Cu-catalyzed synthesis of diaryl thioethers and S -cycles by reaction of aryl iodides with carbon disulfide in the presence of DBU

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 10, 2013, Pages 5001-5006

  Zhao, Peng ^a   Yin, Hang ^a   Gao, Hongxin ^a   Xi, Chanjuan ^a,b  

^a Tsinghua University   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL IODIDES; COPPER-CATALYZED REACTIONS; CYCLIC MOLECULES; ONE-POT SYNTHESIS; THIOETHERS;

CATALYSIS;

CARBON DISULFIDE;

1,8 DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC 7 ENE; BASE; CARBON DISULFIDE; COPPER; IODIDE; IODOBENZENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; ONE POT SYNTHESIS; REACTION TIME; X RAY;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CARBON DISULFIDE; CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS, IODINATED; MOLECULAR STRUCTURE; SULFIDES;

EID: 84878047536     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400709s     Document Type: Article

References (60)

1. Stump, B.; Eberle, C.; Kaiser, M.; Brun, R.; Krauth-Siegel, R. L.; Diederich, F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3935
2. Pasquini, S.; Mugnaini, C.; Tintori, C.; Botta, M.; Trejos, A.; Arvela, R. K.; Larhed, M.; Witvrouw, M.; Michiels, M.; Christ, F.; Debyser, Z.; Corelli, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 5125
3. Gangjee, A.; Zeng, Y. B.; Talreja, T.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046
4. De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947
5. Clader, J. W.; Billard, W.; Binch, H.; Chen, L. Y.; Crosby, G.; Duffy, R. A.; Ford, J.; Kozlowski, J. A.; Lachowicz, J. E.; Li, S. J.; Liu, C.; McCombie, S. W.; Vice, S.; Zhou, G. W.; Greenlee, W. J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 319
6. Nielsen, S. F.; Nielsen, E. O.; Olsen, G. M.; Liljefors, T.; Peters, D. J. Med. Chem. 2000, 43, 2217
7. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F., II; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbenhusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979
8. Liu, G.; Huth, J. R.; Olejniczak, E. T.; Mendoza, R.; DeVries, P.; Leitza, S.; Reilly, E. B.; Okasinski, G. F.; Fesik, S. W.; von Geldern, T. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1202
9. Martino, G. D.; Edler, M. C.; Regina, G. L.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947
10. Bierbeek, A. V.; Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6283
11. Ham, J.; Yang, I.; Kang, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 3236
12. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433
13. Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385
14. Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397
15. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587
16. Fernandez-Rodroeguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180
17. Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677
18. Fernandez-Rodroeguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7782
19. Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069
20. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019
21. Xu, H.-J.; Zhao, Y.-Q.; Feng, T.; Feng, Y.-S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2878
22. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517
23. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803
24. Chen, Y.-J.; Chen, H. H. Org. Lett. 2006, 8, 5609
25. Rout, L.; Sen, T, K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5583
26. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
27. Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E.; Tellitu, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5100
28. Verma, A. K.; Singh, J.; Chaudhary, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7199
29. Sperotto, E.; Klink, G. P. M. V.; de Vries, J. G.; Koten, G. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625
30. Chen, C.-K.; Chen, Y.-W.; Lin, C.-H.; Lin, H.-P.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2010, 46, 282
31. Chen, C.; Weng, Z.; Hartwig, J. Organometallics 2012, 31, 8031
32. Wu, J. R.; Lin, C. H.; Lee, C. F. Chem. Commun. 2009, 4450
33. Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880
34. Wong, Y. C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 5613
35. Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Swapna, K.; Rao, K. R. Org. Lett. 2009, 11, 1697
36. Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732
37. Kumar, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400
38. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 6904
39. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241
40. Taniguchi, N. Synlett 2006, 1351
41. Luo, P.-S.; Wang, F.; Li, J.-H.; Tang, R.-Y.; Zhong, P. Synthesis 2009, 921
42. Kuhn, M.; Falk, F. C.; Paradies, J. Org. Lett. 2011, 13, 4100
43. Park, N.; Park, K.; Jang, M.; Lee, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 4371
44. Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Org. Lett. 2011, 13, 1008
45. Ke, F.; Qu, Y.; Jiang, Z.; Li, Z.; Wu, D.; Zhou, X. Org. Lett. 2011, 13, 454
46. Li, Y.; Nie, C.; Wang, H.; Li, X.; Verpoort, F.; Duan, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7331
47. You, W.; Yan, X.; Liao, Q.; Xi, C. Org. Lett. 2010, 12, 3930
48. Wang, F.; Chen, C.; Deng, G.; Xi, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 4148
49. Wang, F.; Cai, S.; Wang, Z.; Xi, C. Org. Lett. 2011, 13, 3202
50. Zhao, P.; Wang, F.; Xi, C. Synthesis 2012, 44, 1477
51. Zhao, P.; Liao, Q.; Gao, H.; Xi, C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2357
52. Vlasse, M.; Giandinoto, S.; Attarwala, S. T.; Okamoto, Y.; Emge, T. J. Acta Crystallogr. 1986, C42, 487
53. Neugebauer, W.; Alexander Kos, A. J.; von Schleyer, P. R. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 107
54. Xi, C.; Huo, S.; Afifit, T. H.; Hara, R.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4099
55. Chen, J.; Zhang, Y.; Liu, L.; Yuan, T.; Yi, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2012, 187, 1284
56. Kelly, C. B.; Lee, C.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4587
57. Schmidt, L. C.; Rey, V.; Peñéñory, A. B. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2210
58. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4444
59. Cadogan, J. I. G.; Clark, B. A. J.; Ford, D.; MacDonald, R. J.; MacPherson, A. D.; McNab, H.; Nicolson, I. S.; Reed, D.; Sommervillec, C. C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5173
60. Tao, C.; Lv, A.; Zhao, N.; Yang, S.; Liu, X.; Zhou, J.; Liu, W.; Zhao, J. Synlett 2011, 134