Thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition of allene-ACPs

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 24, 2013, Pages 3949-3953

  Chen, Kai ^a   Sun, Run ^a   Xu, Qin ^a   Wei, Yin ^b   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DFT CALCULATION; NITROGEN HETEROCYCLES; SMALL RINGS; SYNTHETIC METHODS;

HYDROCARBONS;

EID: 84878729483     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40911b     Document Type: Article

References (68)

1. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829 2871
2. D. J. Pasto Tetrahedron 1984 40 2805 2827
3. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 2002 35 695 705
4. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
5. E. Lee-Ruff G. Mladenova Chem. Rev. 2003 103 1449 1483
6. J. C. Namyslo D. Kaufmann Chem. Rev. 2003 103 1485 1538
7. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 783 816
8. S. A. Fleming, in Molecular and Supramolecular Photochemistry: Synthetic Organic Photochemistry, ed., A. G. Griesbeck, and, J. Mattay, Dekker, New York, 2005, vol. 12, pp. 141-160
9. M. R. Siebert J. M. Osbourn K. M. Brummond D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11952 11966
10. H. Ohno T. Mizutani Y. Kadoh K. Miyamura T. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 5243 5245
11. H. Ohno T. Mizutani Y. Kadoh A. Aso K. Miyamura N. Fujii T. Tanaka J. Org. Chem. 2007 72 4378 4389
12. Y. Horino M. Kimura S. Tanaka T. Okajima Y. Tamaru Chem.-Eur. J. 2003 9 2419 2438
13. J. H. Lukas A. P. Kouwenhoven F. Baardman Angew. Chem., Int. Ed. 1975 14 709 710
14. M. R. Luzung P. Mauleón F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12402 12403
15. M. Gulías A. Collado B. Trillo F. López E. Oñate M. A. Esteruelas J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7660 7663
16. H. Faustino P. Bernal L. Castedo F. López J. L. Mascareñas Adv. Synth. Catal. 2012 354 1658 1664
17. N. C. Henry M. Y. Wong W. T. Chun C. Y. Yu Chem. Rev. 1989 89 165 198
18. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117 3179
19. I. Nakamura Y. Yamamoto Adv. Synth. Catal. 2002 344 111 129
20. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem. Rev. 2003 103 1213 1270
21. M. Lautens W. Klute W. Tam Chem. Rev. 1996 96 49 92
22. M. S. Baird, in Carbocyclic Three- and Four-Membered Ring Compounds, ed., A. de Meijere, Thieme, Stuttgart, Germany, 1997, vol. E17d, pp. 2759-2779
23. H. Maeda K. Mizuno J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2004 62 1014 1025
24. L.-X. Shao M. Shi Curr. Org. Chem. 2007 11 1135 1137
25. A. de Meijere S. I. Kozhushkov A. F. Khlebnikov Top. Curr. Chem. 2000 207 89 147
26. A. de Meijere S. I. A. Kozhushkov Eur. J. Org. Chem. 2000 3809 3822
27. A. de Meijere S. I. Kozhushkov T. Spath M. von Seebach S. Lohr H. Nuske T. Pohomann M. Es-Sayed S. Bräe Pure Appl. Chem. 2000 72 1745 1756
28. E. Smolensky M. Kapon M. S. Eisen Organometallics 2007 26 4510 4527
29. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
30. M. Cheeseman I. R. Davies P. Axe A. L. Johnson S. D. Bull Org. Biomol. Chem. 2009 7 3537 3548
31. M. Shi L.-X. Shao J.-M. Lu Y. Wei K. Mizuno H. Maeda Chem. Rev. 2010 110 5883 5913
32. H. Pellissier Tetrahedron 2010 66 8341 8375
33. G. Audran H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2010 352 575 608
34. A. Masarwa I. Marek Chem.-Eur. J. 2010 16 9712 9721
35. L. Yu R. Guo Org. Prep. Proced. Int. 2011 43 209 259
36. M. Shi J.-M. Lu Y. Wei L.-X. Shao Acc. Chem. Res. 2012 45 641 652
37. M. Shi L. P. Liu J. Tang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7430 7431
38. L.-X. Shao B. Xu J.-W. Huang M. Shi Chem.-Eur. J. 2006 12 510 517
39. M. Shi B. Xu J.-W. Huang Org. Lett. 2004 6 1175 1178
40. G.-Q. Tian M. Shi Org. Lett. 2007 9 4917 4920
41. L.-X. Shao Y.-X. Li M. Shi Chem.-Eur. J. 2007 13 862 869
42. M. Lautens W. Han J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6312 6316
43. M. Lautens W. Han J. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4028 4029
44. M. E. Scott M. Lautens Org. Lett. 2005 7 3045 3047
45. L. Lu G. Chen S. Ma Org. Lett. 2006 8 835 838
46. S. Simaan A. Masarwa P. Bertus I. Marek Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3963 3965
47. A. Masarwa A. Stanger I. Marek Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8039 8042
48. M. E. Scott Y. Bethuel M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1482 1483
49. W. Li M. Shi Tetrahedron 2007 63 11016 11020
50. X. Huang Y. Yang Org. Lett. 2007 9 1667 1670
51. C. Taillier M. Lautens Org. Lett. 2007 9 591 593
52. M. E. Scott M. Lautens J. Org. Chem. 2008 73 8154 8162
53. S. Simaan A. F. G. Goldberg S. Rosset I. Marek Chem.-Eur. J. 2010 16 774 778
54. X. Y. Tang M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 4106 4110
55. Z. Zhang M. Shi Tetrahedron Lett. 2011 52 6541 6544
56. K. Chen M. Jiang Z. Zhang Y. Wei M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2011 7189 7193
57. D. H. Zhang Y. Wei M. Shi Chem.-Eur. J. 2012 18 7026 7029
58. L. Ackermann S. I. Kozhushkov D. S. Yufit Chem.-Eur. J. 2012 18 12068 12077
59. N. Tsukada A. Shibuya I. Nakamura Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8123 8124
60. A. Fürstner C. Aïsa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6306 6307
61. C. Aïsa A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14836 14837
62. I. Nakamura T. Nemoto Y. Yamamoto A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5176 5179
63. I. Nakamura R. Nagata T. Nemoto M. Terada Y. Yamamoto T. Späth A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2007 4479 4482
64. A. I. Siriwardana M. Kamada I. Nakamura Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 5932 5937
65. K. Chen Z. Zhang Y. Wei M. Shi Chem. Commun. 2012 48 7696 7698
66. J. A. Stafford J. E. McMurry Tetrahedron Lett. 1988 29 2531 2534
67. S. Husinec M. Petkovic V. Savic M. Simic Synthesis 2012 399 408
68. M. J. Frisch, et al., GAUSSIAN 09 (Revision A.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009