Colorless to purple-red switching electrochromic anthraquinone imides with broad visible/near-IR absorptions in the radical anion state: Simulation-aided molecular design

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 7, 2013, Pages 1497-1503

  Chen, Fengkun ^a   Zhang, Jie ^a   Jiang, Hong ^b   Wan, Xinhua ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

anthraquinone imides; density functional calculations; molecular devices; near infrared electrochromism; substituent effects

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE IMIDES; DELOCALIZATION EFFECTS; MOLECULAR DEVICE; NEAR-INFRARED ABSORPTION; NEAR-INFRARED ELECTROCHROMISMS; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SUBSTITUENT EFFECT;

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHROMISM; INFRARED DEVICES; KETONES; QUANTUM CHEMISTRY;

NEGATIVE IONS;

ANION; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; FREE RADICAL; IMIDE;

CHEMISTRY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; ARTICLE;

ANIONS; ANTHRAQUINONES; FREE RADICALS; IMIDES; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 84877750968     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300176     Document Type: Article

References (63)

1. G. Qian, Z. Y. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
2. J. Fabian, H. Nakazumi, M. Matsuoka, Chem. Rev. 1992, 92, 1197.
3. S. K. Deb, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 245
4. P. Monk, R. J. Mortimer, D. R. Rosseinsky, Electrochromism: Fundamentals and Applications, VCH, Weinheim, 1995
5. C. G. Granqvist, Handbook of Inorganic Electrochromic Materials, Elsevier, Amsterdam, 1995.
6. C. J. Yao, Y. W. Zhong, H. J. Nie, H. D. Abruna, J. N. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20720
7. S. Wang, X. Li, S. Xun, X. Wan, Z. Y. Wang, Macromolecules 2006, 39, 7502
8. J. García-Cañadas, A. P. Meacham, L. M. Peter, M. D. Ward, Angew. Chem. 2003, 115, 3119
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3011
10. P. Deplano, M. L. Mercuri, G. Pintus, E. F. Trogu, Comments Inorg. Chem. 2001, 22, 353
11. W. Kaim, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2503
12. M. Ward, J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 778
13. W. R. Lin, Y. J. Zheng, J. Zhang, X. H. Wan, Macromolecules 2011, 44, 5146.
14. H. J. Yen, H. Y. Lin, G. S. Liou, Chem. Mater. 2011, 23, 1874
15. H.-J. Yen, G.-S. Liou, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9886
16. P. M. Beaujuge, J. R. Reynolds, Chem. Rev. 2010, 110, 268
17. J. H. Hou, S. Q. Zhang, T. L. Chen, Y. Yang, Chem. Commun. 2008, 6034
18. A. L. Dyer, C. R. G. Grenier, J. R. Reynolds, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1480
19. H. Meng, D. Tucker, S. Chaffins, Y. Chen, R. Helgeson, B. Dunn, F. Wudl, Adv. Mater. 2003, 15, 146
20. J. D. Tovar, T. M. Swager, Adv. Mater. 2001, 13, 1775
21. J. Zheng, Y. J. Zheng, X. H. Wan, Z. Y. Wang, Chin. J. Polym. Sci. 2012, 30, 328
22. J. Zheng, Y. J. Zheng, X. H. Wan, Chin. J. Polym. Sci. 2011, 29, 117.
23. W. A. Gazotti, G. Casalbore-Miceli, A. Geri, M.-A. de Paoli, Adv. Mater. 1998, 10, 60.
24. J. Zheng, W. Q. Qiao, X. H. Wan, J. P. Gao, Z. Y. Wang, Chem. Mater. 2008, 20, 6163
25. J. F. Penneau, L. L. Miller, Angew. Chem. 1991, 103, 1002
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 986
27. J. F. Penneau, B. J. Stallman, P. H. Kasai, L. L. Miller, Chem. Mater. 1991, 3, 791.
28. S. F. Rak, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Org. Chem. 1990, 55, 4794
29. J. E. Almlof, M. W. Feyereisen, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1206
30. T. H. Jozefiak, J. E. Almlof, M. W. Feyereisen, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4105
31. S. Wang, E. K. Todd, M. Birau, J. Zhang, X. Wan, Z. Y. Wang, Chem. Mater. 2005, 17, 6388.
32. W. Q. Qiao, J. Zheng, Y. F. Wang, Y. J. Zheng, N. H. Song, X. H. Wan, Z. Y. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 641
33. Y. J. Zheng, J. Zheng, L. T. Dou, W. Q. Qiao, X. H. Wan, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8470
34. Y. J. Zheng, J. X. Cui, J. Zheng, X. H. Wan, J. Mater. Chem. 2010, 20, 5915
35. F. K. Chen, J. Zhang, X. H. Wan, Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 1836
36. F. K. Chen, J. Zhang, X. H. Wan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4558
37. F. Chen, J. Zhang, X. H. Wan, Scientia Sinica Chimica 2011, 41, 341.
38. S. E. Boesch, R. A. Wheeler, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8351
39. K. M. Rosso, D. M. A. Smith, Z. M. Wang, C. C. Ainsworth, J. K. Fredrickson, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3292.
40. G. Battagliarin, Y. Zhao, C. Li, K. Müllen, Org. Lett. 2011, 13, 3399
41. A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J. L. Bredas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, 91
42. M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. N. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733
43. R. Schmidt, M. M. Ling, J. H. Oh, M. Winkler, M. Könemann, Z. Bao, F. Würthner, Adv. Mater. 2007, 19, 3692
44. B. A. Jones, M. J. Ahrens, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363
46. C. L. Wang, H. L. Dong, W. P. Hu, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208
47. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
48. C. A. Liberko, L. L. Miller, T. J. Katz, L. B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2478
49. B. W. Yang, L. B. Liu, T. J. Katz, C. A. Liberko, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993.
50. J. Mirek, M. Adamczyk, M. Mokrosz, Synthesis 1980, 296.
51. B. Tarnchompoo, C. Thebtaranonth, Y. Thebtaranonth, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6671.
52. T. M. Pappenfus, J. D. Raff, E. J. Hukkanen, J. R. Burney, J. Casado, S. M. Drew, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Org. Chem. 2002, 67, 6015
53. X. Q. Zhu, C. H. Wang, J. Org. Chem. 2010, 75, 5037.
54. P. M. Beaujuge, S. Ellinger, J. R. Reynolds, Nat. Mater. 2008, 7, 795
55. P. M. Beaujuge, S. Ellinger, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2008, 20, 2772
56. S. V. Vasilyeva, P. M. Beaujuge, S. Wang, J. E. Babiarz, V. W. Ballarotto, J. R. Reynolds, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1022
57. C. M. Amb, J. A. Kerszulis, E. J. Thompson, A. L. Dyer, J. R. Reynolds, Polym. Chem. 2011, 2, 812
58. A. Balan, D. Baran, L. Toppare, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9861.
59. H. J. Yen, K. Y. Lin, G. S. Liou, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6230
60. M. Sassi, M. M. Salamone, R. Ruffo, C. M. Mari, G. A. Pagani, L. Beverina, Adv. Mater. 2012, 24, 2004.
61. C. Frontana, Á. Vázquez-Mayagoitia, J. Garza, R. Vargas, I. González, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9411
62. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
63. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.