Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 974-982

  Ghosh, Tamashree ^a   Santra, Abhishek ^a   Misra, Anup Kumar ^a  

^a BOSE INSTITUTE   (India)

Author keywords

Appel reagent; Carbon tetrabromide; Glycosyl hemiacetal; Glycosyl thiol; Thioglycoside; Triphenylphosphine

Indexed keywords

EID: 84879017151     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.112     Document Type: Article

References (62)

1. Kartha, K. P. R.; Field, R. A. In Best Synthetic Methods: Carbohydrates; Osborn, H. M. I., Ed.; Academic Press: Oxford, UK, 2003; pp 121-145.
2. Nicolaou, K. C.; Ueno, H. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, 1997; pp 313-338.
3. Oscarson, S. In Carbohydrates in Chemistry and Biology; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinaÿ, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Vol. 1, pp 93-116.
4. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179-205. doi:10.1016/S0065-2318(08)60091-8.
5. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531. doi:10.1021/cr00020a006.
6. Codée, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769-782. doi:10.1039/b417138c.
7. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H. Methods of Carbohydrate Chemistry; Academic Press: New York, 1980; Vol. 8, pp 251-253.
8. Fügedi, P.; Garegg, P. J.; Lönn, H.; Norberg, T. Glycoconjugate J. 1987, 4, 97-108. doi:10.1007/BF01049447.
9. Lear, M. J.; Yoshimura, F.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 946-949. doi:10.1002/1521-3773(20010302)40:5<946::AID-ANIE946>3.0.CO;2- G.
10. Nicolaou, K. C.; Bockovich, N. J.; Carcanague, D. R.; Hummel, C. W.; Even, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8701-8702. doi:10.1021/ja00048a054.
11. Kanie, O.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12073-12074. doi:10.1021/ja00105a066.
12. Kaeothip, S.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 7388-7398. doi:10.1021/jo201117s.
13. Khan, S. H.; Hindsgaul, O. In Molecular Glycobiology; Fukuda, M.; Hindsgaul, O., Eds.; IRL: Oxford, 1994; pp 206-229.
14. Witczak, Z. J.; Culhane, J. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 69, 237-244. doi:10.1007/s00253-005-0156-x.
15. Agnihotri, G.; Tiwari, P.; Misra, A. K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1393-1396. doi:10.1016/j.carres.2005.02.027.
16. Das, S. K.; Roy, N. Carbohydr. Res. 1996, 296, 275-277. doi:10.1016/S0008-6215(96)00235-2.
17. Pozsgay, V.; Jennings, H. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1375-1376. doi:10.1016/S0040-4039(00)95930-6.
18. Weng, S.-S.; Lin, Y.-D.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2006, 8, 5633-5636. doi:10.1021/ol062375g.
19. Kihlberg, J. O.; Leigh, D. A.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 2860-2863. doi:10.1021/jo00296a055.
20. Hanessian, S.; Guindon, Y. Carbohydr. Res. 1980, 86, C3-C6. doi:10.1016/S0008-6215(00)85913-3.
21. Mukherjee, C.; Tiwari, P.; Misra, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 441-445. doi:10.1016/j.tetlet.2005.11.074.
22. Sridhar, P. R.; Prabhu, K. R.; Chandrasekaran, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4809-4815. doi:10.1002/ejoc.200400360.
23. Mukherjee, C.; Misra, A. K. J. Carbohydr. Chem. 2007, 26, 213-221. doi:10.1080/07328300701410635.
24. Sau, A.; Misra, A. K. Synlett 2011, 1905-1911. doi:10.1055/s-0030- 1260966.
25. Tropper, F. D.; Andersson, F. O.; Grand-MaÎtre, C.; Roy, R. Synthesis 1991, 734-736. doi:10.1055/s-1991-26559.
26. Ibatullin, F. M.; Shabalin, K. A.; Jänis, J. V.; Shavva, A. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7961-7964. doi:10.1016/j.tetlet.2003.08.120.
27. Tiwari, P.; Agnihotri, G.; Misra, A. K. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 723-732. doi:10.1080/07328300500256775.
28. Rendle, P. M.; Seger, A.; Rodrigues, J.; Oldham, N. J.; Bott, R. R.; Jones, J. B.; Cowan, M. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4750-4751. doi:10.1021/ja031698u.
29. Watt, G. M.; Lund, J.; Levens, M.; Kolli, V. S. K.; Jefferis, R.; Boons, G.-J. Chem. Biol. 2003, 10, 807-814. doi:10.1016/j.chembiol.2003.08.006.
30. Bernardes, G. J. L.; Chalker, J. M.; Errey, J. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5052-5053. doi:10.1021/ja800800p.
31. Chalker, J. M.; Lercher, L.; Rose, N. R.; Schofield, C. J.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1835-1839. doi:10.1002/anie.201106432.
32. Chalker, J. M.; Gunnoo, S. B.; Boutureira, O.; Gerstberger, S. C.; Fernández-González, M.; Bernardes, G. J. L.; Griffin, L.; Hailu, H.; Schofield, C. J.; Davis, B. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1666-1676. doi:10.1039/c1sc00185j.
33. Ibatullin, F. M.; Selivanov, S. I.; Shavva, A. G. Synthesis 2001, 419-422. doi:10.1055/s-2001-11443.
34. Ibatullin, F. M.; Shabalin, K. A.; Jänis, J. V.; Selivanov, S. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4565-4567. doi:10.1016/S0040-4039(01)00775-4.
35. Lopez, M.; Drillaud, N.; Bornaghi, L. F.; Poulsen, S.-A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2811-2816. doi:10.1021/jo9000367.
36. Colinas, P. A. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1670-1679. doi:10.2174/ 138527212800840892.
37. Bernardes, G. J. L.; Grayson, E. J.; Thompson, S.; Chalker, J. M.; Errey, J. C.; El Qualid, F.; Claridge, T. D. W.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2244-2247. doi:10.1002/anie.200704381.
38. Wilkinson, B. L.; Fairbanks, A. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4941-4943. doi:10.1016/j.tetlet.2008.05.145.
39. Defaye, J.; Gadelle, A.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1991, 217, 51-58. doi:10.1016/0008-6215(91)84116-V.
40. Bernardes, G. J. L.; Gamblin, D. P.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4007-4011. doi:10.1002/anie.200600685.
41. Zhu, X.; Dere, R. T.; Jiang, J.; Zhang, L.; Wang, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 10187-10197. doi:10.1021/jo202069y.
42. Dere, R. T.; Kumar, A.; Kumar, V.; Zhu, X.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7539-7545. doi:10.1021/jo200624e.
43. Jana, M.; Misra, A. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 2680-2686. doi:10.1021/jo302115k.
44. Appel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801-811. doi:10.1002/anie.197508011.
45. Nishida, Y.; Shingu, Y.; Dohi, H.; Kobayashi, K. Org. Lett. 2003, 5, 2377-2380. doi:10.1021/ol034269+.
46. Shingu, Y.; Nishida, Y.; Dohi, H.; Kobayashi, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2518-2521. doi:10.1039/b303984f.
47. Bock, K.; Pederson, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 293-297. doi:10.1039/p29740000293.
48. Crich, D.; Li, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4640-4646. doi:10.1021/ jo0108818.
49. Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 471-475. doi:10.3891/acta.chem.scand.43-0471.
50. Santra, A.; Sau, A.; Misra, A. K. J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 85-93. doi:10.1080/07328303.2011.605195.
51. Tai, C.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719-8722. doi:10.1021/jo030073b.
52. Couri, M. R.; Luduvico, I.; Santos, L.; Alves, R.; Prado, M. A.; Gil, R. F. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1096-1100. doi:10.1016/j.carres.2007.02.007.
53. Khiar, N.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7017-7021. doi:10.1021/jo00126a065.
54. Khodair, A. I.; Al-Masoudi, N. A.; Gesson, J.-P. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 2061-2076. doi:10.1081/NCN-120026407.
55. Pozsgay, V.; Jennings, H. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4042-4052. doi:10.1021/jo00252a030.
56. Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1833-1847. doi:10.1016/S0968-0896(96)00165-4.
57. Oturam, M. A.; Medebielle, M.; Patil, S. A.; Klein, R. S. Turk. J. Chem. 2002, 26, 317-322.
58. Černy, M.; Stanek, J.; Pacák, J. Monatsh. Chem. 1963, 94, 290-294. doi:10.1007/BF00900251.
59. Fiore, M.; Marra, A.; Dondoni, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4422-4425. doi:10.1021/jo900514w.
60. Ponpipom, M. M.; Bugianesi, R. L.; Blake, T. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 705-710. doi:10.1021/jm00387a021.
61. Meng, X.-B.; Yang, L.-D.; Li, H.; Li, Q.; Cheng, T.-M.; Cai, M.-S.; Li, Z.-J. Carbohydr. Res. 2002, 337, 977-981. doi:10.1016/S0008-6215(02)00094-0.
62. Fujihira, T.; Chida, M.; Kamijo, H.; Takido, T.; Seno, M. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 287-292. doi:10.1081/CAR-120013495.