New macrocyclic bistriazolophanes with thioindigo chromophore

Tetrahedron

Volumn 69, Issue 2, 2013, Pages 802-809

  Schulz, Marvin ^a   Christoffers, Jens ^a  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

1,2,3 Triazoles; Click chemistry; Cyclophanes; Macrocycles; Sulfur compounds; Thioindigo

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; MONOMER;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHROMATOPHORE; DIASTEREOISOMER; DIMERIZATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84878848849     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.10.107     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Friedländer, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 351, 390-420;
2. (b) Formanek, J. Angew. Chem. 1928, 41, 1133-1141;
3. (c) Yeh, L.-S. R.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1976, 70, 157-169;
4. (d) Hasenkamp, R.; Luhmann, U.; Lüttke,W. Chem. Ber. 1980, 113, 1708-1722;
5. (e) Voss, G. Color. Technol. 2006, 122, 317-323.
6. (a) Wyman, G. M.; Zarnegar, B. M. J. Phys. Chem. 1973, 77, 831-837;
7. (b) Bauer,H.; Kowski, K.; Kuhn, H.; Lüttke, W.; Rademacher, P. J. Mol. Struct. 1998, 445, 277-286;
8. (c) Lemieux, R. P. Chem. Record 2004, 3, 288-295;
9. (d) Lemieux, R. P. Soft Matter 2005, 1, 348-354;
10. (e) Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpete, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072-2083.
11. (a) Steinle, W.; Rück-Braun, K. Org. Lett. 2003, 5, 141-144;
12. (b) Herre, S.; Steinle, W.; Rück-Braun, K. Synthesis 2005, 3297-3300;
13. (c) Cordes, T.; Heinz, B.; Regner, N.; Hoppmann, C.; Schrader, T. E.; Summerer, W.; Rück-Braun, K.; Zinth, W. ChemPhysChem 2007, 8, 1713-1721;
14. (d) Cordes, T.; Schadendorf, T.; Priewisch, B.; Rück-Braun, K.; Zinth, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 581-588.
15. (a) Lüttke, W.; Hermann, H.; Klessinger, M. Angew. Chem. 1966, 78, 638-639;
16. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 598-599;
17. (b) Hermann, H.; Lüttke,W. Chem. Ber. 1968, 101, 1708-1714;
18. (c) Hermann, H.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1968, 101, 1715-1728;
19. (d) Hermann, H. J. A.; Ammon, H. L.; Gibson, R. E. Tetrahedron Lett. 1969, 2559-2560;
20. (e) Fitjer, L.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1972, 105, 937-947;
21. (f) Luhmann, U.; Wentz, F. G.; Knieriem, B.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1978, 111, 3233-3245;
22. (g) Ammon, H. L.; Hermann, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 4581-4586;
23. (h) Rademacher, P.; Kowski, K.; Hermann, H.; Lüttke, W. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3191-3197;
24. (i) Gerke, R.; Fitjer, L.; Müller, P.; Uson, I.; Kowski, K.; Rademacher, P. Tetrahedron 1999, 55, 14429-14434.
25. (a) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Medal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
26. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711;
27. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
28. Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
29. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075;
30. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021;
31. (b) Block, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68;
32. (c) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262;
33. (d) Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. ChemMedChem 2008, 3, 715-723;
34. (e) Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207-4220.
35. Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689.
36. (a) Holub, J. M.; Kirshenbaum, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325-1337;
37. (b) Bogdan, A. R.; James, K. Org. Lett. 2011, 13, 4060-4063;
38. (c) Ghorai, A.; Gayen, A.; Kulsi, G.; Padmanaban, E.; Laskar, A.; Achari, B.; Mukhopadhyay, C.; Chattopadhyay, P. Org. Lett. 2011, 13, 5512-5515;
39. (d) Empting, M.; Avrutina, O.; Meusinger, R.; Fabritz, S.; Reinwarth, M.; Biesalski, M.; Voigt, S.; Buntkowsky, G.; Kolmar, H. Angew. Chem. 2011, 123, 5313-5317;
40. Angew. C hem. Int. Ed. 2011, 50, 5207-5211;
41. (e) Isidro-Llobet, A.; Murillo, T.; Bello, P.; Cilibrizzi, A.; Hodgkinson, J. T.; Galloway, W. R. J. D.; Bender, A.; Welch, M.; Spring, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6793-6798;
42. (f) Pedersen, D. S.; Abell, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2399-2411;
43. (g) Davis, M. R.; Singh, E. K.; Wahyudi, H.; Alexander, L. D.; Kunicki, J. B.; Nazarova, L. A.; Fairweather, K. A.; Giltrap, A. M.; Jolliffe, K. A.; McAlpine, S. R. Tetrahedron 2012, 68, 1029-1051.
44. (a) Dondoni, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 700-708;
45. (b) Lewandowski, B.; Jarosz, S. Synth. Commun. 2011, 41, 2161-2168;
46. (c) Tiwari, V. K.; Kumar, A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2945-2956;
47. (d) Allam, A.; Dupont, L.; Behr, J.-B.; Plantier-Royon, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 817-823.
48. Duan, X.; Zhang, Y.; Ding, Y.; Lin, J.; Kong, X.; Zhang, Q.; Dong, C.; Luo, G.; Chen, Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, 500-508.
49. (a) Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D., IV; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J.-C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B.-C.; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y.-L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W.-N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962-16976;
50. (b) Bogdan, A. R.; James, K. Chem.-Eur. J 2010, 16, 14506-14512;
51. (c) Chouhan, G.; James, K. Org. Lett. 2011, 13, 2754-2757;
52. (d) Bogdan, A. R.; Jerome, S. V.; Houk, K. N.; James, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2127-2138.
53. (a) Chande,M.S.;Chandran,S.K.;Mondkar,H.S.Synth.Commun.2011,41,1858-1868;
54. (b) Lau,Y.H.;Price, J.R.;Todd,M.H.;Rutledge,P. J.Chem.-Eur. J.2011,17, 2850-2858.
55. (a) Hua, Y.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39,1262-1271;
56. (b) Haridas, V.; Sahu, S.; Venugopalan, P. Tetrahedron 2011, 67, 727-733;
57. (c) Ramabhadran, R. O.; Hua, Y.; Li, Y.-j.; Flood, A. H.; Raghavachari, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9123-9129;
58. (d) Krause, M. R.; Goddard, R.; Kubik, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7084-7095;
59. (e) Chhatra, R. K.; Kumar, A.; Pandey, P. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9086-9089;
60. (f) McDonald, K. P.; Hua, Y.; Lee, S.; Flood,A. H. Chem. Commun. 2012, 5065-5075;
61. (g) White, N. G.; Beer, P. D. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 246-252.
62. Juricek, M.; Kouwer, P. H. J.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2011, 8740-8749.
63. Pflantz, R.; Sluiter, J.; Krička, M.; Saak, W.; Hoenke, C.; Christoffers, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5431-5436.
64. (a) Hradilova, L.; Grepl, M.; Hlavac, J.; Lycka, A.; Hradil, P. K. Synthesis 2012, 44, 1398-1404;
65. (b) Yu, Y.; Li, Y.; Chen, S.; Liu, T.; Qin, Z.; Liu, H.; Li, Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4287-4292.
66. (a) Christoffers, J.; Sluiter, J.; Schmidt, J. Synthesis 2011, 895-900;
67. (b) Christoffers, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4862-4867;
68. (c) Christoffers, J.; Schuster, K. Chirality 2003, 15, 777-782.
69. (a) Christoffers, J.; Frey, H. Chimica Oggi/Chem. Today Suppl. 2008, 26, 26-28;
70. (b) Bauer, M.; Kauf, T.; Christoffers, J.; Bertagnolli, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2664-2670;
71. (c) Christoffers, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7083-7084.
72. (a) Woodward, R. B.; Eastman, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2229-2235;
73. (b)Gianturco, M. A.; Friedel, P.; Giammarino, A. S. Tetrahedron 1964, 20, 1763-1772;
74. (c) Liu, H.-J.; Ngooi, T. K. Can. J. Chem. 1982, 60, 437-439.
75. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639-666.
76. (a) Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Moroder, F.; Pollini, G. P.; Simoni, D.; Zanirato, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1265-1266;
77. (b) Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Pollini, G. P.; Simoni, D.; Barco, A.; Benetti, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2501-2505.
78. Fitjer, L.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1972, 105, 907-918.
79. Boeykens, M.; De Kimpe, N.; Tehrani, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6973-6985.
80. (a) Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: NewYork, NY, 2006; p 54;
81. (b) For fluorescein standard see: Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646-655.
82. Bradsher, C. K.; Hunt, D. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 4608-4610.
83. (a) O'Neil, E. J.; DiVittorio, K. M.; Smith, B. D. Org. Lett. 2007, 9, 199-202;
84. (b) Ramirez-Lopez, P.; de la Torre, M. C.; Montenegro, H. E.; Asenjo, A.; Sierra, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 3555-3558;
85. (c) Aslam, M. W.; Tabares, L. C.; Andreoni, A.; Canters, G. W.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Pharmaceuticals 2010, 3, 679-701;
86. (d) Guo, Z.-F.; Yan, H.; Li, Z.-F.; Lu, Z.-L. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6788-6796.
87. Sun, H.; Liu, L.; Lu, J.; Bai, L.; Li, X.; Nikolovska-Coleska, Z.; McEachern, D.; Yang, C.-Y.; Qiu, S.; Yi, H.; Sun, D.; Wang, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 3306-3318.
88. Schramm, H.; Saak, W.; Hoenke, C.; Christoffers, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1745-1753.
89. Oishi, T.; Yoshimura, K.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2010, 39, 1086-1087.