Design and synthesis of copolymers of indacenodithiophene and naphtho[1,2- c:5,6- c ]bis(1,2,5-thiadiazole) for polymer solar cells

Macromolecules

Volumn 46, Issue 10, 2013, Pages 3950-3958

  Wang, Ming ^a   Hu, Xiaowen ^a   Liu, Liqian ^a   Duan, Chunhui ^a   Liu, Peng ^a   Ying, Lei ^a   Huang, Fei ^a   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,5-THIADIAZOLE; BULK-HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; DODECYL SIDE CHAINS; ENHANCED ABSORPTION; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; THIOPHENE DERIVATIVES;

COPOLYMERS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC COMPOUNDS; THIOPHENE;

SOLAR CELLS;

EID: 84878303452     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400355w     Document Type: Article

References (59)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292
3. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394-412
4. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
5. Yang, T.; Wang, M.; Duan, C.; Hu, X.; Huang, L.; Peng, J.; Huang, F.; Gong, X. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8208-8214
6. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 593-597
7. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 180-185
8. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photon. 2012, 6, 115-120
9. Li, X.; Choy, W. C. H.; Huo, L.; Xie, F.; Sha, W. E. I.; Ding, B.; Guo, X.; Li, Y.; Hou, J.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3046-3052
10. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
11. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
12. Bakulin, A. A.; Rao, A.; Pavelyev, V. G.; van Loosdrecht, P. H. M.; Pshenichnikov, M. S.; Niedzialek, D.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H. Science 2012, 335, 1340-1344
13. Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Gadisa, A.; Inganas, O.; Manca, J. V. Nat. Mater. 2009, 8, 904-909
14. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
15. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416-10434
16. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
17. Zhou, H.; Yang, L.; Stoneking, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1377-1383
18. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
19. Dong, Y.; Cai, W.; Hu, X.; Zhong, C.; Huang, F.; Cao, Y. Polymer 2012, 53, 1465-1472
20. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284-3287
21. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641
22. Zhang, J.; Cai, W.; Huang, F.; Wang, E.; Zhong, C.; Liu, S.; Wang, M.; Duan, C.; Yang, T.; Cao, Y. Macromolecules 2011, 44, 894-901
23. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068-5075
24. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690-2698
25. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498-3507
26. Osaka, I.; Abe, T.; Shimawaki, M.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 437-440
27. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264-4270
28. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503-6505
29. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289-2291
30. Chen, C.-P.; Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y. Polym. Chem. 2013, 4, 1161-1166
31. Ashraf, R. S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H. A.; Huang, Z.; Thomas, S.; Kline, R. J.; Brabec, C. J.; Rannou, P.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 2029-2034
32. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828-12833
33. Chan, S.-H.; Chen, C.-P.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Lin, C.-S.; Ko, B.-T. Macromolecules 2008, 41, 5519-5526
34. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Davies, J. A.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2011, 44, 4752-4758
35. Sun, Y.; Chien, S.-C.; Yip, H.-L.; Zhang, Y.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Chen, F.-C.; Lin, B.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13247-13255
36. Zhang, Y.; Chien, S.-C.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, F.-C.; Jen, A. K. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11026-11028
37. Xu, Y.-X.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Ding, F.-Z.; Li, Y.-X.; Li, C.-Z.; Li, X.; Chen, W.-C.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 6356-6361
38. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437-11439
39. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 4609-4612
40. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661
41. Henson, Z. B.; Mullen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699-704
42. Zhou, H.; Yang, L.; Xiao, S.; Liu, S.; You, W. Macromolecules 2009, 43, 811-820
43. Lee, S. K.; Cho, S.; Tong, M.; Hwa Seo, J.; Heeger, A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1821-1829
44. Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793-16800
45. Li, Z.; Ding, J.; Song, N.; Du, X.; Zhou, J.; Lu, J.; Tao, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1977-1984
46. Hou, Q.; Zhou, Q.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299-6305
47. Chen, L. X.; Xiao, S.; Yu, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11730-11738
48. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501
49. Wang, E.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C.; Zhang, J.; Cai, W.; He, C.; Wu, H.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410-4415
50. Tang, Z.-M.; Lei, T.; Wang, J.-L.; Ma, Y.; Pei, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 3644-3655
51. Huang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Huo, L.; Chen, Y.; Russell, T. P.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 24, 3383-3389
52. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396-1407
53. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
54. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500
55. Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510-4515
56. Huang, F.; Wu, H.; Wang, D.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 708-716
57. He, C.; Zhong, C.; Wu, H.; Yang, R.; Yang, W.; Huang, F.; Bazan, G. C.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2617-2622
58. Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500-2521
59. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375