cis-Enals in N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions: Distinct stereoselectivity and reactivity

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2613-2618

  Chen, Xingkuan ^a   Fang, Xinqiang ^a   Robin Chi, Yonggui ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC KETONES; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; REACTIVITY PATTERN; UNSATURATED IMINES;

CATALYSIS; KETONES; REACTION INTERMEDIATES; STEREOSELECTIVITY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84877758492     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50666e     Document Type: Article

References (68)

1. A. Nickon, J. L. Lambert, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4604
2. N. H. Werstiuk, Tetrahedron, 1983, 39, 205
3. D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2282
4. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev., 2007, 107, 5606
5. N. Marion, S. S. Díez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2988
6. V. Nair, S. Vellalath, B. P. Babu, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 2691
7. E. M. Phillips, A. Chan, K. A. Scheidt, Aldrichimica Acta, 2009, 42, 55
8. J. R. de-Alaniz, T. Rovis, Synlett, 2009, 1189
9. J. L. Moore, T. Rovis, Top. Curr. Chem., 2010, 291, 77
10. A. T. Biju, N. Kuhl, F. Glorius, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1182
11. K. Hirano, I. Piel, F. Glorius, Chem. Lett., 2011, 40, 786
12. P.-C. Chiang, J. W. Bode, TCI MAIL, 2011, 149, 2
13. H. U. Vora, T. Rovis, Aldrichimica Acta, 2011, 44, 3
14. H. U. Vora, P. Wheeler, T. Rovis, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1617
15. J. Douglas, G. Churchill, A. D. Smith, Synthesis, 2012, 44, 2295
16. S. D. Sarkar, A. Biswas, R. C. Samanta, A. Studer, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 4664
17. V. Nair, S. Vellalath, B. P. Babu, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 2691
18. V. Nair, R. S. Menon, A. T. Biju, C. R. Sinu, R. R. Paul, A. Jose, V. Sreekumar, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5336
19. S. S. Sohn, E. L. Rosen, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14370
20. C. Burstein, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6205
21. M. He, J. W. Bode, Org. Lett., 2005, 7, 3131
22. C. Burstein, S. Tschan, X. L. Xie, F. Glorius, Synthesis, 2006, 2418
23. V. Nair, S. Vellalath, M. Poonoth, R. Mohan, E. Suresh, Org. Lett., 2006, 8, 507
24. V. Nair, S. Vellalath, S. Poonoth, E. Suresh, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8736
25. A. Chan, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5334
26. P.-C. Chiang, J. Kaeobamrung, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3520
27. M. Wadamoto, E. M. Phillips, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10098
28. V. Nair, B. P. Babu, S. Vellalath, E. Suresh, Chem. Commun., 2008, 747
29. E. M. Phillips, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2416
30. Y. Li, Z.-A. Zhao, H. He, S.-L. You, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1885
31. J. Seayad, P. K. Patra, Y. Zhang, J. Y. Ying, Org. Lett., 2008, 10, 953
32. L. Yang, B. Tan, F. Wang, G. Zhong, J. Org. Chem., 2009, 74, 1744
33. B. Cardinal-David, D. E. Raup, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5345
34. D. T. Cohen, K. A. Scheidt, Chem. Sci., 2012, 3, 53
35. X. Zhao, D. A. DiRocco, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12466
36. E. R. T. Robinson, C. Fallan, C. Simal, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, Chem. Sci., 2013, 4, 2193
37. F. P. Touchard, N. Capelle, M. Mercier, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 707
38. A. Gansäuer, C.-A. Fan, F. Keller, J. Keil, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3484
39. S. Pachali, C. Hofmann, G. Rapp, R. Schobert, A. Baro, W. Frey, S. Laschat, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2828
40. S. S. Sohn, E. L. Rosen, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14370
41. H. U. Vora, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2860
42. K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4243
43. A. I. Gerasyuto, R. P. Hsung, J. Org. Chem., 2007, 72, 2476
44. H. M. Sklenicka, R. P. Hsung, M. J. McLaughlin, L. Wei, A. I. Gerasyuto, W. B. Brennessel, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10435
45. W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 580
46. A. Erkkilä, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev., 2007, 107, 5416
47. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev., 2007, 107, 5471
48. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6138
49. S. Bertelsen, K. A. Jørgensen, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2178
50. Y. Matsumoto, K. Tomioka, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5843
51. J. Kaeobamrung, J. Mahatthananchai, P. Zheng, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8810
52. S. Wei, X. Wei, X. Su, J. You, Y. Ren, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 5965
53. C. Simal, T. Lebl, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3653
54. K. Jiang, B. Tiwari, Y. R. Chi, Org. Lett., 2012, 14, 2382
55. L. Hao, Y. Du, H. Lv, X. Chen, H. Jiang, Y. Shao, Y. R. Chi, Org. Lett., 2012, 14, 2154
56. J. E. Thomson, K. Rix, A. D. Smith, Org. Lett., 2006, 8, 3785
57. J. E. Thomson, C. D. Campbell, C. Concellón, N. Duguet, K. Rix, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, J. Org. Chem., 2008, 73, 2784
58. C. D. Campbell, C. J. Collett, J. E. Thomson, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 4205
59. J. Kaeobamrung, J. W. Bode, Org. Lett., 2009, 11, 677
60. T. J. Peelen, Y. Chi, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11598
61. C. Concellón, N. Duguet, A. D. Smith, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 3001
62. J. A. Cowan, J. A. C. Clyburne, M. G. Davidson, R. L. W. Harris, J. A. K. Howard, P. Küpper, M. A. Leech, S. P. Richards, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1432
63. C. M. Filloux, S. P. Lathrop, T. Rovis, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 20666
64. D. A. DiRocco, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10402
65. X. Fang, X. Chen, Y. R. Chi, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11782
66. A. G. Myers, M. Siu, F. Ren, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4230
67. B. M. Trost, G. Dong, J. A. Vance, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4540
68. F. Thuaud, Y. Bernard, G. Turkeri, R. Dirr, G. Aubert, T. Cresteil, A. Baguet, C. Tomasetto, Y. Svitkin, N. Sonenberg, C. G. Nebigil, L. Desaubry, J. Med. Chem., 2009, 52, 5176