Tris(acetylacetonato)rhodium(III)-catalyzed α-alkylation of ketones, β-alkylation of secondary alcohols and alkylation of amines with primary alcohols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 9, 2013, Pages 1859-1867

  Satyanarayana, Ponnam ^a   Reddy, Ganapam Manohar ^a   Maheswaran, Hariharasharma ^a   Kantam, Mannepalli Lakshmi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

1,4 diazabicyclo 2.2.2 octane (DABCO); alcohols; amines; ketones; transf

Indexed keywords

EID: 84879238045     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300061     Document Type: Article

References (76)

1. a) J. B. Sweeney, in: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, (Eds.: A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, 1995, Vol. 2, p 37;
2. b) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH, New York, 1989, p 475.
3. a) D. Caine, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Vol. 3), (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon), Oxford, 1991, Vol. 3, pp 1-63.
4. a) C. S. Cho, B. T. Kim, H. S. Kim, T. J. Kim, S. C. Chim, Organometallics 2003, 22, 3608-3610;
5. b) C. S. Cho, B. T. Kim, T. J. Kim, S. C. Chim, J. Org. Chem. 2001, 66, 9020.
6. a) C. S. Cho, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 240, 55-60;
7. b) C. S. Cho, W. X. Ren, S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1611.
8. a) C. S. Cho, B. T. Kim, T. J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7987-7989;
9. b) R. Martinez, D. J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8982-8987;
10. c) R. Maritnez, D. J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8988-9001;
11. d) P. A. Slatford, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6787-6789;
12. e) M. Viciano, M. Sanau, E. Peris, Organometallics 2007, 26, 6050-6054;
13. f) A. Prades, M. Viciano, M. Sanau, E. Peris, Organometallics 2008, 27, 4254-4259;
14. g) H.W. Cheung, T. Y. Lee, H. Y. Lui, C. H. Yeung, C. P. Lau, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2975-2983;
15. h) X. Chang, L. W. Chuan, L. Yongxin, S. A. Pullarkat, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1450-1455.
16. a) K. I. Fujita, C. Asai, T. Yamaguchi, F. Hanasaka, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 4017-4019;
17. b) T. Matsuura, S. Sakaguchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2006, 71, 8306-8308;
18. c) A. P. Costa, M. Viciano, M. Sanau, S. Merino, J. Tejeda, E. Peris, B. Royo, Organometallics 2008, 27, 1305-1309;
19. d) K. Taguchi, H. Nakagawa, T. Hirabayashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72-73;
20. e) A. P. Costa, M. Sanau, E. Peris, B. Royo, Dalton Trans. 2009, 6960-6966;
21. f) C. Xu, L. Y. Goh, S. A. Pullarkat, Organometallics 2011, 30, 6499-6502.
22. a) G. Onodera, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Angew. Chem. 2006, 118, 3903-3906;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3819-3822;
24. b) D. Gnanamgari, E. L. O. Sauer, N. D. Schley, C. Butler, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, Organometallics 2009, 28, 321-325;
25. c) D. Gnanamgari, C. H. Leung, N. D. Schley, S. T. Hilton, R. H. Crabtree, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4442-4445.
26. T. Miura, O. Kose, F. Li, S. Kai, S. Saito, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11146-11151.
27. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 2008, 29, 4908-4914.
28. a) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Org. Lett. 2006, 8, 1375-1378;
29. b) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Tetrahedron 2007, 63, 8492-8498.
30. a) M. S. Kwon, N. Kim, S. H. Seo, I. S. Park, R. K. Cheedrala, J. Park, Angew. Chem. 2005, 117, 7073-7075;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6913-6915.
32. O. Kose, S. Saito, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 896-900.
33. K. I. Shimizu, R. Sato, A. Satsuma, Angew. Chem. 2009, 121, 4042-4046;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3982-3986.
35. T. Kuwahara, T. Fukuyama, I. Ryu, Org. Lett. 2012, 14, 4703-4705.
36. a) J. S. Bradshaw, K. E. Krakowiak, R. M. Izatt, Tetrahedron 1992, 48, 4475-4515;
37. b) R. N. Salvatore, C. H. Yoon, K. W. Jung, Tetrahedron 2001, 57, 7785-7811.
38. a) R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. J. Tongpenyai, Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 12, 611-612;
39. b) Y. Watanabe, Y. Tsuji, Y. Ohsugi, T. Ohta, J. Org. Chem. 1984, 49, 3359-3363;
40. c) Y. Tsuji, H. T. Huh, Y. Ohsugi, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1985, 50, 1365-1370.
41. a) J. Y. Luo, M. Y. Wu, F. H. Xiao, G. J. Deng, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2706-2709;
42. b) J. W. Kim, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Catal. 2009, 263, 205-208;
43. c) M. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watsom, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774;
44. d) S. Naskar, M. Bhattacharjee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3367-3370;
45. e) R. Cano, D. J. Ramón, M. Yus, J. Org. Chem. 2011, 76, 5547-5557;
46. f) A. J. A. Watson, A. C. Maxwell, J. M. J. Williams, J. Org. Chem. 2011, 76, 2328-2331.
47. a) W. X. Zhang, X. C. Dong, W. L. Zhao, Org. Lett. 2011, 13, 5386-5389;
48. b) K. Fujita, Y. Enoki, R. Yamaguchi, Tetrahedron 2008, 64, 1943-1954;
49. c) R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita, Org. Lett. 2008, 10, 181-184;
50. d) R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108-15111;
51. e) B. Blank, M. Madalska, R. Kemape, Adv. Synth. Catal. 2008 350, 749-758.
52. J. J. Brunet, N. C. Chu, M. Rodriguezo-Zubiri, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 30, 4711-4722.
53. L. He, X. B. Lou, J. Ni, Y. M. Liu, Y. Cao, H. Y. He, K. N. Fan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13965-13969.
54. a) B. Sreedhar, P. S. Reddy, M. A. Reddy, B. Neelima, R. Arundhathi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8174-8177;
55. b) K. Shimizu, M. Nishimura, A. Satsuma, ChemCatChem 2009, 1, 497-503;
56. c) H. Liu, G. K. Chuah, S. Jaenicke, J. Catal. 2012, 292, 130-137.
57. a) M. S. Kwon, S. Kim, S. Park, W. Bosco, R. K. Chidrala, J. Park, J. Org. Chem. 2009, 74, 2877-2879;
58. b) Y. Zhang, X. J. Qi, X. J. Cui, F. Shi, Y. Q. Deng, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1334-1338.
59. a) R. G. Rice, E. Kohn, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4052-4054;
60. b) J. L. G. Ruano, A. Parra, J. Aleman, F. Yuste, V. M. Mastranzo, Chem. Commun. 2009, 404-406.
61. a) A. M. Asencio, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 325-327;
62. b) A. M. Asencio, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron 2011, 67, 3140-3149.
63. a) X. J. Cui, F. Shi, Y. Zhang, Y. Q. Deng, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2048-2051;
64. b) C. G. Arellano, K. Yoshida, R. Luque, P. L. Gai, Green Chem. 2010, 12, 1281-1287;
65. c) Y. S. Zhao, S. W. Foo, S. Saito, Angew. Chem. 2011, 123, 3062-3065;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3006-3009.
67. a) M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575;
68. b) T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753-762;
69. c) G. Guillena, D. J. Ramon, M. Yus, Angew. Chem. 2007, 119, 2410-2416;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2358-2364.
71. C. Liu, S. Liao, Q. Li, S. Feng, Q. Sun, X. Yu, Q. Xu, J. Org. Chem. 2011, 76, 5759-5763.
72. B. Baghernejad, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1, 54-60.
73. a) D. C. Cole, W. J. Lennox, S. Lombardi, J. W. Ellingboe, R. C. Bernotas, G. J. Tawa, H. Mazandarani, D. L. Smith, G. Zhang, J. Coupet, L. E. Schechter, J. Med. Chem. 2005, 48, 353;
74. b) N. K. U. Koehle, J. Med. Chem. 2004, 47, 4989;
75. c) K. S. Quaal, S. Ji, Y. M. Kim, W. D. Closson, J. A. Zubieta, J. Org. Chem. 1978, 43, 1311.
76. J. Sun, X. Jin, F. Zhang, W. Hu, J. Liu, R. Li, Catal. Commun. 2012, 24, 30-33.