Ag-carbenoid-initiated catalytic hydration cascades: Rapid construction of functionalized bicyclo[3.3.1]nonanes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2362-2365

  Wang, Lu ^a   Cai, Shunyou ^a   Xing, Xiangyou ^a   Gao, Ying ^a   Wang, Tao ^a   Wang, David Zhigang ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO COMPOUND; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; SILVER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

BICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; CYCLOPROPANES; MOLECULAR STRUCTURE; SILVER; STEREOISOMERISM;

EID: 84877895527     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4006954     Document Type: Article

References (54)

1. Lin, H. Y.; Snider, B. B. Org. Lett. 2011, 13, 1234
2. Nakahara, K.; Hirano, K.; Maehata, R.; Kita, Y.; Fujioka, H. Org. Lett. 2011, 13, 2015
3. Moosophon, P.; Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Soytong, K. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1442
4. Amagata, T.; Minoura, K.; Numata, A. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1384
5. Fukuyama, Y.; Kubo, M.; Minami, H.; Yuasa, H.; Matsuo, A.; Fujii, T.; Morisaki, M.; Harada, K. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 72
6. Babine, R. E.; Bleckman, T. M.; Kissinger, C. R.; Showalter, R.; Pelletier, L. A.; Lewis, C.; Tucker, K.; Moonmaw, E.; Parge, H. E.; Villafranca, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1719
7. Ronco, C.; Sorin, G.; Nachon, F.; Foucault, R.; Jean, L.; Romieu, A.; Renard, P. Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4523
8. Chu, W. H.; Xu, J. B.; Zhou, D.; Zhang, F.; Jones, L. A.; Wheeler, K. T.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1222
9. Mach, R. H.; Yang, B.; Wu, L.; Kuhner, R. J.; Whirrett, B. R.; West, T. Med. Chem. Res. 2001, 10, 339
10. Aleu, J.; Hernandez-Galan, R.; Hanson, J. R.; Hitchcock, P. B.; Collado, I. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 727
11. Wang, D.; Crowe, W. E. Org. Lett. 2010, 12, 1232
12. Zhao, Y. L.; Chen, L.; Yang, S. C.; Tian, C.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 5622
13. Kuninobu, Y.; Morita, J.; Nishi, M.; Kawata, A.; Takai, K. Org. Lett. 2009, 11, 2535
14. Bertelsen, S.; Johansen, R. L.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2008, 3016
15. Ramesh, N. G.; Hassner, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1892
16. Tilly, D. P.; Williams, C. M.; Bernhardt, P. V. Org. Lett. 2005, 7, 5155
17. Geirsson, J. K. F.; Arnadottir, L.; Jonsson, S. Tetrahedron 2004, 60, 9149
18. Geirsson, J. K. F.; Jonsson, S.; Valgeirsson, J. Biorg. Med. Chem. 2004, 12, 5563
19. Butkus, E. Synlett 2001, 12, 1827
20. Lin, H. Y.; Causey, R.; Garcia, G. E.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 7143 and references cited therein
21. Schwartz, B. D.; Tilly, D. P.; Heim, R.; Wiedemann, S.; Williams, C. M.; Bernhardt, P. V. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3181 and references therein
22. Marco-Contelles, J.; Soriano, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1350
23. Müller, T. J. J., Ed. Metal-Catalyzed Cascade Reactions; Topics in Organometallic Chemistry; Springer, Berlin, Germany, 2006; Vol. 19.
24. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
25. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
26. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460, 197
27. Bennacer, B.; Fujiwara, B.; Lee, S.-Y.; Ojima, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17756
28. Lin, M.; Li, F.; Jiao, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1690
29. Cai, S. Y.; Liu, Z.; Zhang, W. B.; Zhao, X. Y.; Wang, D. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11133
30. Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Krautwald, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20276
31. Naodovic, M.; Yamamoto, H. Chem. Rev. 2008, 108, 3132
32. Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P. Chem. Rev. 2008, 108, 3149
33. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
34. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395
35. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
36. Fürstner, A.; Davis, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
37. Hansen, J. H.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2011, 2, 457
38. Thompson, J. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090
39. Rao, K. T. V.; Prasad, P. S. S.; Lingaiah, N. Green Chem. 2012, 14, 1507
40. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X. B.; Petersen, J. L.; Shi, X. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
41. Hardin, A. R.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 4547
42. Li, G. T.; Zhang, G. Z.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3740
43. Zhao, J.; Hughes, C. O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436
44. Zou, Y.; Garayalde, D.; Wang, Q.; Nevado, C.; Goeke, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10110
45. Marion, N.; Díez-González, de Frémont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647
46. Marion, N.; de Frémont, P.; Lemiére, G.; Stevens, E. D.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2048
47. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicene, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7772
48. Cariou, K.; Mainetti, E.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Tetrahedron 2004, 60, 9745
49. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019
50. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8503
51. Prasad, B. A. B.; Yoshimoto, F. K.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468
52. Motamed, M.; Bunnelle, E. M.; Singaram, S. W.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 2167
53. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744
54. Hamilton, G. L.; Kanai, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14984