Synthesis of a naphthalene-diimide cyclophane for tuning supramolecular interactions by metal ions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2012, Pages 4287-4292

  Yu, Yanwen ^a,b   Li, Yongjun ^a   Chen, Songhua ^a,b   Liu, Taifeng ^a,b   Qin, Zhihong ^a,b   Liu, Huibiao ^a   Li, Yuliang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Click reaction; Cyclophanes; Electron transfer; Fluorescence; Naphthalene diimide; Triazole

Indexed keywords

EID: 84864771223     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200169     Document Type: Article

References (55)

1. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25.
2. P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168.
3. M. Bixon, J. Jortner (Eds.), Advances in Chemical Physics, Electron Transfer from Isolated Molecules to Biomolecules, Part 1, Wiley, West Sussex, 1999, vol. 106, pp. 35-202 (ISBN: 978-0-471-25292-4).
4. J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, D. Felder, J.-F. Nicoud, N. Armaroli, G. Marconi, V. Vicinelli, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, G. Hadziioannou, V. Krasnikov, L. Ouali, L. Echegoyen, S.-G. Liu, Carbon 2000, 38, 1587-1598.
5. B. J. Coe, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393.
6. A. Parusel, J. Mol. Model. 1998, 4, 366-378.
7. S. H. Pullen, M. D. Edington, S. L. Studer-Martinez, J. D. Simon, H. A. Staab, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2740-2743.
8. J. M. Warman, M. P. De Haas, J. W. Verhoeven, M. N. Paddon-Row, "Photoinduced Electron Transfer Within Donor-Spacer-Acceptor Molecular Assemblies Studied by Time-Resolved Microwave Conductivity" in Advances in Chemical Physics, Electron Transfer From Isolated Molecules to Biomolecules, Part 1 (Eds.:, M. Bixon, J. Jortner), Wiley, West Sussex, 1999, vol. 106, pp. 571-601 (ISBN: 978-0-471-25292-4).
9. H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519-1523.
10. E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9510-9511.
11. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482-2506.
13. K. Kilsa, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
14. R. Breinbauer, I. R. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890.
16. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624.
17. A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, Science 2005, 310, 1166-1170.
18. D. Ramaiah, P. P. Neelakandan, A. K. Nair, R. R. Avirah, Chem. Soc. Rev. 2010, 39.
19. I. Yoon, D. Benítez, Y.-L. Zhao, O. Š. Miljanić, S.-Y. Kim, E. Tkatchouk, K. C. F. Leung, S. I. Khan, W. A. Goddard, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1115-1122.
20. W. Zhou, H. Zheng, Y. Li, H. Liu, Y. Li, Org. Lett. 2010, 12, 4078-4081.
21. P. Ganesan, X. N. Yang, J. Loos, T. J. Savenije, R. D. Abellon, H. Zuilhof, E. J. R. Sudholter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14530-14531.
22. M. A. Ratner, A. B. Ricks, G. C. Solomon, M. T. Colvin, A. M. Scott, K. Chen, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15427-15434.
23. C. C. Lee, C. C. Kao, P. Lin, Y. Y. Shen, J. Y. Yan, J. C. Ho, L. H. Chan, Synth. Met. 2008, 158, 299-305.
24. A. Facchetti, Z. H. Chen, Y. Zheng, H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9.
25. S. Saha, S. Guha, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17674-17677.
26. J. T. Hupp, K. L. Mulfort, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9604-9605.
27. O. K. Farha, C. D. Malliakas, M. G. Kanatzidis, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 950-952.
28. A. Credi, D. Cao, M. Amelia, L. M. Klivansky, G. Koshkakaryan, S. I. Khan, M. Semeraro, S. Silvi, M. Venturi, Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110-1122.
29. R. S. Lokey, Y. Kwok, V. Guelev, C. J. Pursell, L. H. Hurley, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7202-7210.
30. B. L. Iverson, Y. J. Chu, S. Sorey, D. W. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1304-1311.
31. B. L. Iverson, Y. J. Chu, D. W. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3499-3508.
32. Y. Li, J. C. Huffman, A. H. Flood, Chem. Commun. 2007, 2692-2694.
33. A. Kumar, P. S. Pandey, Org. Lett. 2008, 10, 165-168.
34. H. Y. Zheng, W. D. Zhou, J. Lv, X. D. Yin, Y. J. Li, H. B. Liu, Y. L. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13253-13262.
35. V. Haridas, K. Lal, Y. K. Sharma, S. Upreti, Org. Lett. 2008, 10, 1645-1647.
36. Y.-j. Li, Y.-j. Zhao, A. H. Flood, C. Liu, H.-b. Liu, Y.-l. Li, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7499-7505.
37. Y. J. Zhao, Y. L. Li, Y. J. Li, H. Y. Zheng, X. D. Yin, H. B. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 5698-5700.
38. Y. Zhao, Y. Li, Y. Li, C. Huang, H. Liu, S.-W. Lai, C.-M. Che, D. Zhu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3923-3927.
39. Y. Li, A. H. Flood, Angew. Chem. 2008, 120, 2689;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652.
41. Y. Li, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122.
42. Y. Hua, A. H. Flood, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271.
43. H. Juwarker, J. M. Lenhardt, D. M. Pham, S. L. Craig, Angew. Chem. 2008, 120, 3800;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3740-3743.
45. R. M. Meudtner, S. Hecht, Angew. Chem. 2008, 120, 5004;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4926-4930.
47. W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367.
48. A. Benalil, B. Carboni, M. Vaultier, Tetrahedron 1991, 47, 8177-8194.
49. W. Yang, Y. Li, J. Zhang, N. Chen, S. Chen, H. Liu, Y. Li, J. Org. Chem. 2011, 76, 7750-7756.
50. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 608-620.
51. C. Zhou, Y. Li, Y. Zhao, J. Zhang, W. Yang, Y. Li, Org. Lett. 2010, 13, 292-295.
52. M. Juríček, P. H. J. Kouwer, J. Rehák, J. Sly, A. E. Rowan, J. Org. Chem. 2008, 74, 21-25.
53. B. M. Aveline, I. E. Kochevar, R. W. Redmond, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10113-10123.
54. B. M. Aveline, S. Matsugo, R. W. Redmond, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11785-11795.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.