Rubrene-based single-crystal organic semiconductors: Synthesis, electronic structure, and charge-transport properties

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 11, 2013, Pages 2254-2263

  McGarry, Kathryn A ^a   Xie, Wei ^a   Sutton, Christopher ^b   Risko, Chad ^b   Wu, Yanfei ^a   Young, Victor G ^a   Brédas, Jean Luc ^b   Frisbie, C Daniel ^a   Douglas, Christopher J ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

ambipolar transport; crystal engineering; electronic band structure; rubrene derivatives; single crystal field effect transistors

Indexed keywords

AMBIPOLAR TRANSPORT; CHARGE-CARRIER TRANSPORT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRONIC BAND STRUCTURE; ORGANIC SINGLE CRYSTALS; RUBRENES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; TRANSPORT CHARACTERISTICS;

CARRIER TRANSPORT; CRYSTAL ENGINEERING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; FIELD EFFECT TRANSISTORS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 84879013880     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm400736s     Document Type: Article

References (64)

1. Podzorov, V.; Menard, E.; Borissov, A.; Kiryukhin, V.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602
2. Machida, S.; Nakayma, Y.; Duhm, S.; Xin, Q.; Funakoshi, A.; Ogawa, N.; Kera, S.; Ueno, N.; Ishii, H. Phys. Rev. Lett. 2010, 104, 156401
3. Podzorov, V.; Menard, E.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 226601
4. Li, Y.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 3325-3329
5. Paraskar, A. S.; Reddy, A. R.; Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Gidron, O.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10639-10647
6. Schuck, G.; Haas, S.; Stassen, A. F.; Berens, U.; Batlogg, B. Acta Crystallogr. 2007, E63, o2894
7. Schuck, G.; Haas, S.; Stassen, A. F.; Kirner, H.-J.; Batlogg, B. Acta Crystallogr. 2007, E63, o2893
8. Haas, S.; Stassen, A. F.; Schuck, G.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B.; Berens, U.; Kirner, H.-J. Phys. Rev. B 2007, 76, 115203-6
9. Bergantin, S.; Moret, M. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 6035-6041
10. Reese, C.; Bao, Z. Mater. Today 2007, 10, 20-27
11. Braga, D.; Horowitz, G. Adv. Mater. 2009, 21, 1473-1486
12. Gershenson, M. E.; Podzorov, V.; Morpurgo, A. F. Rev. Mod. Phys. 2006, 78, 973-989
13. Boer, D.; I, R. W.; Gershenson, M. E.; Morpurgo, A. F.; Podzorov, V. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1302-1331
14. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Rev. 2011, 111, 4833-4856
15. Filho, D. A.; da, S.; Kim, E.-G.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2005, 17, 1072-1076
16. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; Filho, D. S.; A, D.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804-5809
17. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15-18
18. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
19. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345
20. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328
21. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644-1646
22. Minder, N. A.; Ono, S.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. Adv. Mater. 2012, 24, 503-508
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
24. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
25. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
26. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Guassian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
28. Dovesi, R.; Orlando, R.; Civalleri, B.; Roetti, C.; Saunders, V. R.; Zicovich-Wilson, C. M. Z. Kristallogr. 2005, 220, 571-573
29. Moureu, C.; Dufraisse, C.; Dean, P. M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1926, 182, 1440-1443
30. Wittig, G.; Waldi, D. J. Prakt. Chem. 1942, 160, 242-244
31. Braga, D.; Jaafari, A.; Miozzo, L.; Moret, M.; Rizzato, S.; Papagni, A.; Yassar, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 4160-4169
32. Badger, G. M.; Pearce, R. S.; Rodda, H. J.; Walker, I. S. J. Chem. Soc. 1954, 3151
33. Dodge, J.; Bain, J. D.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4190-4198
34. Balodis, K. A.; Medne, R. S.; Neiland, O. Y.; Kozlova, L. M.; Klyavinya, Z. P.; Mazheika, I. B.; Gaukhman, A. P. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 2423-2427
35. Yagodkin, E.; McGarry, K. A.; Douglas, C. J. Org. Prep. Proced. Int. 2011, 43, 360-363
36. Yagodkin, E.; Xia, Y.; Kalihari, V.; Frisbie, C. D.; Douglas, C. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16544-16548
37. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593-598
38. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646-1649
39. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
40. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168
41. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020
42. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689
43. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586
44. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330-5331
45. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733
46. Desiraju, G. R.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725-8726
47. Rowland, R. S.; Taylor, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384-7391
48. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
49. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710
50. Nardello, V.; Marti, M.-J.; Pierlot, C.; Aubry, J.-M. J. Chem. Educ. 1999, 76, 1285
51. Uttiya, S.; Raimondo, L.; Campione, M.; Miozzo, L.; Yassar, A.; Moret, M.; Fumagalli, E.; Borghesi, A.; Sassella, A. Synth. Met. 2012, 161, 2603-2606
52. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; Da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886
53. Coropceanu, V.; Cornil, J.; Da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
54. Pope, M. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
55. Laudise, R.; Kloc, C.; Simpkins, P.; Siegrist, T. J. Cryst. Growth 1998, 187, 449-454
56. Hulea, I. N.; Fratini, S.; Xie, H.; Mulder, C. L.; Iossad, N. N.; Rastelli, G.; Ciuchi, S.; Morpurgo, A. F. Nat. Mater. 2006, 5, 982-986
57. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 033505
58. Takenobu, T.; Takahashi, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 013507
59. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
60. Najafov, H.; Mastrogiovanni, D.; Garfunkel, E.; Feldman, L. C.; Podzorov, V. Adv. Mater. 2011, 23, 981-985
61. Mitrofanov, O.; Lang, D. V.; Kloc, C.; Wikberg, J. M.; Siegrist, T.; So, W.-Y.; Sergent, M. A.; Ramirez, A. P. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 166601
62. Tang, Q.; Tong, Y.; Li, H.; Ji, Z.; Li, L.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 1511-1515
63. Bisri, S. Z.; Takenobu, T.; Yomogida, Y.; Shimotani, H.; Yamao, T.; Hotta, S.; Iwasa, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1728-1735
64. Bao, Z.; Locklin, J. J. Organic Field-Effect Transistors; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.