A facile noncatalytic pathway for the nitrene transfer process: Expeditious access to aziridines

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 10, 2011, Pages 2967-2969

  Saikia, Indranirekha ^a   Kashyap, Bishwapran ^a   Phukan, Prodeep ^a  

^a GAUHATI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALKENE DERIVATIVE; AZIRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS;

EID: 79951862310     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05387b     Document Type: Article

References (60)

1. C. J. Moody and G. H. Whitham, Reactive Intermediates, New York, Oxford UP, 1992
2. R. Belloli, J. Chem. Educ. 1971, 48, 422
3. S. Fantauzzi, A. Caselli, E. Gallo, Dalton Trans. 2009, 5434
4. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451, 417
5. M. M. Diaz-Requejo, P. J. Perez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379
6. I. D. G. Watson, L. Yu, A. K. Yudin, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194
7. Z. Li, C. He, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313
8. J. A. Halfen, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657
9. P. Müller, C. Fruit, Chem. Rev. 2003, 103, 2905
10. P. Dauban, R. H. Dodd, Synlett 2003, 1571
11. D. W. Cornell, R. S. Berry, W. Lwowski, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 544
12. L. Horner, A. Christmann, Chem. Ber. 1963, 96, 388
13. W. Lwowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 897
14. A. G. Anastassiou, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3177
15. W. H. Pearson, B. W. Lian and S. C. Bergmeier, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry 2, ed. A. Padwa, Pergamon Press, New York, 1996, vol. IA, pp. 1-6
16. D. Tanner, Angew. Chem.Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599
17. X. E. Hu, Tetrahedron 2004, 60, 2701
18. F. A. Davis, S. M. Coull, Synthesis 2000, 1347
19. H. Stamm, Journal für praktische Chemie 1999, 341, 319
20. D. Sureshkumar, S. M. Koutha, S. Chandrasekaran, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12760
21. Y. Yamada, T. Yamamoto, M. Okawara, Chem. Lett. 1975, 361
22. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Org. Chem. 1991, 56, 6744
23. Z. Conser, K. R. Li, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326
24. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328
25. D. A. Evans, M. T. Bilodeau, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742
26. Z. Li, R. W. Quan, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889
27. P. Dauban, R. H. Dodd, J. Org. Chem. 1999, 64, 5304
28. J.-L. Liang, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, N.-Y. Zhu, C.-M. Che, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1563
29. D. Mansuy, J. P. Mahy, A. Dureault, G. Bedi, P. Battioni, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1161
30. J. P. Mahy, P. Battioni, D. Mansuy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079
31. A. C. Mayer, A.-F. Salit, C. Bolm, Chem. Commun. 2008, 5975
32. P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, M. Moran, I. Naegeli, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341
33. J.-L. Liang, S.-X. Yuan, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2002, 4, 4507
34. S.-M. Au, J.-S. Huang, W.-Y. Yu, W.-H. Fung, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120
35. W.-I. Man, W. W. Y. Lam, S.-M. Yiu, T.-C. Lau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15336
36. Y. Cui, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202
37. Z. Li, X. Ding, C. He, J. Org. Chem. 2006, 71, 5876
38. T. Ando, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 309
39. J. U. Jeong, B. Tao, I. Sagasser, H. Henniges, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844
40. D. P. Albone, P. S. Aujla, P. C. Taylor, S. Challenger, A. M. Derrick, J. Org. Chem. 1998, 63, 9569
41. S. I. Ali, M. D. Nikalje, A. Sudalai, Org. Lett. 1999, 1, 705
42. L. Simkhovich, Z. Gross, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8089
43. B. M. Chanda, R. Vyas, A. V. Bedekar, J. Org. Chem. 2001, 66, 30
44. A. M. M. Antunes, S. J. M. Marto, P. S. Branco, S. Prabhakar, A. M. Lobo, Chem. Commun. 2001, 405
45. V. V. Thakur, A. Sudalai, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 989
46. R. Vyas, G.-Y. Gao, J. D. Harden, X. P. Zhang, Org. Lett. 2004, 6, 1907
47. A. J. Catino, J. M. Nichols, R. E. Forslund, M. P. Doyle, Org. Lett. 2005, 7, 2787
48. G.-Y. Gao, J. D. Harden, X. P. Zhang, Org. Lett. 2005, 7, 3191
49. J. Han, Y. Li, S. Zhi, Y. Pan, C. Timonsc, G. Li, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7225
50. G.-Y. Gao, J. E. Jones, R. Vyas, J. D. Harden, X. P. Zhang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6655
51. V. Subbarayan, J. V. Ruppel, S. Zhu, J. A. Perman, X. P. Zhang, Chem. Commun. 2009, 4266
52. K. Omura, M. Murakami, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Chem. Lett. 2003, 354
53. K. Omura, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Chem. Commun. 2004, 2060
54. P. Phukan, P. Chakraborty, D. Kataki, J. Org. Chem. 2006, 71, 7533
55. I. Saikia, P. Phukan, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5083
56. I. Saikia, P. Chakraborty, P. Phukan, ARKIVOC 2009, (13), 281
57. I. Saikia, B. Kashyap, P. Phukan, Synth. Commun. 2010, 40, 2647
58. O. M. Nefedov, M. P. Egorov, A. I. Ioffe, L. G. Menchikov, P. S. Zuev, V. I. Minkin, Ya. B. Simkin, M. N. Glukhovtsev, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 265
59. N. R. Ayyangar, R. B. Bambal, A. B. Lugade, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 790
60. H. Morita, A. Tatami, T. Maeda, B. J. Kim, W. Kawashima, T. Yoshimura, H. Abe, T. Akasaka, J. Org. Chem. 2008, 73, 7159