Dithiazolo[5,4-b:4′,5′-d]phosphole: A highly luminescent electron-accepting building block

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 23, 2013, Pages 7620-7630

  He, Xiaoming ^a   Woo, Alva Y Y ^a   Borau Garcia, Javier ^a   Baumgartner, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

conjugation; copper; heterocycles; luminescence; sensors

Indexed keywords

BLUE PHOTOLUMINESCENCE; CONJUGATED SMALL MOLECULES; CONJUGATION; FRONTIER ORBITAL ENERGIES; HETEROCYCLES; HIGH ELECTRON AFFINITIES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; THEORETICAL CALCULATIONS;

COLORIMETRY; CONJUGATED POLYMERS; COPPER; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; NITROGEN; OLIGOMERS; SCAFFOLDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SENSORS;

EID: 84878236192     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204375     Document Type: Article

References (74)

1. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4271-4271
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4193-4193
3. A. Fukazawa, M. Hara, T. Okamoto, E.-C. Son, C. Xu, K. Tamao, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2008, 10, 913-916
4. Y. Kim, J. Bouffard, S. E. Kooi, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13726-13731
5. Z. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. Liu, G. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Liu, D. Ma, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152-14153.
6. J. Shinar, (Ed.), Organic Light-Emitting Devices, Springer, AIP Press, Berlin, 2004
7. K. Müllen, U. Scherf, (Eds.), Organic Light-Emitting Devices-Synthesis Properties, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
8. H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
9. A. W. Czarnik, Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, ACS, Washington, 1993
10. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
11. J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
12. C. R. Wade, A. E. J. Broomsgrove, S. Aldridge, F. P. Gabbaï, Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984.
13. T. Baumgartner, T. Neumann, B. Wirges, Angew. Chem. 2004, 116, 6323-6328
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6197-6201
15. T. Baumgartner, W. Bergmans, T. Kárpáti, T. Neumann, M. Nieger, L. Nyulászi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4687-4699
16. Y. Dienes, S. Durben, T. Kárpáti, T. Neumann, U. Englert, L. Nyulászi, T. Baumgartner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7487-7500
17. C. Romero-Nieto, S. Durben, I. M. Kormos, T. Baumgartner, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3625-3631
18. Y. Ren, T. Baumgartner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1328-1340
19. Y. Ren, W. H. Kan, M. A. Henderson, P. G. Bomben, C. P. Berlinguette, V. Thangadurai, T. Baumgartner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17014-17026
20. Y. Ren, W. H. Kan, V. Thangadurai, T. Baumgartner, Angew. Chem. 2012, 124, 4031-4035
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3964-3968.
22. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
23. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2011, 111, 2208-2267
24. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
25. N. Blouin, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110-1119
26. T. Yamamoto, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225
27. K. Takimiya, H. Ebata, K. Sakamoto, T. Izawa, T. Otsubo, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604-12605.
28. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
29. Q. Meng, W. Hu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14152-14164.
30. J.-i. Nishida, H. Deno, S. Ichimura, T. Nakagawa, Y. Yamashita, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4483-4490
31. Y. Ie, M. Nitani, M. Karakawa, H. Tada, Y. Aso, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 907-913
32. J. A. Letizia, S. Cronin, R. P. Ortiz, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1911-1928.
33. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
34. T. L. Andrew, J. R. Cox, T. M. Swager, Org. Lett. 2010, 12, 5302-5305
35. Y. Zhou, L. Ding, K. Shi, Y.-Z. Dai, N. Ai, J. Wang, J. Pei, Adv. Mater. 2012, 24, 957-961.
36. J. Youn, P.-Y. Huang, Y.-W. Huang, M.-C. Chen, Y.-J. Lin, H. Huang, R. P. Ortiz, C. Stern, M.-C. Chung, C.-Y. Feng, L.-H. Chen, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 48-60
37. S. Ando, R. Murakami, J.-i. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997.
38. J. H. Oh, S. L. Suraru, W.-Y. Lee, M. Könemann, H. W. Höffken, C. Röger, R. Schmidt, Y. Chung, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148-2156
39. R. d. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228.
40. S. Miao, A. L. Appleton, N. Berger, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4990-4993
41. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780-6789
42. E. Ahmed, T. Earmme, G. Ren, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2010, 22, 5786-5796.
43. J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
44. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C.-C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987
45. D. H. Kim, D. Y. Lee, H. S. Lee, Y. H. Kim, J. I. Han, K. Cho, Adv. Mater. 2007, 19, 678-682
46. T. Sakanoue, H. Sirringhaus, Nat. Mater. 2010, 9, 736-740.
47. Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535-1539.
48. S. Durben, T. Baumgartner, Angew. Chem. 2011, 123, 8096-8100
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7948-7952
50. S. Durben, T. Baumgartner, Inorg. Chem. 2011, 50, 6823-6836.
51. J. Yin, R.-F. Chen, S.-L. Zhang, Q.-D. Ling, W. Huang, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3655-3667
52. H.-C. Su, O. Fadhel, C.-J. Yang, T.-Y. Cho, C. Fave, M. Hissler, C.-C. Wu, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983-995.
53. Y. Lin, H. Fan, Y. Fang, X. Zhan, Adv. Mater. 2012, 24, 3087-3106.
54. M. Al-Hashimi, J. G. Labram, S. Watkins, M. Motevalli, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Org. Lett. 2010, 12, 5478-5481
55. Y. A. Getmanenko, C. Risko, P. Tongwa, E.-G. Kim, H. Li, B. Sandhu, T. Timofeeva, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2660-2671
56. C. J. Kudla, D. Dolfen, K. J. Schottler, J.-M. Koenen, D. Breusov, S. Allard, U. Scherf, Macromolecules 2010, 43, 7864-7867
57. S. Marder, Y. A. Getmanenko, in PCT Int. Appl. (2011), WO 2011098495A1 20110818, 2011.
58. T. Baumgartner, R. Réau, Chem. Rev. 2006, 106, 4681-4727 (correction: Chem. Rev. 2007, 108, 303)
59. J. Crassous, R. Réau, Dalton Trans. 2008, 6865-6876
60. Y. Matano, H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1258-1271
61. Y. Ren, T. Baumgartner, Dalton Trans. 2012, 41, 7792-7800
62. A. Fukazawa, S. Yamaguchi, Chem. Asian J. 2009, 4, 1386-1400.
63. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
64. I. S. Koo, D. Ali, K. Yang, Y. Park, D. M. Wardlaw, E. Buncel, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2252-2258.
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A., Jr., Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2007.
66. T. J. Gordon, L. D. Szabo, T. Linder, C. P. Berlinguette, T. Baumgartner, C. R. Chim. 2010, 13, 971-979.
67. A. Qin, C. K. W. Jim, W. Lu, J. W. Y. Lam, M. Häussler, Y. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. K. L. Wong, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 2308-2317.
68. S. Durben, D. Nickel, R. A. Krüger, T. C. Sutherland, T. Baumgartner, J. Polym. Sci. Part A J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 8179-8190.
69. J. J. Bryant, B. D. Lindner, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2013, 78, 1038-1044.
70. X. M. He, N. Zhu, V. W. W. Yam, Organometallics 2009, 28, 3621-3624.
71. J. Bourson, J. Pouget, B. Valeur, J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552-4557.
72. L. Campbell-Verduyn, P. H. Elsinga, L. Mirfeizi, R. A. Dierckx, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3461-3463.
73. D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333-4335.
74. R. Gujadhur, D. Venkataraman, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791-4793.