One-pot synthesis of 2-aryl-3-alkoxycarbonyl chromones through a cascade Lewis acid-catalyzed aldehyde olefination/oxa-Michael addition/oxidation

Tetrahedron

Volumn 69, Issue 2, 2013, Pages 647-652

  Wang, Ningning ^a   Cai, Shuying ^a   Zhou, Chao ^a   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cascade reactions; Chromones; Cycloadditions; Heterocycles; Lewis acid catalysis

Indexed keywords

ALDEHYDE; CARBONYL DERIVATIVE; CHROMONE DERIVATIVE; LEWIS ACID; PHENYL GROUP;

ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DEPROTECTION REACTION; MICHAEL ADDITION; OLEFINATION; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84878878807     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.11.008     Document Type: Article

References (39)

1. Friedrich, L. E.; Bower, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6869.
2. Kowalski, C. J.; Sakdarat, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1977.
3. Sisko, J.; Balog, A.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4341.
4. Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237.
5. Hayashi, A.; Yamaguchi, M.; Hirama, M. Synlett 1995, 195.
6. Oblin, M.; Parrain, J. L.; Rajzmannb, M.; Pons, J. M. Chem. Commun. 1998, 1619.
7. Viswanathan, G. S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1613.
8. Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Rosati, O. Synlett 2003, 552.
9. Rhee, J. U.; Krische, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 2493.
10. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5259.
11. Aikawa, K.; Hioki, Y.; Shimizu, N.; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20092.
12. Shindo, M.; Sato, Y.; Yoshikawa, T.; Koretsune, R.; Shishido, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 3912.
13. Shindo, M.; Kita, T.; Kumagai, T.; Matsumoto, K.; Shishido, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1062.
14. Shindo, M.; Morib, S. Synlett 2008, 2231.
15. Shindo, M.; Matsumoto, K.; Mori, S.; Shishido, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6840.
16. Yoshikawa, T.; Mori, S.; Shindo, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2092.
17. Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Zhang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 231.
18. You, L.; Al-Rashid, Z. F.; Figueroa, R.; Ghosh, S. K.; Li, G.; Lu, T.; Hsung, R. P. Synlett 2007, 1656.
19. Cheng, D.; Ling, F.; Li, Z.; Yao, W.; Ma, C. Org. Lett. 2012, 14, 3146.
20. Sun, J.; Keller, V. A.; Meyer, S. T.; Kozmina, S. A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 839.
21. Shindo, M.; Sato, Y.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4857.
22. Shindo, M.; Sato, Y.; Shishido, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5443.
23. Sun, Y.; Liu, G.; Huang, H.; Yu, P. Phytochemistry 2012, 75, 169.
24. Fernandes, I. P. G.; Oliveira, S. C. B.; Ghalkhani, M.; Shahrokhian, S.; Oliveira-Brett, A. M. Electroanalysis 2012, 24, 618.
25. Havsteen, B. H. Pharmacol. Ther. 2002, 96, 67.
26. Gaspar, A.; Reis, J.; Kachler, S.; Paoletta, S.; Uriarte, E.; Klotz, K. N.; Moro, S.; Borges, F. Biochem. Pharmacol. 2012, 84, 21.
27. Alvim, J., Jr.; Severino, R. P.; Marques, E. F.; Martinelli, A. M.; Vieira, P. C.; Fernandes, J. B.; Silva, M. F. G. F.; Correa, A. G. J. Comb. Chem. 2010, 12, 687.
28. McGarry, L. W.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4349.
29. Zhou, C.; Dubrovsky, A. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1626.
30. Fan, X.;Wang, Y.; Qu, Y.; Xu, H.; He, Y.; Zhang, X.;Wang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 982.
31. Ooguri, A.; Nakai, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13194.
32. Fang, Y.; Li, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 6427.
33. Zhao, J.; Zhao, Y.; Fu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3769.
34. Kumar, P.; Bodas, M. S. Org. Lett. 2000, 2, 3821.
35. Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1765.
36. Awuah, E.; Capretta, A. Org. Lett. 2009, 11, 3210.
37. Yang, Q.; Alper, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 948.
38. Chai, G.; Qiu, Y.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2011, 13, 5196.
39. Cai, S.; Shen, Y.; Lu, P.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4164.