Click-like reactions with the inert HCB11Cl11 - anion lead to carborane-fused heterocycles with unusual aromatic character

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 10, 2013, Pages 6223-6229

  Wright II, James H ^a   Kefalidis, Christos E ^b   Tham, Fook S ^a   Maron, Laurent ^b   Lavallo, Vincent ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84878001007     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400786a     Document Type: Article

References (77)

1. Pitochelli, A. R.; Hawthorne, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3228
2. Knoth, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1274
3. Heying, T. L.; Ager, J. W.; Clark, S. L.; Mangold, D. J.; Goldstein, H. L.; Hillman, M.; Polak, R. J.; Szymanski, J. W. Inorg. Chem. 1963, 2, 1089
4. Fein, M. M.; Bobinski, J.; Mayes, N.; Schwartz, N.; Cohen, M. S. Inorg. Chem. 1963, 2, 1111
5. Scholz, M.; Hey-Hawkins, E. Chem. Rev. 2011, 111, 7035
6. Körbe, S.; Schreiber, P. J.; Michl, J. Chem. Rev. 2006, 106, 5208
7. Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613
8. King, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1119
9. Copley, R. C. B.; Fox, M. A.; Gill, W. R.; Howard, J. A. K.; MacBride, J. A. H.; Peace, R. J.; Rivers, G. P.; Wade, K. Chem. Commun. 1996, 2033
10. Matteson, D. S.; Hota, N. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2893
11. Hota, N. K.; Matteson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3570
12. Wu, S-h.; Jones, M. Inorg. Chem. 1988, 27, 2005
13. Weber, L.; Kahlert, J.; Brockhinke, R.; Böhling, L.; Brockhinke, A.; Stammler, H.-G.; Neumann, B.; Harder, R. A.; Fox, M. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8347
14. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Norton, K. M.; Maguire, J. A.; Chug, N.; Hosmane, N. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 5485
15. Fox, M.; Nervi, C.; Crivello, A.; Batsanov, A.; Howard, J. K.; Wade, K.; Low, P. J. Solid State Electrochem. 2009, 13, 1483
16. Boyd, L. A.; Clegg, W.; Copley, R. C. B.; Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Mackinnon, A.; Peace, R. J.; Wade, K. Dalton Trans. 2004, 2786
17. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590
18. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
19. Kusari, U.; Li, Y.; Bradley, M. G.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8662
20. Kaleta, J.; Tarabek, J.; Akdag, A.; Pohl, R.; Michl, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 10819
21. Stoyanov, E. S.; Gunbas, G.; Hafezi, N.; Mascal, M.; Stoyanova, I. V.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 707
22. Volkis, V.; Douvris, C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7801
23. Fete, M. G.; Havlas, Z. k.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4123
24. Tsurumaki, E.; Hayashi, S.-Y.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11956
25. Stoyanov, E. S.; Stoyanova, I. V.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8452
26. Allemann, O.; Duttwyler, S.; Romanato, P.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Science 2011, 332, 574
27. Douvris, C.; Nagaraja, C. M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4946
28. Stoyanov, E. S.; Stoyanova, I. V.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4062
29. Valášek, M.; Štursa, J.; Pohl, R.; Michl, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10247
30. Stoyanov, E. S.; Stoyanova, I. V.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17540
31. Douvris, C.; Ozerov, O. V. Science 2008, 321, 1188
32. Stoyanov, E. S.; Stoyanova, I. V.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12128
33. Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Kociok-Köhn, G.; Weller, A. S. Organometallics 2007, 26, 2370
34. Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Kociok-Kohn, G.; Weller, A. S. Dalton Trans. 2007, 4829
35. Douglas, T. M.; Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S. Organometallics 2007, 26, 463
36. Clarke, A. J.; Ingleson, M. J.; Kociok-Koehn, G.; Mahon, M. F.; Patmore, N. J.; Rourke, J. P.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1503
37. Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 121
38. Gu, W.; McCulloch, B. J.; Reibenspies, J. H.; Ozerov, O. V. Chem. Commun. 2010, 46, 2820
39. Lavallo, V.; Wright, J. H., II; Tham, F. S.; Quinlivan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3172
40. Ramirez-Contreras, R.; Ozerov, O. V. Dalton Trans. 2012, 41, 7842
41. Himmelspach, A.; Sprenger, J. A. P.; Warneke, J.; Zähres, M.; Finze, M. Organometallics 2011, 31, 1566
42. Finze, M.; Sprenger, J. A. P.; Schaack, B. B. Dalton Trans. 2010, 39, 2708
43. Boeré, R. T.; Bolli, C.; Finze, M.; Himmelspach, A.; Knapp, C.; Roemmele, T. L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1784
44. For an example of a cycloaddition reaction of an organic azide with a boron cluster, see: Küpper, S.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4914
45. Witanowski, M. Nitrogen NMR; Witanowski, M.; Webb, G. A., Eds.; Plenum Press: London, U.K., 1973; pp 163.
46. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92 nd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2011.
47. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
48. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8
49. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
50. Chen, Z. F.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
51. Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911
52. Ren, S.; Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3242
53. Wang, S. R.; Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5760
54. Qiu, Z.; Ren, S.; Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 299
55. Wang, S. R.; Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9988
56. Spencer, L. P.; Altwer, R.; Wei, P.; Gelmini, L.; Gauld, J.; Stephan, D. W. Organometallics 2003, 22, 3841
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
59. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
60. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
61. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
62. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
63. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
64. Gisbergen, S. J. A.; Kootstra, F.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Phys. Rev. A 1998, 57, 1556
65. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134
66. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
67. Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580
68. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
69. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863
70. Stanger, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 883
71. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397
72. McWeeny, R. Phys. Rev. 1962, 126, 1028
73. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789
74. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
75. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497
76. Reed, A. E.; Agrtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
77. Weinhold, F. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; p 1792.