Revised stereochemistry of ceramide-trafficking inhibitor HPA-12 by X-ray crystallography analysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2869-2871

  Ueno, Masaharu ^a   Huang, Yi Yong ^a   Yamano, Akihito ^b   Kobayashi, Shu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b RIGAKU CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879211702     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401101u     Document Type: Article

References (25)

1. Hanada, K. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1632, 16-30
2. Merrill, A. H., Jr. Chem. Rev. 2012, 111, 6387-6422
3. Kolter, T.; Sandhoff, K. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1758, 2057-2079
4. Hannun, Y. A.; Obeid, L. M. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2008, 9, 139-150
5. Hla, T.; Dannenberg, A. J. Cell Metab. 2012, 16, 420-434
6. Yasuda, S.; Kitagawa, H.; Ueno, M.; Ishitani, H.; Fukasawa, M.; Nishijima, M.; Kobayashi, S.; Hanada, K. J. Biol. Chem. 2001, 276, 43994-44002
7. Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kitagawa, H.; Kobayashi, S.; Kumagai, K.; Yasuda, S.; Hanada, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 3688-3695
8. Hanada, K.; Kumagai, K.; Yasuda, S.; Miura, Y.; Kawano, M.; Fukasawa, M.; Nishijima, M. Nature 2003, 426, 803-809
9. Kumagai, K.; Yasuda, S.; Okemoto, K.; Nishijima, M.; Kobayashi, S.; Hanada, K. J. Biol. Chem. 2005, 280, 6488-6495
10. Kudo, N.; Kumagai, K.; Matsubara, R.; Kobayashi, S.; Hanada, K.; Wakatsuki, S.; Kato, R. J. Mol. Biol. 2010, 396, 245-251
11. Swanton, C.; Marani, M.; Pardo, O.; Warne, P. H.; Kelly, G.; Sahai, E.; Elustondo, F.; Chang, J.; Temple, J.; Ahmed, A. A.; Brenton, J. D.; Downward, J.; Nicke, B. Cancer Cell. 2007, 11, 498-512
12. Charruyer, A.; Bell, S. M.; Kawano, M.; Douangpanya, S.; Yen, T. Y.; Macher, B. A.; Kumagai, K.; Hanada, K.; Holleran, W. M.; Uchida, Y. J. Biol. Chem. 2008, 283, 16682-16692
13. Hullin-Matsuda, F.; Tomishige, N.; Sakai, S.; Ishitsuka, R.; Ishii, K.; Makino, A.; Greimel, P.; Abe, M.; Laviad, E. L.; Lagarde, M.; Vidal, H.; Saito, T.; Osada, H.; Hanada, K.; Futerman, A. H.; Kobayashi, T. J. Biol. Chem. 2012, 287, 24397-24411
14. Sakamoto, H.; Okamoto, K.; Kato, H.; Katsume, A.; Ohta, A.; Tsukuda, T.; Shimma, N.; Aoki, Y.; Arisawa, M.; Kohara, M.; Sudoh, M. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 333-337
15. Wijesinghe, D. S.; Allegood, J. C.; Gentile, L. B.; Fox, T. E.; Kester, M.; Chalfant, C. E. J. Lipid Res. 2010, 51, 641-651
16. Ueno, M.; Kitagawa, H.; Ishitani, H.; Yasuda, S.; Hanada, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7863-7865
17. Ďuriš, A.; Wiesenganger, T.; Moravčí ková, D.; Baran, P.; Kožíšek, J.; Daïch, A.; Berkeš, D. Org. Lett. 2011, 13, 1642-1645
18. Nitta, H.; Ueda, I.; Hatanaka, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1793-1798
19. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Kitagawa, H. Org. Lett. 2002, 4, 143-145
20. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2507-2515
21. Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kitagawa, H.; Kobayashi, S.; Kumagai, K.; Yasuda, S.; Hanada, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 3688-3695
22. Kobayashi, S.; Hamada, T.; Manabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5640-5641
23. Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7768-7769
24. Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1205-1215
25. Raghavan and Rajender also reported a synthesis of HPA-12; see: Raghavan, S.; Rajender, A. Tetrahedron 2004, 60, 5059-5067