Efficient green-light-emitting electrochemical cells based on ionic iridium complexes with sulfone-containing cyclometalating ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 26, 2013, Pages 8597-8609

  Tordera, Daniel ^a   Bünzli, Andreas M ^b   Pertegás, Antonio ^a   Junquera Hernández, José M ^a   Constable, Edwin C ^b   Zampese, Jennifer A ^b   Housecroft, Catherine E ^b   Ortí, Enrique ^a   Bolink, Henk J ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

cyclometalation; density functional calculations; iridium; LEC devices; photophysical properties

Indexed keywords

CYCLOMETALATION; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; GREEN ELECTROLUMINESCENCES; LEC; LIGHT-EMITTING CHEMICALS; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELL; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL CELLS; IRIDIUM; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84879159838     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300457     Document Type: Article

References (60)

1. Q. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science 1995, 269, 1086-1088.
2. J. D. Slinker, J. Rivnay, J. S. Moskowitz, J. B. Parker, S. Bernhard, H. D. Abruña, G. G. Malliaras, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976-2989
3. T. Hu, L. He, L. Duan, Y. Qiu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4206-4215
4. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, F. Monti, G. Accorsi, N. Armaroli, Angew. Chem. 2012, 124, 8300-8334
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8178-8211
6. J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763-2767
7. F. Dumur, D. Bertin, D. Gigmes, Int. J. Nanotechnol. 2012, 9, 377-395.
8. J. D. Slinker, J. A. DeFranco, M. J. Jaquith, W. R. Silveira, Y. Zhong, J. M. Moran-Mirabal, H. G. Graighead, H. D. Abruña, J. A. Marohn, G. G. Malliaras, Nat. Mater. 2007, 6, 894-899
9. P. Matyba, K. Maturova, M. Kemerink, N. D. Robinson, L. Edman, Nat. Mater. 2009, 8, 672-676.
10. S. van Reenen, P. Matyba, A. Dzwilewski, R. A. J. Janssen, L. Edman, M. Kemerink, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13776-13781
11. M. Lenes, G. García-Belmonte, D. Tordera, A. Pertegás, J. Bisquert, H. J. Bolink, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1581-1586
12. Q. Pei, Yang, G. Yu, C. Zhang, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922-3929.
13. D. Tordera, S. Meier, M. Lenes, R. D. Costa, E. Ortí, W. Sarfert, H. J. Bolink, Adv. Mater. 2012, 24, 897-900
14. D. Tordera, A. Pertegás, N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, E. Ortí, H. J. Bolink, E. Baranoff, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 19264-19268.
15. L. He, J. Qiao, L. Duan, G. Dong, D. Zhang, L. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950-2960
16. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732
17. R. D. Costa, P. M. Viruela, H. J. Bolink, E. Ortí, THEOCHEM 2009, 912, 21-26.
18. C. H. Yang, J. Beltrán, V. Lemaur, J. Cornil, D. Hartmann, W. Sarfert, R. Frohlich, C. Bizzarri, L. De Cola, Inorg. Chem. 2010, 49, 9891-9901
19. L. He, L. Duan, J. Qiao, R. Wang, P. Wei, L. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2123-2131
20. B. Chen, Y. Li, W. Yang, W. Luo, H. Wu, Org. Electron. 2011, 12, 766-773
21. M. Mydlak, C. Bizzarri, D. Hartmann, W. Sarfert, G. Schmid, L. De Cola, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1812-1820.
22. H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, N. Lardiés, E. Ortí, Inorg. Chem. 2008, 47, 9149-9151
23. J. D. Slinker, C. Y. Koh, G. G. Malliaras, M. S. Lowry, S. Bernhard, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173506
24. D. Tordera, M. Delgado, E. Ortí, H. J. Bolink, J. Frey, M. K. Nazeeruddin, E. Baranoff, Chem. Mater. 2012, 24, 1896-1903
25. M. S. Lowry, J. I. Goldsmith, J. D. Slinker, R. Rohl, R. A. Pascal, G. G. Malliaras, S. Bernhard, Chem. Mater. 2005, 17, 5712-5719
26. H. C. Su, F. C. Fang, T. Y. Hwu, H. H. Hsieh, H. Chen, G. Lee, S. Peng, K. T. Wong, C. C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1019-1027.
27. R. Terki, L. P. Simoneau, A. Rochefort, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 534-541.
28. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653.
29. F. Neve, A. Crispini, S. Campagna, S. Serroni, Inorg. Chem. 1999, 38, 2250-2258.
30. G. J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, M. Hoogenraad, G. Verspui, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 497-505.
31. K. H. Lee, P. E. Schwenn, A. R. G. Smith, H. Cavaye, P. E. Shaw, M. James, K. B. Krueger, I. R. Gentle, P. Meredith, P. L. Burn, Adv. Mater. 2011, 23, 766-770.
32. J. Fang, P. Matyba, L. Edman, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2671-2676
33. E. Baranoff, H. J. Bolink, E. C. Constable, M. Delgado, D. Haussinger, C. E. Housecroft, M. K. Nazeeruddin, M. Neuburger, E. Ortí, G. E. Schneider, D. Tordera, R. M. Walliser, J. A. Zampese, Dalton Trans. 2013, 42, 1073-1087.
34. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
35. H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, E. Ortí, M. Sessolo, S. Graber, K. Doyle, M. Neuburger, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Mater. 2008, 20, 3910-3913
36. S. Graber, K. Doyle, M. Neuburger, C. E. Housecroft, E. C. Constable, R. D. Costa, E. Ortí, D. Repetto, H. J. Bolink, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14944-14945
37. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, M. Neuburger, S. Schaffner, E. C. Constable, Chem. Commun. 2009, 2029-2031
38. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, S. Schaffner, M. Neuburger, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456-3463
39. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1511-1520
40. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5978-5980
41. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, E. C. Constable, Chem. Commun. 2011, 47, 3207-3209.
42. O. Malinkiewicz, M. Lenes, H. Brine, H. J. Bolink, RSC Adv. 2012, 2, 3335-3339.
43. R. D. Costa, E. Ortí, D. Tordera, A. Pertegás, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft, L. Sachno, M. Neuburger, E. C. Constable, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 282-290.
44. H. J. Bolink, L. Cappelli, S. Cheylan, E. Coronado, R. D. Costa, N. Lardiés, M. K. Nazeeruddin, E. Ortí, J. Mater. Chem. 2007, 17, 5032-5041
45. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
46. M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135.
47. Analytical X-ray Systems, I. Bruker, APEX2, version 2, User Manual, M86-E01078, Madison, WI, 2006.
48. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
49. M. Panigrahi, S. Dash, S. Patel, B. K. Mishra, Tetrahedron 2012, 68, 781-805
50. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodríguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.
51. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
52. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
53. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
54. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
55. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
56. C. S. Cramer, D. G. Truhlar, Solvent Effects and Chemical Reactivity, Kluwer, Dordrecht, 1996, pp. 1-80
57. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
58. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
59. C. Adamo, D. Jacquemin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856.
60. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.