Novel imino thioether complexes of platinum(II): Synthesis, structural investigation, and biological activity

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 10, 2013, Pages 5729-5741

  Sgarbossa, Paolo ^a   Sbovata, Silvia Mazzega ^a   Bertani, Roberta ^a,c   Mozzon, Mirto ^a   Benetollo, Franco ^b   Marzano, Cristina ^a   Gandin, Valentina ^a   Michelin, Rino A ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

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ANTINEOPLASTIC AGENT; IMINE; PLATINUM COMPLEX; SULFIDE;

ARTICLE; CELL STRAIN MCF 7; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG SCREENING; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; IMINES; MCF-7 CELLS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFIDES; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 84877992366     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3024452     Document Type: Article

References (125)

1. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771-1882
2. Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Reactions of Coordinated Nitriles. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meter, T. J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2004; Vol. 1, Chapter 1.34, pp 639-660
3. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299-338
4. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1-21
5. Bokach, N. A.; Konovalova, N. P.; Wang, Y.; Moskalenko, Y. E.; Gribanov, A. V.; Kukushkin, V. Y. Dalton Trans. 2010, 4619-4623
6. Eglin, J. Comments Inorg. Chem 2002, 23, 23-43
7. Murahashi, S. I.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 225-233
8. Kukushkin, V. Y.; Pakhomova, T. B.; Kukushkin, Y. N.; Herrmann, R.; Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 6511-6517
9. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Kukushkin, V. Y.; Nazarov, A. A.; Garnovskii, D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Haukka, M.; Keppler., B. K.; Galanski, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 2805-2813
10. Stepanenko, I. N.; Cebrián-Losantos, B.; Arion, V. B.; Krokhin, A. A.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 400-411
11. Hopmann, K. H.; Guo, J.-D.; Himo, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 4850-4856
12. Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 947-951
13. Cini, R.; Caputo, P. A.; Intini, F. P.; Natile, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1130-1137
14. Bertani, R.; Catanese, D.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bandoli, G.; Dolmella, A. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 16-18
15. Belluco, U.; Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Tonon, O.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, F. C. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 437-447
16. Coluccia, M.; Natile, G. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 111-123
17. Natile, G.; Coluccia, M. In Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Metal Ions in Biological Systems, Vol. 42; Marcel Dekker: New York, 2004; pp 209-250
18. Natile, G.; Coluccia, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 383-410
19. Liu, Y.; Sivo, M. F.; Natile, G.; Sletten, E. Met.-Based Drugs 2000, 7, 169-176
20. Mazzega Sbovata, S.; Bettio, F.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Venzo, A.; Benetollo, F.; Michelin, R. A.; Gandin, V.; Marzano, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 4775-4784
21. Mazzega Sbovata, S.; Bettio, F.; Marzano, C.; Tassan, A.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Michelin, R. A. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 882-891
22. Michelin, R. A.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Sassi, A.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 275-280
23. Belluco, U.; Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, F. C. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 229-239
24. Marzano, C.; Mazzega Sbovata, S.; Bettio, F.; Michelin, R. A.; Seraglia, R.; Kiss, T.; Venzo, A.; Bertani, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 477-493
25. Mazzega Sbovata, S.; Bettio, F.; Marzano, C.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Michelin, R. A. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3109-3116
26. Michelin, R. A.; Sgarbossa, P.; Sbovata Mazzega, S.; Gandin, V.; Marzano, C.; Bertani, R. ChemMedChem 2011, 6, 1172-1183
27. Janovska, E.; Novakova, O.; Natile, G.; Brabec, V. J. Inorg. Biochem. 2002, 90, 155-158
28. Coluccia, M.; Nassi, A.; Loseto, F.; Boccarelli, A.; Mariggiò, M. A.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Caputo, P. A.; Natile, G. J. Med. Chem. 1993, 36, 510-512
29. Liu, Y.; Vinje, J.; Pacifico, C.; Natile, G.; Sletten, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12854-12862
30. Perera, T.; Fronczek, F. R.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7035-7045
31. Kalinowska-Lis, U.; Ochocki, J.; Matlawska-Wasowska, K. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1328-1345
32. Novakova, O.; Kasparkova, J.; Malina, J.; Natile, G.; Brabec, V. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 6450-6460
33. Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kukushkin, N. V.; Groessl, M.; Hartinger, C. G.; Semenova, O.; Zorbas, H.; Kukushkin, V. Y.; Keppler, B. K. Mol. Pharmacol. 2007, 71, 357-365
34. Kelland, L. R.; Barnard, C. F. J.; Mellish, K. J.; Jones, M.; Goddard, P. M.; Valenti, M.; Bryant, A.; Murrer, B. A.; Harrap, K. R. Cancer Res. 1994, 54, 5618-5622
35. Kelland, L. R.; Barnard, C. F. J.; Evans, I. G.; Murrer, B. A.; Theobald, B. R. C.; Wyer, S. B.; Goddard, P. M.; Jones, M.; Valenti, M.; Bryant, A.; Rogers, P. M.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3016-3024
36. Farrell, N. Polynuclear charged platinum compounds as a new class of anticancer agents.. In Platinum Based drugs in Cancer Therapy; Kelland, L.R.; Farrell, N.P., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2000; pp 321-338.
37. Gonzalez-Vadillo, A. M.; Alvarez-Valdes, A.; Moneo, V.; Blanco, F.; Diaz, R. G.; Carnero, A.; Navarro-Ranninger, C. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 551-558
38. Kelland, L. R.; Abel, G.; McKeage, M. L.; Jones, M.; Goddard, P. M.; Valenti, M.; Murrer, B. A. Cancer Res. 1993, 53, 2581-2586
39. Lee, Y. A.; Won Kang, S.; Yul Park, Y.; Jung, O. S. J. Mol. Struct. 2003, 659, 129-133
40. Lemma, K.; Shi, T.; Elding, L. I. Inorg. Chem. 2000, 39, 1728-1734
41. Tai, H. C.; Brodbeck, R.; Kasparkova, J.; Farrer, N. J.; Brabec, V.; Sadler, J.; Deeth, R. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 6830-6841
42. Aris, S. M.; Gewirtz, D. A.; Ryan, J. J.; Knott, K. M.; Farrell, N. P. Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 1749-1757
43. Leng, M.; Schwartz, A.; Giraud Panis, M. J. Transplatin-modified oligonucleotides as potential antitumor drugs. In Platinum Based drugs in Cancer Therapy; Kelland, L.R.; Farrell, N.P., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2000; pp 63-85
44. Muller, J.; Drumm, M.; Boudvillain, M.; Leng, M.; Sletten, E.; Lippert, B. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 603-611
45. Nayajreh, Y.; Prilutski, D.; Ardeli-Tzaraf, Y.; Perez, J. M.; Khozanov, E.; Barenholz, Y.; Kasparkova, J.; Brabec, V.; Gibson, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2885-2887
46. Griffith, D. M.; Duff, B.; Suponitsky, K. Y.; Kavanagh, K.; Morgan, M. P.; Egan, D.; Marmion, C. J. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 793-799
47. Mori, H.; Hirayama, N.; Komeiji, Y.; Mochizuki, Y. Comput. Theor. Chem. 2012, 986, 30-34
48. Bartel, C.; Bytzek, A. K.; Scaffidi-Domianello, Y. Y.; Grabmann, G.; Jakupec, M. A.; Hartinger, C. G.; Galanski, M.; Keppler, B. K. J. Inorg. Inorg. Chem. 2012, 12, 465-474
49. Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 181-223
50. Zou, Y.; Van Houten, B.; Farrell, N. Biochemistry 1993, 32, 9632-9638
51. Quiroga, A. G. J. Inorg. Biochem. 2012, 114, 106-112
52. Montero, E. I.; Diaz, S.; Gonzàlez-Vadillo, A. M.; Pérez, J. M.; Alonso, C.; Navarro-Nanninger, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4264-4268
53. Pantoja, E.; Gallipoli, A.; van Zutphen, S.; Komeda, S.; Reddy, D.; Jaganyi, D.; Lutz, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; Navarro-Ranninger, C.; Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1955-1964
54. Cubo, L.; Hambley, T. W.; Miguel, P. J. S.; Carnero, A.; Navarro-Ranninger, C.; Quiroga, A. G. Dalton Trans. 2011, 40, 344-347
55. Ramos-Lima, F. J.; Moneo, V.; Quiroga, A. G.; Carnero, A.; Navarro-Ranninger, C. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 134-141
56. Cepero, V.; Garcia-Serrelde, B.; Moneo, V.; Blanco, F.; Gonzalez-Vadillo, A. M.; Alvarez-Valdes, A.; Navarro-Ranninger, C.; Carnero, A. Clin. Transl. Oncol. 2007, 9, 521-530
57. Gonzalez-Vadillo, A. M.; Alvarez-Valdes, A.; Moneo, V.; Blanco, F.; Diaz, R. G.; Carnero, A.; Navarro-Ranninger, C. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 551-558
58. Musetti, C.; Nazarov, A. A.; Farrell, N. P.; Sissi, C. ChemMedChem 2011, 6, 1283-1290
59. Berner-Price, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 804-805
60. Cubo, L.; Pizarro, A. M.; Quiroga, A. G.; Salassa, L.; Navarro-Ranninger, C.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 909-918
61. Heringova, P.; Woods, J.; Mackay, F. S.; Kasparkova, J.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7792-7798
62. Komeda, S.; Casini, A. Curr. Topics Med. Chem. 2012, 12, 219-235
63. Frezza, M.; Hindo, S.; Chen, D.; Davenport, A.; Schmitt, S.; Tomco, D.; Ping Dou, Q. Curr. Pharm. Design 2010, 16, 1813-1825
64. Kaluderovic, G. N.; Paschke, R. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 4738-475
65. Gasser, G.; Metzler-Nolte, N. Curr. Op. Chem. Biol. 2012, 16, 84-91
66. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648
67. Fricker, S. P. Dalton Trans. 2007, 4903-4917
68. Reedjik, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499-2510
69. Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 511-513
70. Ma, Z.; Rao, L.; Bierbach, U. J. Med. Chem. 2009, 52, 3424-3427
71. Hahn, M.; Kleine, M.; Sheldrick, W. S. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 556-566
72. Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645-662
73. Fokkema, E.; Groen, H. J. M.; Helder, M. N.; deVries, E. G. E.; Mejer, C. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1989-1996
74. Bugarcic, Z. D.; Rosic, J.; Petrovic, B.; Summa, N.; Puchta, R.; van Eldik, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1141-1150
75. Vrana, O.; Brabec, V. Biochemistry 2002, 41, 10994-10999
76. Li, C.; Li, Z.; Sletten, E.; Arnesano, F.; Losacco, M.; Natile, G.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8497-8500
77. Jansen, B. A. J.; Brouwer, J.; Reedjik, J. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 197-202
78. Marchand, V.; Moreno, V.; Pedroso, E.; Grandas, A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 808-815
79. Lemoers, E. L. M.; Reedjik, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 217-222
80. Brabec, V.; Kasparkova, J. Drug Resist. Updates 2002, 5, 147-161
81. Gabbiani, C.; Casini, A.; Mastrobuoni, G.; Kirshenbaum, N.; Moshel, O.; Pieraccini, G.; Moneti, G.; Messori, L.; Gibson, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 755-764
82. Gao, E. J.; Liu, L.; Zhu, M. C.; Huang, Y.; Guan, F.; Gao, X. N.; Zhang, M.; Wang, L.; Zhang, W. Z.; Sun, Y. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 4732-4741
83. Gallardo-Godoy, A.; Gever, J.; Fife, K. L.; Silber, B. M.; Prusiner, S. B.; Renslo, A. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 1010-1021
84. Casas, J. S.; Castellano, E. E.; Ellena, J.; Garcia-Tasende, M. S.; Perez-Paralli, M. L.; Sanchez, A.; Sanchez-Gonzalez, A.; Sordo, J.; Touceda, A. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 33-45
85. Quiroga, A. G.; Cubo, L.; Sanz Miguel, P. J.; Moneo, V.; Carnero, A.; Navarro-Ranninger, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1183-1187
86. Campbell, K. C. M.; Meech, R. P.; Klemens, J. J.; Gerberi, M. T.; Dyrstad, S. S.; Larsen, D. L.; Mitchell, D. L.; El-Azizi, M.; Verhulst, S. J.; Hughes, L. F. Hear Res. 2007, 226, 92-103
87. Suchankova, T.; Vojtiskova, S.; Reedijk, J.; Brabec, V.; Kasparkova, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 75-87
88. Tesei, A.; Brigliadori, G.; Carloni, S.; Fabbri, F.; Ulivi, P.; Arienti, C.; Sparatore, A.; Del Soldato, P.; Pasini, A.; Amadori, D.; Silvestrini, R.; Zoli, W. J. Cell. Physiol. 2012, 227, 3389-3396
89. Li, C.; Huang, R.; Ding, Y.; Sletten, E.; Arnesano, F.; Losacco, M.; Natile, G.; Liu, Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 8168-8176
90. Chen, S.; Xu, d:; Jiang, H.; Xi, Z.; Zhu, P.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12258-12261
91. Ma, G.; Min, Y.; Huang, F. M.; Jiang, T.; Liu, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 6938-6940
92. Ros, R.; Michelin, R. A.; Boschi, T.; Roulet, R. Inorg. Chim. Acta 1979, 35, 43-48
93. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935-967
94. Venzo, A.; Bisello, A.; Ceccon, A.; Manoli, F.; Santi, S. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 1-4
95. Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986, 67, 565-569
96. Drobny, G.; Pines, A.; Sinton, S.; Weitekamp, D. P.; Wemmer, D. Faraday Symp. Chem. Soc. 1978, 13, 49-55
97. Otting, G.; Wüthrich, K. J. Magn. Reson. 1988, 76, 569-574
98. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094
99. Fracarollo, D.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Belluco, U.; Michelin, R. A. Inorg. Chim. Acta 1992, 201, 15-22
100. Kukushkin, V. Y.; Tkachuk, V. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 61, 123-126
101. North, A. T. C.; Philips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351-359
102. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
103. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997
104. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
105. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
106. Alley, M. C.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Hursey, M. L.; Czerwinski, M. J.; Fine, D. L.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 589-601
107. Bertani, R.; Seraglia, R.; Favretto, D.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Mazzega Sbovata, S.; Sassi, A. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 357-364
108. Neidle, S.; Ismailand, M.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 1980, 133, 205-212
109. Abu-Surrah, A. S.; Al-Allaf, T. A. K.; Klinga, M.; Aklgren, M. Polyhedron 2003, 22, 1529-1535
110. Di Pasqua, A. J.; Kerwood, D.; Shi, Y.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. Dalton Trans. 2011, 40, 4821-4825
111. Tisato, F.; Refosco, F.; Porchia, M.; Teloni, M.; Gandin, V.; Marzano, C.; Pellei, M.; Papini, G.; Lucato, L.; Seraglia, R.; Traldi, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 1610-1616
112. Knipp, M. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 522-537
113. Marini, V.; Kasparkova, J.; Novakova, O.; MonsuÌ Scolaro, L.; Romeo, R.; Brabec, V. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 725-734
114. Cox, J. W.; Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Qu, Y.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1316-1326
115. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 327-337
116. Michelin, R. A.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Sassi, A.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 275-280
117. Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Maresca, L.; Manotti-Lanfredi, A.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 7, 1467-1470
118. Natile, G.; Fanizzi, F. P.; Maresca, L.; Manotti-Lanfredi, A.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 5, 1057-1059
119. Parker, S. F.; Refson, K.; Bennett, R. D.; Best, J.; Mel'nikov, M. Y.; Weinstein, J. A. Inorg. Chem. 2012, 51 (18) 9748-9756
120. Casas, J. S.; Castellano, E. E.; Ellena, J.; Garcia-Tasende, M. S.; Sanchez, A.; Sordo, J.; Toucesa, A. Polyhedron 2009, 28, 1029-1039
121. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1987, S1-S19
122. Marzano, C.; Gandin, V.; Folda, A.; Scutari, G.; Bindoli, A.; Rigobello, M. P. Free Radical Biol. Med. 2007, 42, 872-881
123. Wersinger, C.; Rebel, G.; Lelong-Rebel, I. H. Amino Acids 2000, 19, 0667-0685
124. Siddik, Z. H. Oncogene 2003, 22, 7265-7279
125. Moraski, G. C.; Markley, L. D.; Chang, M.; Cho, S.; Franzblau, S. G.; Hwang, C. H.; Boshoff, H.; Miller, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2214-2220