Catalyst-and metal-free rapid functionalizations of alkynes using TsNBr2

Synlett

Volumn 24, Issue 12, 2013, Pages 1558-1562

  Chawla, Ruchi ^a   Singh, Atulk ^a   Yadav, Laldhar S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

, dibromoalkanones; bromoenol alkanoates; alkynes; catalyst free conditions; TsNBr2

Indexed keywords

ALKANOIC ACID; ALKANONE; ALKYNE; ALPHA,ALPHA DIBROMOALKANONE DERIVATIVE; BETA BROMOENOL ALKANOIC ACID DERIVATIVE; N,N DIBROMO 4 TOLUENESULFONAMIDE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; ONE POT SYNTHESIS; PROCESS OPTIMIZATION; SOLVENT EFFECT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84879066736     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339194     Document Type: Article

References (61)

1. Goossen L. J., Rodriguez N., Goossen K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9592
2. Mizuno A., Kusama H., Iwasawa N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 8318
3. Sha F., Huang X. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 3458
4. Ye L., Cui L., Zhang G., Zhang L. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 3258
5. Dutta B., Gilboa N., Marek I. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 5588
6. Zhang C., Jiao N. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 28
7. Kuang J., Ma S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 1786
8. Garrett C. E., Prasad K. Adv. Synth. Catal.: 2004; 346 889
9. Welch C. J., Albaneze-Walker J., Leonard W. R., Biba M., DaSilva J., Henderson D., Laing B., Mathre D. J., Spencer S., Bu X., Wang T. Org. Process Res. Dev.: 2005; 9 198
10. Mathre, D. J.; Spencer, S.; Bu, X.; Wang, T. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 198
11. Qiu F., Norwood D. L. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol.: 2007; 30 877
12. Palisse A., Kirsch S.F., Org. Biomol. Chem., 2012,10, 8041
13. Ahluwalia V. K., Mehta B., Kumar R. Synth. Commun.: 1989; 19 619
14. Prakash R., Kumar A., Aggarwal R., Prakash O., Singh S. P. Synth. Commun.: 2007; 37 2501
15. Duggan P. J., Liepa A. J., O'Dea L. K., Tranberg C. E. Org. Biomol. Chem.: 2007; 5 472
16. Bruneau C., Dixneuf P. H. Chem. Commun.: 1997; 507
17. Goossen L. J., Paetzold J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 1095
18. Zhang D., Ready J. M. Org. Lett.: 2005; 7 5681
19. DeBergh J. R., Spivey K. M., Ready J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 7828
20. Tang W., Liu D., Zhang X. Org. Lett.: 2003; 5 205
21. Kowalski C. J., Haque M. S. J. Org. Chem.: 1985; 50 5140
22. Kowalski C. J., O'Dowd M. L., Burke M. C., Fields K. W. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 5411
23. Kowalski C. J., Haque M. S., Fields K. W. J. Am. Chem. Soc.: 1985; 107 1429
24. Corbet J.-P, Mignani G. Chem. Rev.: 2006; 106 2651
25. Cahiez G., Moyeux A. Chem. Rev.: 2010; 110 1435
26. Amatore C., Jutand A. Acc. Chem. Res.: 2000; 33 314
27. Bettinger H. F., Filthaus M. J. Org. Chem.: 2007; 72 9750
28. Uchiyama M., Furuyama T., Kobayashi M., Matsumoto Y., Tanaka K. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 8404
29. Boukouvalas J., Loach R. P. J. Org. Chem.: 2008; 73 8109
30. Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Okamoto, T.; Fujisaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1159.
31. Paul, S.; Gupta, V.; Gupta, R.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 439
32. Ye, C.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8561
33. Pandit, P.; Gayen, K. S.; Khamarui, S.; Chatterjee, N.; Maiti, D. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6933.
34. Schmidt, R.; Stolle, A.; Ondruschka, B. Green Chem. 2012, 14, 1673
35. Barluenga J., Rodriguez M. A., Campos P. J. J. Org. Chem.: 1990; 55 3104
36. Chen Z., Li J., Jiang H., Zhu S., Li Y., Qi C. Org. Lett.: 2010; 12 3262
37. Chen X., Chen D., Lu Z., Kong L., Zhu G. J. Org. Chem.: 2011; 76 6338
38. Kharasch, M. S.; Priestley, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3425.
39. Daniher F. A., Butler P. E. J. Org. Chem.: 1968; 33 4336
40. Terauchi H., Kowata K., Minematsu T., Takemura S. Chem. Pharm. Bull.: 1977; 25 556
41. Hegedus L. S., McKearin J. M. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 2444
42. Li G., Wei H.-X, Kim S. H., Neighbors M. Org. Lett.: 1999; 1 395
43. Li G., Wei H.-X, Kim S. H. Org. Lett.: 2000; 2 2249
44. Wei H.-X, Kim S. H., Li G. Tetrahedron: 2001; 57 3869
45. Wei H.-X, Kim S. H., Li G. Tetrahedron: 2001; 57 8407
46. Xu X., Kotti S. R. S. S, Liu J., Cannon J. F., Headley A. D., Li G. Org. Lett.: 2004; 6 4881
47. Phukan P., Chakraborty P., Kataki D. J. Org. Chem.: 2006; 71 7533
48. Saikia I., Phukan P. Tetrahedron Lett.: 2009; 50 5083
49. Saikia I., Chakraborty P., Phukan P. ARKIVOC: 2009; (xiii) 281
50. Saikia I., Kashyap B., Phukan P. Synth. Commun.: 2010; 40 2647
51. Saikia I., Kashyap B., Phukan P. Chem. Commun.: 2011; 47 2967
52. Saikia I., Rajbonshi K. K., Phukan P. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 758
53. Borah A. J., Phukan P. Chem. Commun.: 2012; 48 5491
54. Shen, R.; Huang, X. Org. Lett. 2009, 11, 5698.
55. Singh A. K., Chawla R., Rai A., Yadav L. D. S. Chem. Commun.: 2012; 48 3766
56. Chawla R., Kapoor R., Singh A. K., Yadav L. D. S. Green Chem.: 2012; 14 1308
57. Singh A. K., Yadav L. D. S. Synthesis: 2012; 44 591
58. Chawla R., Singh A. K., Yadav L. D. S. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 3382
59. Singh A. K., Chawla R., Yadav L. D. S. Synthesis: 2012; 44 2353
60. Chawla R., Singh A. K., Yadav L. D. S. Tetrahedron: 2013; 69 1720
61. Schmid, G. H.; Modro, A.; Yates, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 665.