Simple and efficient procedure for synthesis of n'-arylamidines using trimethylaluminum

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 34, Issue 4, 2013, Pages 1266-1268

  Korbad, Balaji L ^a   Lee, Sang Hyeup ^a  

^a Catholic University of Daegu   (South Korea)

Author keywords

Anilines; N' Arylamidines; Nitriles; Trimethylaluminum

Indexed keywords

EID: 84877784854     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2013.34.4.1266     Document Type: Article

References (37)

1. Coles, M. P. Dalton Trans. 2006, 985.
2. Ikeda, M.; Tanaka, Y.; Hasegawa, T.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6806.
3. Edwards, P. D.; Albert, J. S.; Sylvester, M.; Aharony, D.; Andisik, D.; Callaghan, O.; Campbell, J. B.; Carr, R. A.; Chessari, G.; Congreve, M.; Frederickson, M.; Folmer, R. H. A.; Geschwindner, S.; Koether, G.; Kolmodin, K.; Krumrine, J.; Mauger, R. C.; Murray, C. W.; Olsson, L.-L.; Patel, S.; Spear, N.; Tian, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5912.
4. Peterlin-Masic, L.; Kikelj, D. Tetrahedron 2001, 57, 7073.
5. Sondhi, S. M.; Dinodia, M.; Jain, S.; Kumar, A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2824.
6. Boyd, G. V. In The Chemistry of Amidines and Imidates; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1991; Vol. 2, p 367.
7. Tisler, M. Heterocycles 1983, 20, 1591.
8. Miocque, M.; Fauran, C.; Le Cloarec, A. Y. Ann. Chim. 1972, 7, 89.
9. Desset, S. L.; Cole-Hamilton, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1472.
10. Phan, L.; Chiu, D.; Heldebrant, D. J.; Huttenhower, H.; John, E.; Li, X.; Pollet, P.; Wang, R.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 539.
11. Pinner, A.; Klein, F. Ber. 1877, 10, 1889.
12. Caron, S.; Wei, L.; Douville, J.; Ghosh, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 945.
13. Xu, Z. Y.; Yan, W.; Liu, Y. F. Zhejiang Chem. Ind. 1988, 19, 1.
14. Pedersen, E. B.; Carlsen, D. Chem. Scr. 1984, 23, 123.
15. van Vliet, P. I.; van Koten, G.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 89.
16. Forsberg, J. H.; Spaziano, V. T.; Balasubramanian, T. M.; Liu, G. K.; Kinsley, S. A.; Duckworth, C. A.; Poteruca, J. J.; Brown, P. S.; Miller, J. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 1017.
17. Xu, F.; Sun, J.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1867.
18. Maruoka, K.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 668.
19. For concept of ambiphilic reagents in organic synthesis, see: Oshima, K., Yamamoto, H., Nozaki, H., Yashida, Z., Eds.; New Synthetic Methodology and Biologically Active Substances; Kodansha-Elsevier: 1981; p 19.
20. Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 48, 4171.
21. Li, J., Subramaniam, K.; Smith, D.; Qiao, J. X.; Li, J. J.; Qian-Cutrone, J.; Kadow, J. F.; Vite, G. D.; Chen, B.-C. Org. Lett. 2012, 14, 214.
22. Feuvrie, C.; Blanchet, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Org. Lett. 2004, 6, 2333.
23. Jeong, J. U.; Chen, X.; Rahman, A.; Yamashita, D. S.; Luengo, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 1013.
24. Jackowski, O.; Lecourt, T.; Micouin, L. Org. Lett. 2011, 13, 5664.
25. Hartsel, J. A.; Craft, D. T.; Chen, Q.-H.; Ma, M.; Carlier, P. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 3127.
26. Kaim, L. E.; Grimaud, L.; Lee, A.; Perroux, Y.; Tirla, C. Org. Lett. 2004, 6, 381.
27. Koutentis, P. A.; Mirallai, S. I. Tetrahedron 2010, 66, 5134.
28. Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1969.
29. Lee, S.-H.; Yoshida, K.; Matsushita, H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 8829.
30. Matsushita, H.; Lee, S.-H.; Yoshida, K.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. Org. Lett. 2004, 6, 4627.
31. Lee, S.-H.; Matsushita, H.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Clapham, B.; Janda, K. D. J. Comb. Chem. 2004, 6, 822.
32. Lee, S.-H.; Matsushita, H.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron 2004, 60, 3439.
33. Matsushita, H.; Lee, S.-H.; Joung, M.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 313.
34. Qi, L.; Meijler, M. M.; Lee, S.-H.; Sun, C.; Janda, K. D. Org. Lett. 2004, 6, 1673.
35. Lee, S.-H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. Org. Lett. 2003, 5, 511.
36. Lee, S.-H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. J. Comb. Chem. 2003, 5, 188.
37. Clapham, B.; Lee, S.-H.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5407.