S. C. J. Chem. Crystallogr. 2007, 37, 387
10. Xia, Y.; Luo, J.; Deng, X.; Li, X.; Li, D.; Zhu, X.; Yang, W.; Cao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 511
11. Karsten, B. P.; Viani, L.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10764
12. Lee, W.; Cheng, K.; Wang, T.; Chueh, C.; Chen, W.; Tuan, C.; Lin, J. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1919
13. Liu, C.; Tsai, J.; Lee, W.; Chen, W.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 6952
14. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873
15. Chao, C.; Lim, H.; Chao, C. Polym. Prepr. 2010, 51 (1) 715
16. Perzon, E.; Wang, X.; Zhang, F.; Mammo, W.; Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Inganas, O.; Langa, F.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2005, 154, 53
17. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745
18. Admassie, S.; Inganas, O.; Mammo, W.; Perzon, E.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2006, 156, 614
19. Cai, T.; Zhou, Y.; Wang, E.; Hellstrom, S.; Zhang, F.; Xu, S.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1275
20. Tehrani, P.; Isaksson, J.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Robinson, N. D.; Berggren, M. Thin Solid Films 2006, 515, 2485
21. Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511
22. Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5336
23. Zoombelt, A. P.; Leenen, M. A. M.; Fonrodona, M.; Nicholas, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Polymer 2009, 50, 4564
24. Petersen, M. H.; Hagemann, O.; Nielsen, K. T.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 996
25. Petersen, M. H.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C. Macromolecules 2008, 41, 8986
26. Helgesen, M.; Krebs, F. C. Macromolecules 2010, 43, 1253
27. Mak, C. S. K.; Leung, Q. Y.; Chan, W. K.; Djurišić, A. B. Nanotechnology 2008, 19, 424008
28. Beaupre, S.; Breton, A.; Dumas, J.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2009, 21, 1504
29. Janietz, S.; Krueger, H.; Schleiermacher, H.; Wurfel, U.; Niggemann, M. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1493
30. Yen, W.; Pal, B.; Yang, J.; Hung, Y.; Lin, S.; Chao, C.; Su, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5044
31. Mohamad, D.; Johnson, R. G.; Janeliunas, D.; Kirkus, M.; Yi, H.; Lidzey, D. G.; Iraqi, A. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6990
32. Lai, M.; Tsai, J.; Chueh, C.; Wang, C.; Chen, W. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2017
33. Mak, C. S. K.; Cheung, W. K.; Leung, Q. Y.; Chan, W. K. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 875
34. Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1948
35. Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Wudl, F. Adv. Mater. 2004, 16, 1905
36. Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Jost, R. W.; Rubin, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2005, 38, 669
37. Tarkuc, S.; Unver, E. K.; Udum, Y. A.; Tanyeli, C.; Toppare, L. Electrochim. Acta 2010, 55, 7254
38. Wen, L.; Nietfeld, J. P.; Amb, C. M.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 8529
39. Mulholland, M. E.; Schwiderski, R. L.; Rasmussen, S. C. Polym. Bull. 2012, 69, 291
40. Sforza, S.; Dossena, A.; Corradini, R.; Virgili, E.; Marchelli, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 711
41. Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2000, 56, 3077
42. Charette, A. B.; Grenon, M. Can. J. Chem. 2001, 79, 1694
43. Ghandi, M.; Salahi, S.; Hasani, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 270
44. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385
45. Fairlie, D. P.; Woon, T. C.; Wickramasinghe, W. A.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 6425
46. Kheifets, G. M.; Kol'stov, A. I.; Khachaturov, A. S.; Gindin, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 1373
47. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Weast, R. C, Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1987; p F-160.
48. Van Bolhuis, F.; Wynberg, H. Synth. Met. 1989, 30, 381
49. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Lide, D. R.; Frederikse, H. P. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; pp 9-6.
50. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2 nd ed.; Pergamon Press: New York, 2000; p 61.
51. Antolini, L.; Horowitz, G.; Kouki, F.; Garnier, F. Adv. Mater. 1998, 10, 382
52. Herrema, J. K.; Wildeman, J.; van Bolhuis, F.; Hadziioannou, G. Synth. Met. 1993, 60, 239
53. Evenson, S. J.; Pappenfus, T. M.; Delgado, M. C. R.; Radke-Wohlers, K. R.; Navarrete, J. T. L.; Rasmussen, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6101
54. Rasmussen, S. C.; Sattler, D. J.; Mitchell, K. A.; Maxwell, J. J. Lumin. 2004, 190, 111
55. Mo, H.; Radke, K. R.; Ogawa, K.; Heth, C. L.; Erpelding, B. T.; Rasmussen, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14585
56. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991; p 106.
57. Kenning, D. D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9073
58. Heth, C. L.; Tallman, D. E.; Rasmussen, S. C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5275
59. Meerholz, K.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 1839
60. Ramkumar, D.; Kalpana, M.; Varghese, B.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2247
61. Zhou, Q.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1294
62. Bradshaw, J. D.; Solooki, D.; Tessier, C. A.; Youngs, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3177
63. Waltman, R. J.; Diaz, A. F.; Bargon, J. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 1452
64. Waltman, R. J.; Bargon, J. Can. J. Chem. 1986, 64, 76
65. Demanze, F.; Yassar, A.; Garnier, F. Macromolecules 1996, 29, 4267
66. Zuman, P. Substituent Effects in Organic Polarography; Plenum Press: New York, 1967.
67. Pinhey, J. T.; Roche, E. G. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1988, 2415
68. Kaslow, C. E.; Marsh, M. M. J. Org. Chem. 1947, 12, 456
69. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991; pp 86-90.
70. Larson, R. C.; Iwamoto, R. T.; Adams, R. N. Anal. Chim. Acta 1961, 25, 371